Al principio, a Smith no le caía muy bien Jason, porque sentía que le estaba quitando el rol de "gracioso" dentro del grupo, y a veces se encontraría sentado en el asiento trasero del coche mientras Mewes estaba en la parte de delante entreteniendo a Flanagan y Johnson con expresiones poco convencionales como "Neh!"

Una vez que "Mallrats" estuvo terminada, tuvo mucho éxito en un pase en el San Diego Comic-Con en 1995, donde se decía que Mewes sería el "next big thing" (próxima gran cosa, personaje con mucho éxito).

Además, Jason había participado, junto a otras personas que también estaban en "Mallrats", en una película de bajo presupuesto llamada "Drawing Flies", dirigida por Malcolm Ingram y Matt Grising, amigos de Kevin Smith, en Vancouver.

Mewes pensó que si sólo esnifaba heroína y no se la inyectaba, estaría bien.

Cuando Kevin Smith volvió a Nueva Jersey para grabar "Persiguiendo a Amy", protagonizada por Ben Affleck y Joey Lauren Adams, no necesitaba a Mewes tanto como en las películas anteriores, ya que Jay y Bob el Silencioso tan sólo aparecían en una escena de 10 minutos que fue rodada durante una noche.

Jason había memorizado todo su diálogo, y pudo decirlo sin ninguna dificultad, mientras a Smith se le hizo difícil el largo monólogo que había escrito para sí mismo como Bob el Silencioso.

"Persiguiendo a Amy" fue estrenada, y los 12 millones de dólares que recaudó, habiendo gastado únicamente 250.000 dólares, le sirvieron a Smith para hacer "Dogma", donde Jay y Bob el Silencioso aparecían más que en ninguna otra película.

Poco después, Smith abrió su propia tienda de cómics, llamada Jay and Silent's Bob Secret Stash, en Red Bank, Nueva Jersey.

Después de negárselo varias veces, Jason admitió que estaba enganchado a la heroína.

La noche anterior al día en que Mewes comenzó un programa de tratamiento con metadona, sufriendo el síndrome de abstinencia por no tomar heroína, le suplicó a Smith que le diese dinero para comprar heroína, y finalmente se lo dio.

Los trasladó a su casa, pero durante una fiesta, Mewes estuvo en el baño durante una hora, lo que le hizo sospechar a Smith y como, aunque había estado fumando cocaína, al preguntarle si tomaba drogas Jason lo negó, Kevin le echó de su casa, mientras que Stephanie pudo quedarse.

Una noche, Jay le pidió a Smith su tarjeta de crédito para pagar un taxi, aunque esto era sólo una excusa, ya que se pasó toda la noche intentando conseguir drogas y luego destrozó su habitación de hotel.

Kevin y Jennifer Schwalbach volvieron a Nueva Jersey, para que su hija, Harley Quinn Smith, naciera allí.

Mantuvo su palabra hasta el último día, en que empezó de nuevo a consumir heroína.

Mewes volvió a entrar en otro centro de rehabilitación, coincidiendo esta vez con su amigo Ben Affleck.