Lo hizo sin una dirección centralizada porque McClellan se había movido personalmente al sur de Malvern Hill después de Gaines' Mill sin dejar instrucciones para los movimientos del cuerpo durante la retirada ni nombrar a un segundo al mando.
[5] Lee ideó un complejo plan para perseguir y destruir el ejército de McClellan.
Hill regresaron hacia Richmond y luego hacia el sureste hasta el cruce en Glendale, y la división del Mayor General Theophilus H. Holmes se dirigió más al sur, a las cercanías de Malvern Hill, y se ordenó a la división del General de Brigada John B. Magruder que se moviera hacia el este a lo largo de Williamsburg Road y el ferrocarril del río York para atacar a la retaguardia federal.
Estaba tomando tiempo para reconstruir los puentes sobre el Chickahominy y recibió una orden ilegible del jefe de personal de Lee que le hizo creer que debía permanecer al norte del río y vigilar los cruces.
Sin embargo, estos fracasos del plan de la Confederación estaban siendo superados por la Unión.
Dudó hasta las 5 de la tarde, cuando envió sólo dos brigadas y media hacia adelante.
Este fue el primer indicio de la salida no anunciada de Heintzelman y Sumner, por su parte, estaba particularmente indignado, al negarse a hablar con Heintzelman al día siguiente.
La artillería de la Unión abrió fuego y se enviaron piquetes para hacer frente al asalto.
Para cuando todas estas unidades llegaron al frente, los dos bandos estaban en una paridad aproximada: dos brigadas cada uno.
[14] La lucha se convirtió en un sangriento estancamiento cuando cayó la oscuridad y empezaron a caer fuertes tormentas eléctricas.
El General Lee reprendió a Magruder en un despacho: "Lamento mucho que hoy haya progresado tan poco en la persecución del enemigo.