A los diecinueve años quedó huérfano, y se trasladó a Inglaterra, donde su habilidad en el usode las armas le valieron algunas vitorias en torneos y consiguió el favor de Eduardo I de Inglaterra.
Se alineó con la familia Visconti en Lombardía y en 1313 bajo el mando del jefe gibelino Uguccione della Faggiola, señor de Pisa, en el centro de Italia.
Pero, posteriormente, sus relaciones con Luis parecen haberse vuelto menos amigables y luego fue excomulgado por el legado papal en interés de los güelfos (1327).
[1] Castruccio Castracani fue quizás el primer ejemplo del príncipe renacentista que Maquiavelo aspiraba para evitar que Italia fuese dominada por extranjeros.
Sería una personificación del ideal descrito en El Príncipe y a su vez, las campañas militares emprendidas por Castruccio evocan la política militar que Maquiavelo también describió en Del Arte de la Guerra.