[22] A pesar de las bajas audiencias, se espera que la serie tenga una sexta temporada.
Television, Peter Roth tiene mucha confianza que el programa regresará, diciendo, “No puedo decirlo a este punto, pero esperaría y tendría la expectativa de al menos otro año más.”[23] Blake Lively, Leighton Meester, Penn Badgley, Chace Crawford y Ed Westwick todos regresan en sus personajes como Serena, Blair, Dan, Nate y Chuck respectivamente.
[29] La actriz Elizabeth Hurley interpretará a la dama de los medios Diana Payne y estará en múltiples episodios de la temporada, su personaje ha sido descrito como sexy, inteligente, autosuficiente quien manipula a todos para seguir su juego.
En la vida nunca debes ver hacía atrás, solo adelante.”[33] El 16 de agosto de 2011, la revista Elle entrevisto a Taylor Momsen, afirmando que había renunciado a la serie para enfocarse llenamente en su carrera musical.
[35] New York Magazine notó la aparición del escritor Jay McInerney, quien repite su personaje como Jeremiah Harris.
[37] Michelle Trachtenberg repetirá su personaje Georgina Sparks, quien fue vista por última vez en el final de la temporada cuatro.
En Nueva York, Blair se da cuenta que planear una Boda Real puede ser estresante, especialmente con un bebé en camino, mientras Dan descubre las consecuencias de escribir ingenuamente sobre sus amigos.
«Será nuestro episodio más grande desde el piloto», dijo el productor ejecutivo Joshua Safran.