Era hijo de Miguel Ángel Boccadoro Verdaguer y Elodia María Hernández Pérez.
A los 17 años, Diego graba su primer sencillo como solista, “Lejos del amor”, lanzado al mercado bajo la discográfica RCA Victor.
Con el sencillo "Yo te amo”, Diego encabezó por primera vez las listas de la radio argentina.
En 1975, su show se comienza a vender en todo Argentina y Diego obtiene el galardón al “Mejor show juvenil” en los Carnavales del estadio de San Lorenzo, donde además actuaron Sandro de América, Camilo Sesto, Roberto Carlos, Cacho Castaña y Joan Manuel Serrat.
Diego obtiene un nuevo contrato discográfico con la compañía mexicana Melody, y así se consolida como artista.
De aquí se desprenden los éxitos “Corazón de papel”, “Que sufras más”, “Creo solamente en ti” y el gran éxito internacional "La ladrona”, que llega al primer lugar en México, Chile, Argentina, Paraguay, Uruguay, Colombia, Estados Unidos, España e Italia.
En 1982 llega el álbum Coco Loco, una innovadora fusión de ritmos latinos con otros géneros musicales.
Mientras esperaba el nacimiento de su hija Ana Victoria, grabó a dueto con Amanda Miguel el éxito “Simplemente amor”, tema que le dio nombre a otro disco, con canciones como “Nena” y “Usted qué haría”.
La canción “Pájaro que comió, voló” fue número 1 en el Billboard Hit Parade en Estados Unidos y Puerto Rico.
Grabó el álbum “Sigo vivo”, producido por Horacio Lanzi, Lorenzo Toppano, y Graciela Carballo.
Aunque no fue tan trascendental como los anteriores, Diego continuó teniendo éxito con su gira de conciertos en México y Estados Unidos.
Fue producido por el cantautor mexicano Joan Sebastian, mismo que compuso la mayoría de los temas.
Después de este álbum lanza 3 discos más grabados en vivo desde el Auditorio Nacional: “Mexicanísimos Vol.