La primera mitad la sigue a ella y su vida junto a su mejor amiga Erin y su novio Jay mientras Port tiene el dasafío de su nuevo trabajo en la casa de modas global, Diane Von Furstenberg.
Erin lucha con la aparición de un viejo amor en su vida, y Samantha "Sammy", es para sus amigas con quien comparten el drama.
Una vieja amiga de Whitney, Roxy, se muda con ella y consigue un trabajo en People's Revolution, mientras Olivia ha conocido a su compañera, Erin K., en su nuevo trabajo.
En esta temporada de "The City", Whitney, Roxy, Olivia y Erin aprenderán que en Nueva York, escalar a la cima significa hacerlo junto con los amigos y los enemigos.
Sin embargo, su tarea está lejos de cumplirse cuando a Olivia le ofrecen trabajar en cámaras por Joe.
Pero Erin está arriba en el juego, y ve a través de Olivia ahora más que nunca.
Debido a los bajos índices de audiencia, MTV decidió cancelar la serie.