Drew se alistó para participar en la Guerra de 1812, aunque no llegó a combatir.

En 1820, se mudó a la ciudad de Nueva York, donde se estableció en la Taberna Bull's Head en Bowery, un lugar frecuentado por conductores y carniceros que hacían negocios en la ciudad.

[3]​ Alrededor de esa época, Drew comenzó a especular con acciones.

[3]​ En 1864, Drew se dispuso una vez más a especular con una de sus compañías, en esta ocasión contra Vanderbilt, operando sobre las acciones del ferrocarril de Nueva York y Harlem.

El pánico de 1873 le costó aún más, y en 1876, Drew se declaró en bancarrota, con deudas superiores a un millón de dólares y sin activos viables.

[8]​ Drew Street, en el este de Baltimore (Maryland), lleva su nombre debido a su participación como inversor en la Baltimore Canton Company, que poseía y desarrolló gran parte del área a principios del siglo XX.

[6]​: 44–54  La táctica común de las acciones remojadas se utilizó en la Guerra del Erie de la década de 1860, cuando Drew junto con James Fisk y Jay Gould bloquearon a su archirrival Cornelius Vanderbilt para que no se hiciera con el control del Ferrocarril del Erie.