Ayudó a Drew contra Cornelius Vanderbilt en su pugna por el control de la Erie Railroad.

Lucy, que era huérfana, había sido criada por su tío en Springfield (Massachusetts), y toleraba los muchos asuntos extramaritales de Fisk, tal vez porque ella era feliz viviendo con su propio amor, Fanny Harrod, en Boston.

Al mismo tiempo, Fisk mantenía en Nueva York una relación con Josie Mansfield, considerada una belleza voluptuosa de acuerdo con los cánones estéticos victorianos.

Stokes se defendió a sí mismo en el juicio, argumentando un conjunto incongruente de circunstancias atenuantes.

En el segundo juicio se le encontró culpable de asesinato en primer grado, y fue condenado a muerte, un veredicto anulado por apelación.

Las famosas cartas que Fisk había escrito a Mansfield, treinta y nueve, fueron publicadas en el New York Herald una semana después de su muerte.

[4]​ Fisk fue vilipendiado por la alta sociedad debido a sus maneras amorales y excéntricas.