Por producir, escribir, dirigir y actuar en la temporada final de Schitt's Creek, Levy se convirtió en la primera persona en ganar un premio Primetime Emmy en las cuatro disciplinas principales en un solo año.[3] Su trabajo en el programa también le valió cuatro Canadian Screen Awards de 18 nominaciones, entre otros reconocimientos.[5][6] Asistió a la escuela secundaria en el North Toronto Collegiate Institute y luego se dedicó a la producción cinematográfica en la Universidad de York y la Universidad de Ryerson.En su arco de Degrassi, interpretó a un productor de cine que contrata a Paige Michalchuk como protagonista en una nueva película dirigida por el actor Jason Mewes.[16] Su primer proyecto fue un piloto de televisión con CBC, que resultó en Schitt's Creek.[21] Por su trabajo en Schitt's Creek, Levy ha sido nominado a numerosos premios, incluidos varios Canadian Screen Awards por escritura y actuación, ganando los premios a Mejor serie de comedia, Mejor escritura en un programa o serie de comedia en 2016 y Mejor serie de comedia en 2019.[25] En julio de 2017, se anunció que Levy presentaría The Great Canadian Baking Show con Julia Chan, que se estrenó el 1 de noviembre en CBC.También reconoció que, a pesar de que el diccionario no define "fey" como un insulto, "necesitamos entender no solo el contexto de las palabras, sino también cómo evolucionan y cómo son vistas por comunidades que pueden ser justamente sensibles a una variedad de significados".[34][35] En enero de 2020, él y su padre, Eugene Levy, fueron anfitriones invitados de The Ellen DeGeneres Show, reemplazando a Ellen mientras ella se tomaba un día libre.Levy también se convirtió en la primera persona en ganar un premio en las cuatro disciplinas principales en un solo año.[38][3][39] En agosto de 2020, Levy se inscribió y comenzó a promover el curso masivo abierto en línea (MOOC) a su propio ritmo de 12 semanas, "Indigenous Canada", organizado por la Dra.