El primer empleo de Smith fue de bailarina en la compañía Moses Stokes en un espectáculo en el que también trabajaba Ma Rainey, quien no le enseñó a cantar, pero que probablemente le ayudó a desenvolverse en sus comienzos.
En 1923, cuando el blues comienza a vender discos, firmó con la Columbia records, y rápidamente trazó la línea de la Theater Owners Bookers Association.
Su primera grabación fue Down Hearted Blues, grabada en Nueva York en febrero de 1923, una canción escrita y registrada previamente por Alberta Hunter.
Realizó grabaciones junto a los artistas más importantes del momento, como Louis Armstrong, James P. Johnson, Joe Smith, o Fletcher Henderson.
Tuvo aventuras amorosas con mujeres como la corista Lillian Simpson y existían rumores de que su amistad con Ma Rainey también era romántica.
Hammond no quedó satisfecho con el resultado, y prefirió poner en la cara B los viejos blues, pero Take Me For A Buggy Ride y Gimme a Pigfoot están entre sus grabaciones más populares.
Ya no volvió a recuperar el sentido y murió esa misma mañana.
Aunque las autoridades desmintieron en todo momento tales rumores, lo cierto es que Hammond nunca se retractó de su historia.
Ellos habían oído hablar de lo sucedido a Bessie Smith en 1937 en su ciudad natal, escribió Lomax.
Cantantes como Billie Holiday, Mahalia Jackson, Dinah Washington, Amy Winehouse o Janis Joplin reconocieron su influencia.