Realizó sus estudios primarios y secundarios en The Mackay School, Reñaca.
En 2000 y hasta 2004 fue Asesor Jurídico de la Ilustre Municipalidad de Lautaro, Vilcún, Melipeuco, Loncoche, Perquenco, Purén, Cunco y Gorbea.
[3] Sin embargo, la comisión de Ética no sancionó ni hizo un llamado de atención al diputado, ya que según el organismo no hubo "ánimo lesivo" por parte de Estay.
[4] El 6 de octubre de 2011 un grupo de diputados del partido comunista colgaron una bandera chilena con la consigna «Educación Libre Digna Gratuita» en el Congreso Nacional en apoyo a las demandas de organizaciones sociales chilenas por la educación pública, cuando Enrique Estay subió al piso 14, donde se encontraban, e indignado se dirigió con fuerza a intentar retirar la bandera desde el balcón.
Dentro del grupo de personas que procuraban impedir que la retirase, se encontraba la secretaria del diputado comunista Guillermo Teillier, quién acusó violencia de parte del diputado Estay, lo que habría afectado su embarazo de 6 semanas de gestación, hecho que fue denunciado ante la Fiscalía, que consideró no haber antecedentes suficientes para perseverar en la investigación.