El añadido "del Monte" se debería a la espesura de matorral y encina que existía antiguamente.

Como ya se mencionó, su nombre aparece por primera vez en un documento de 1207.

La villa pasaría después por la propiedad sucesiva de varios otros personajes ligados a la monarquía castellana, hasta que en 1484 Gonzalo Chacón, comendador de Montiel y privado de la reina Isabel, fundó un mayorazgo en el que quedó incluido el señorío de Casarrubios, junto con Villamanta, Valmojado y El Álamo.

Antonio Ponz, en su viaje de España que realiza a finales del siglo XVIII, comenta lo siguiente: «Casarrubios se reduce hoy a cuatrocientos vecinos, de doblado número que tenía, según relación de los viejos, que dicen haberlo conocido; por consiguiente, de doscientos pares de labor que había, han quedado en ciento.

[2]​ Actualmente Casarrubios del Monte tiene una urbanización que comparte con Navalcarnero, por la zona limítrofe del mismo entre Castilla-La Mancha y la Comunidad de Madrid.