Tras conocer a Steve Coleman, se convirtió en la principal vocalista del M-Base Collective.
Al alcanzar su tercera grabación, protagonizada por estándares, sonaba un poco parecida a Betty Carter.
Tras unos discos sin excesiva repercusión, Cassandra cambió de dirección e interpretó un programa acústico de tipo blusístico para Blue Note llamado Blue Light 'Til Dawn.
Siguiendo la estela de este trabajo, con el que Wilson había encontrado su estilo, siguió interpretando música de fusión plenamente creativa, entre jazz, el blues, el country y la música folk, y ha llegado incluso a aproximarse a las técnicas del hip hop en su trabajo de 2006 Thunderbird.
Compilaciones (generalmente para uno o dos temas) Con Steve Coleman Con Jim DeAngelis/Tony Signa Con New Air Con Greg Osby Con Robin Eubanks Con M-Base Collective Con Rod Williams Con Dave Holland Con Courtney Pine Con The Roots Con Javon Jackson Con David Sánchez Con Steve Turre Con Kurt Elling Con Wynton Marsalis Con Luther Vandross Con Angélique Kidjo Con Bill Frisell & Elvis Costello Con Regina Carter Con Don Byron Con Terence Blanchard Con Olu Dara Con Meshell Ndegeocello Con David Murray Black Saint Quartet With Charlie Haden Quartet West With Terri Lyne Carrington (using already issued songs)