[4]​ Para establecer el orden, tomó duras medidas, que incluían destierros y algunos fusilamientos de opositores al gobierno.

Nació en el seno de una adinerada familia colonial perteneciente a la aristocracia chilena.

En 1806 tuvo la oportunidad de conocer la institución de las milicias, que él mismo reviviría cuando se convirtió en ministro, al integrarse su hermano José Diego a ellas, producto del ataque inglés a Buenos Aires.

Se sintió destrozado cuando su esposa falleció en 1821, sumiéndose en una crisis mística que lo llevó a pensar en convertirse en sacerdote, jurando nunca más contraer matrimonio; dejó su trabajo y se concentró en sus negocios,[10]​ trasladando el asiento de ellos al Perú, en sociedad con el comerciante José Manuel Cea.

El negocio del estanco exigía que su concesionario trabara una fuerte confraternización con funcionarios políticos, judiciales y policiales.

Portales ganó el juicio: el Estado quedaba obligado a pagar más de 87 000 pesos a Portales, Cea y Cía., por concepto de administración, comisiones y pérdidas, pero la Sociedad decidió no cobrar este dinero al Gobierno.

Durante esos años Portales conoció a Constanza de Nordenflycht, con quien tuvo tres hijos, pero con la que jamás se casó.

Los gobernantes y militares de la época no tenían claro por qué debían obediencia a las autoridades; cuál era su legitimidad.

Presidencia (o autoridad política) y nacionalidad son ideas fuerza que entonces estaban entrelazadas.

[16]​ Once días después se libró la batalla de Lircay, que dio el triunfo a la revolución.

Durante este primer ministerio, que duró dieciséis meses, Portales se dedicó a sentar las bases del autoritarismo.

Ello impresionó a los militares, quienes creían que por su participación en la guerra de independencia no podían ser tocados, recayendo antes los castigos siempre en los subordinados.

[18]​ Como esto no le pareciese suficiente, y para vigilar estrechamente al ejército depurado, desarrolló la Guardia Nacional de Chile (que había sido creada oficialmente en 1825)[19]​ con el doble objetivo de velar que no se preparase ningún acto que pudiera entorpecer la acción del nuevo gobierno y como medio de moralizar e instruir al pueblo, otorgándole una ocupación sana.

Peor aún el desorden interno hacía imposible emprender cualquier labor económica.

Portales renunció a recibir el sueldo que le correspondía como ministro, puso fin a los atrasos en el pago del personal de administración y se regularizó la marcha de las oficinas públicas.

[24]​ Portales devolvió a la Iglesia católica todos los bienes eclesiásticos que perdieron durante los años de incertidumbre (1823-1829) por los gobiernos liberales, y se le restableció el diezmo.

Contrató al francés Claudio Gay para que viajara por Chile con el objeto de investigar su historia natural, geografía, geología, estadística y cuanto contribuyese a dar a conocer las producciones naturales del país, con un plazo de tres años y medio.

Se hicieron grandes esfuerzos por conservar a Rengifo, pero fue en vano; Tocornal lo reemplazó en Hacienda, quedando Interior y Relaciones Exteriores en manos de Portales.

Portales respondió con una rotunda negativa fundada en el estricto respeto a la legalidad de las actuaciones del gobierno: “Este modo de proceder inusitado e informal sería muy poco honroso a un gobierno que desea conservar una escrupulosa regularidad en todos sus actos”.

Portales había confiado en las capacidades de este militar y le entregó toda su confianza, pero Vidaurre entró en contacto con los que conspiraban contra el Gobierno y se decidió a dar un golpe en Valparaíso; pensaba apoderarse de la escuadra y, si no se le plegaba el resto del ejército, huir con las naves al Perú.

Vidaurre decidió colocarle una trampa al ministro, ante el temor de que hubiera descubierto su conspiración.

El día 27 de mayo Portales escribió al ministro del Interior Joaquín Tocornal: “Me llaman a Quillota".

El capitán Narciso Carvallo le dijo con gran arrogancia: “Dése usted preso, señor ministro, pues así conviene a los intereses de la República”.

[36]​ Los sublevados fueron derrotados por las fuerzas de Blanco Encalada en el Combate del Cerro Barón.

Mantuvo su postura hasta el final, aún consciente de que eso no lo eximía del patíbulo.

[41]​[42]​ Diego Portales, al momento de ser asesinado, recibió un disparo en su pómulo izquierdo dejando un orificio en el cráneo, particularidad que permitió que este fuese reconocido cuando se encontraron sus restos en la catedral de Santiago.

El cuerpo había sido trasladado hasta la denominada Quinta de Portales, ubicada en calle Eusebio Lillo con La Palma, donde vivió por varios años; allí se le practicó la autopsia y se le extrajo el corazón; fue puesto en su mismo dormitorio, sobre una cama, y se dispuso que Domeniconi hiciera algunos apuntes para un retrato; el pintor solicitaría al hermano de Portales, Miguel, que tenía un gran parecido, que le posara, para definir la mandíbula que le fuera arrancada de un balazo.

A nivel educacional, la Universidad Diego Portales, fundada en 1982, ha realizado importantes contribuciones para mantener el legado de su personaje inspirador.

Finalmente, la cultura popular también le ha abierto un espacio, principalmente a partir del sentimiento patrio que despierta su figura, apareciendo el nombre de Portales en clubes de fútbol, billetes, películas, premios[60]​ y medallas.

[61]​ Ciertos historiadores, como Sergio Villalobos o Gabriel Salazar, presentan a Portales como un oportunista e incluso como un chantajeador, lo cual se refleja en algunas cartas, donde suele apodar al propio presidente Prieto como Isidro Ayestas, un demente muy conocido en Santiago en esa época.