Como recompensa por su defensa del campamento cristiano, su padre el rey le entregó los señoríos de Arcos, Lebrija, Morón de la Frontera y Medina Sidonia, aunque dichas plazas aún no habían sido arrebatadas a los musulmanes.

Además, el infante Enrique mantuvo en 1259, a su regreso de Inglaterra, una entrevista secreta con Jaime I el Conquistador en la localidad de Maluenda, planteándose la posibilidad de que el infante contrajese matrimonio con Constanza de Aragón, hija del soberano aragonés, que terminaría desposándose con el infante Manuel, hermano del infante Enrique.

Alfonso X envió a combatir contra el infante a Nuño González de Lara, quien fue derrotado en batalla singular, librada en las cercanías de Lebrija.

Sin embargo, el rey Jaime I no le acogió en su reino, con lo que el infante decidió demandar la ayuda de los reyes de Francia e Inglaterra.

[7]​ El periodo de la vida del infante Enrique que comprende los años 1255-1260 es desconocido en muchos aspectos por ciertos historiadores.

En Bayona embarcó el infante Enrique, rumbo a Túnez, en 1259.

[7]​ Una vez en tierras africanas, el infante se puso al servicio del al-Mustansir, sultán de Túnez.

El infante, junto con un grupo de caballeros a sus órdenes, combatió durante los años que permaneció en tierras africanas a los enemigos del sultán, adquiriendo además una gran fortuna.

[7]​ El infante Enrique confiaba en que el pontífice le nombraría rey de Cerdeña, isla cuyo dominio ostentaba la Santa Sede en aquellos momentos.

[7]​ A continuación se instaló en la ciudad de Roma, donde ejerció el cargo de Senador o gobernador único de Roma, nombramiento que había sido realizado por el capitán del pueblo, Angelo Capocci, jefe del partido popular.

A su llegada a Roma y según refiere la crónica de su hermano, el infante fue bien acogido por los ciudadanos romanos, aunque con ciertas reservas por parte de ciertos cardenales, que conocían su talante autoritario.

En un primer momento el infante dio muestras de magnanimidad y equidad.

Sin embargo, pronto comenzó a dar muestras de su carácter despótico y cruel.

El papa Clemente IV excomulgó entonces al infante Enrique y a todos los partidarios de Conradino de Hohenstaufen que le prestasen apoyo, suprimiendo la validez de los juramentos de fidelidad prestados a ambos, y ordenando además el pontífice al infante que devolviese los bienes de los que se había apoderado y que diese satisfacción a los cardenales y prelados a los que había agraviado.

Sin embargo, Carlos de Anjou se negó a concederle la libertad al infante, aduciendo que le había causado grandes quebrantos en el pasado a la Iglesia, así como a él mismo, y manifestó que sería libertado cuando hubiese reparado las faltas por él cometidas.

A ello se sumaron los problemas con Aragón, Portugal y Francia, que intentaron aprovechar la situación de inestabilidad que atravesaba la Corona de Castilla en su propio beneficio.

Al mismo tiempo, a Diego López V de Haro se le confirmó la posesión del señorío de Vizcaya, y al infante Juan, que aceptó momentáneamente como soberano a Fernando IV en privado, se le restituyeron sus propiedades.

Acto seguido, el infante Juan acompañó a Sahagún a Alfonso de la Cerda, donde fue proclamado rey de Castilla, Toledo, Córdoba, Murcia y Jaén.

Ante esta situación, la reina María de Molina amenazó al rey de Portugal con romper los acuerdos del año anterior si persistían sus ataques a Castilla y su apoyo al infante Juan y a Alfonso de la Cerda.

La reina María de Molina se entrevistó en 1298 con el rey de Portugal en Toro, y le solicitó que la ayudase en la lucha contra el infante Juan.

No obstante, la reina María de Molina, que se oponía al proyecto de entregar dichos territorios al infante Juan, sobornó al infante Enrique de Castilla, a quien entregó Écija, Roa y Medellín para que el proyecto no siguiera adelante, logrando al mismo tiempo que los representantes de los concejos rechazasen públicamente el proyecto del soberano portugués.

Mientras tanto, la reina dispuso el envío de tropas para socorrer Lorca, sitiada por el rey de Aragón, al tiempo que, en agosto del mismo año, las tropas del rey castellano cercaban Palenzuela.

En 1301, mientras la reina se encontraba en Vitoria con el infante Enrique respondiendo a las quejas presentadas por el reino de Navarra en relación con los ataques castellanos a sus tierras, el infante Juan y Juan Núñez de Lara indispusieron al rey con su madre y procuraron su diversión en tierras de León por medio de la caza, a la que el rey se mostraba aficionado desde su infancia.

El infante Juan y Juan Núñez de Lara predispusieron a Fernando IV en contra del infante Enrique y del señor de Vizcaya, y las concesiones ofrecidas por el soberano portugués, quien se ofreció a ayudarle si fuera preciso contra el infante Enrique de Castilla, decepcionaron a Fernando IV.

En 1303, mientras el rey se encontraba en Badajoz, se reunieron en Roa el infante Enrique de Castilla, Diego López V de Haro y Don Juan Manuel, y acordaron que este último se entrevistaría con el rey de Aragón.

Después, el infante Enrique comunicó sus planes a María de Molina, que se encontraba en Valladolid, con el propósito de que ella se uniera a ellos.

El infante Enrique manifestó que su intención era lograr la paz en el reino y eliminar la influencia del infante Juan y de Juan Núñez II de Lara, aunque el plan por la reina María de Molina, que se negó a secundar el proyecto y a entrevistarse con el soberano aragonés en Ariza, ya que ello que hubiera supuesto la disgregación de los territorios del reino de Castilla, así como la renuncia al mismo, forzosa u obligada, de Fernando IV.Fernando IV, mientras tanto, suplicó a su madre que pusiese paz entre él y los magnates que apoyaban al infante Enrique, quienes volvieron a suplicar a la reina que apoyase el plan del infante, a lo que ella se negó.

Mientras se celebraban las Vistas de Ariza, la reina recordó al infante Enrique y a sus acompañantes la lealtad que debían a su hijo, así como los grandes heredamientos con que les había dotado, consiguiendo con ello que algunos caballeros abandonasen Ariza, sin secundar el plan del infante Enrique.

Sin embargo, este último, Don Juan Manuel y otros caballeros se comprometieron a hacer la guerra al rey Fernando IV, a que le fuera devuelto al reino de Aragón el reino de Murcia, y a que el reino de Jaén le fuese entregado a Alfonso de la Cerda.

[32]​ María de Molina estuvo presente en el entierro del infante junto con su hija, la infanta Isabel de Castilla, ambas guardaron luto por el infante durante ese día, y la reina ordenó que se celebrasen las honras una vez que hubieran transcurrido cuarenta días.