Tras la muerte del duque en 1466 heredó el ducado su hijo Galeazzo Maria Sforza, que en 1468 le concedió la cátedra pública de lengua latina.[12] La maniobra le hizo ganar fama de conspirador y sobre todo le atrajo las sospechas del duque: en 1474 fue encarcelado durante unos días como presunto autor de unos epigramas mordaces contra el ministro Paveri Fontana, y el año siguiente fue nuevamente hecho preso en Pavía y avergonzado públicamente, supuestamente por haber violado a una mujer, aunque nunca se le abrió un proceso formal.[15][16][17] Sin embargo la justicia milanesa no presentó cargos contra Montano, que desde hacía año y medio se encontraba en Bolonia ejerciendo como profesor en la universidad.[19] Acuciado por la falta de dinero, Montano se vio envuelto en diversas intrigas políticas que en Italia eran constantes en aquellas fechas.Montano se estableció en Roma como consejero y confidente de Riario, que persistía en su enemistad contra los Médici.
