Ha tenido numerosos papeles destacados en películas, como Me llaman Radio, Hombres de honor o Pearl Harbor, entre otras.
Tras aparecer en anuncios publicitarios y en series como MacGyver, en el episodio «El rinoceronte negro», su primera aparición en el cine fue en El príncipe de Zamunda (1988), con Eddie Murphy.
Se dio a conocer mundialmente cuando Cameron Crowe lo incluyó como actor de reparto en Jerry Maguire (1996), un gran éxito comercial que lo convirtió en una figura popular y que le hizo ganador del Óscar al mejor actor de reparto.
ha actuado en varios filmes de corte humorístico que es el terreno donde se desenvuelve notablemente y también en el género dramático tales como Hombres de honor lo que revela sus innatas dotes interpretativas, incluso en diversos géneros.
A partir de esa fecha, surgieron varias acusaciones más en contra del actor.