[2]​ Conocida por su influencia en la alta sociedad neoyorquina y por ser una de las más famosas[cita requerida] it-girls del mundo.

[3]​ La pareja contrajo matrimonio en junio de 2014 en una boda íntima celebrada en Bedford, Nueva York.

Ha aparecido en diversas ediciones de revistas internacionales como Vogue, Harper's Bazaar, Elle, Marie Claire, InStyle, Glamour, Telva, Life & Style, ASOS, Tatler, Vanidad y Ok!

[14]​ Su página web oficial vinculada a las redes sociales es su propio blog de moda, tendencias y consejos.

Es fundadora y directora creativa de este portal que cuenta con varios editores internacionales.

El Page Six del New York Post informó de que Olivia recibía 12.000$ por episodio.

[15]​ Apareció en la primera temporada de The City[16]​ cuando los productores del programa advirtieron que una chica famosa trabajaba con su protagonista, Whitney Port.