En 1931 actuó en Peter Pan en el London Palladium, trabajando junto a Jean Forbes-Robertson y George Curzon.

En 1936 representó de nuevo la obra, actuando en este caso con Elsa Lanchester y Charles Laughton, siendo su trabajo bien recibido por la crítica.

Grabó como voz blanca, y fue llamado The Angel-Voiced Choirboy, incluso teniendo ya quince años de edad.

Igualmente, fue un pianista a semi-profesional en las Fuerzas Armadas durante los años de la Segunda Guerra Mundial.

Hawtrey también dirigió 19 piezas, entre ellas Dumb Dora Discovers Tobacco en el Q Theatre y, en 1945, Oflag 3, un drama bélico coescrito con Douglas Bader.

En la década de 1940, Hawtrey actuó en la serie radiofónica infantil Norman and Henry Bones, the Boy Detectives (emitida por vez primera en 1943) junto a la actriz Patricia Hayes.

En 1957 actuó en un solo episodio de Laughter in Store (BBC), en esta ocasión colaborando con Charlie Drake y Irene Handl.

Su carrera televisiva obtuvo un gran impulso con The Army Game, una serie en la que encarnaba al soldado 'Professor' Hatchett.

[7]​ Best of Friends (ITV, 1963) tuvo esencialmente los mismos guionistas y equipo de producción que Our House.

[9]​ En esa época, Hawtrey se hizo actor regular de la serie cinematográfica "Carry On".

Después intervino en el programa infantil Grasshopper Island (ITV 1971) junto a Patricia Hayes, Julian Orchard, Tim Brooke-Taylor y Frank Muir.

[11]​ Las emisiones se titulaban Burglar's Bargains (1979), A Right Royal Rip-off (1982) y The Bigger They Are (1985).

[12]​ Se descubrió que presentaba una enfermedad vascular periférica, una patología arterial secundaria a toda una vida de importante tabaquismo.