Castillo de Chepstow

Aun así, por el siglo XVI su importancia militar había decaído y partes de su estructura fueron convertidas para uso doméstico.

Su extensión total se puede apreciar mejor desde la orilla opuesta del río Wye.

Los múltiples baileys muestran su historial de construcción, el cual es generalmente agrupado en cuatro fases principales.

En esa época los reinos galeses en el área eran independientes de la Corona inglesa y el castillo en Chepstow también habría ayudado a suprimir ataques galeses en Gloucestershire a lo largo del río Severn.

Aun así, análisis recientes sugieren que los gobernantes de Gwent, quienes recientemente habían luchado contra el rey Harold Godwinson, inicialmente podían haber estado en buenos términos con los normandos.

[3]​ Los escarpados acantilados de piedra caliza junto al río proporcionaban una excelente ubicación defensiva.

La torre fue construida en piedra desde el principio (en vez de madera, que era lo más común en ese tiempo), marcando su importancia como baluarte en la frontera entre Inglaterra y Gales.

El castillo el asociado señorío de la marca fueron generalmente conocidos como Striguil hasta a finales del siglo XIV, y Chepstow a partir del siglo XV.

Bigod construyó nuevos edificios en la mota inferior, como alojamiento para él y su familia.

En 1508 pasa a Sir Charles Somerset y más tarde el Conde de Worcester, quién remodeló los edificios extensamente convirtiéndolos en alojamiento privado.

Actualmente existe un memorial a Sir Nicholas Kemeys dentrol del castillo, quién lideró la defensa de los Realistas durante la segunda guerra civil, rechaza rendirse y muere en combate.

Varias partes del castillo fueron utilizadas como corral y una fábrica de cristal.

Al mismo tiempo, el patio del castillo empezó para ser utilizado para festivales y eventos locales como muestras de horticultura, así como desfiles históricos.

En 1953, la familia Lysaght pone el castillo al cuidado del Ministerio de Obras.