Con una profusa carrera tanto en televisión como en cine, iniciando su trayectoria como escritor y actor con su presencia en Late Night with David Letterman, de 1982 a 1988, por cuyos guiones ganó cuatro veces consecutivas el Premio Emmy.

Posteriormente, fue el creador y protagonista de la serie Get a Life.

A lo largo de las siguientes décadas, tuvo destacados papeles en series muy exitosas, como su papel como Peter MacDougall en Everybody Loves Raymond (2003-2005), como Mickey, el padre de Lily Aldrin en How I Met Your Mother (2009-2014), como Chris Monsanto en Eagleheart (2011–2014), llegando a alcanzar un gran éxito en la última década a través de su personaje en la multipremiada serie Schitt's Creek (2015-2020), que le procuró sus únicos dos premios en interpretación.

Su carrera cinematográfica también le ha procurado personajes memorables para el gran público, en películas como Cabin Boy, There's Something About Mary, Scary Movie 2 y Groundhog Day.

Elliott nació en Nueva York, hijo de Lee y Bob Elliott, que era un conocido actor cómico como parte del equipo cómico Bob y Ray.