Nacido en Boston, Massachusetts en 1957, sufre una leve parálisis cerebral congénita,[4] Raymond vivió en tres continentes antes de establecerse en Pensilvania en 1971.
Además, ESR frecuentemente escribe ensayos, muchos de tema político, que pueden encontrarse a la red.
La figura de Eric ha estado envuelta en distintas controversias: Se ha hecho famoso inicialmente por la adopción del Jargon File.
Desde entonces, muchos hackers se han sentido insatisfechos por el control centralizado a las aportaciones del proyecto, algunas adiciones y ediciones que ha hecho, y la supresión de ciertos términos por haber sido datados (algo no común en los proyectos de diccionarios históricos).
Los críticos acusan a Raymond de secuestrar el movimiento del software libre para su propia promoción personal.
[9][10][11] Además, su temperamento ha provocado tensiones con otros partidarios del código abierto, por ejemplo con Bruce Perens.
Esta carencia de credenciales, provocó una respuesta a Richard Stallman al ensayo "Calla y enséñales el código".
También ha sido acusado de haber modificado el Jargon File[17] para poder reflejar sus propias opiniones sobre la guerra.