Cyrus Chestnut estudió piano clásico, antes de matricularse para aprender arreglo e improvisación en el Berklee College of Music (hasta 1985).
Chestnut también tocó o grabó con Freddy Cole, Bette Midler, Jon Hendricks, Freddie Hubbard, Jimmy Scott, Chick Corea, Isaac Hayes, Kevin Mahogany, Dizzy Gillespie, y con la soprano Kathleen Battle, en el disco de Sony Clásica So Many Stars.
Más tarde, publicó Blessed Quietness: A Collection of Hymns, Spirituals and Carols (1996), un disco de temas tradicionales influidos por el blues y el gospel.
[2] En 2000, Chestnut colaboró con Vanessa L. Williams, Brian McKnight, los Manhattan Transfer yThe Boys' Choir of Harlem, en el disco colectivo A Charlie Brown Christmas.
[3] Además de tocar con su propio trío, Chestnut realiza trabajos de dirección con distintas big bands, como la Lincoln Center Jazz Orchestra, la "Dizzy Gillespie Big Band", o la "Carnegie Hall Jazz Orchestra".