Después de la Segunda Guerra Mundial, comenzó a competir en el motociclismo.
[3] Desde 1948 hasta 1952 fueron años para olvidar para Webster abandonando en siete de las ocho carreras.
Fue en ese momento cuando Webster pudo obtener máquinas de la fábrica italiana MV Agusta.
Sus mejores temporadas fueron en 1955 cuando acabó séptimo en la clasificación general y en 1956 donde consiguió su primer y único podio del Mundial al acabar tercero en el Gran Premio del Ulster de 125cc.
Una vez retirado, Bill siguió trabajando para la marca italiana del Conde Agusta como director del equipo y fue fundamental para que firmaran por lamarca futuros campeones como John Surtees, John Hartle y Mike Hailwood firmaran con la fábrica italiana.