Longstreet nació en el distrito de Edgefield en Carolina del Sur, pero se crio en Augusta, Georgia hasta la edad de 12 años cuando su padre falleció trasladándose su familia hacia Alabama.

[3]​[4]​ Luchó bien en la primera batalla de Bull Run, ganando su promoción a mayor general.

De hecho las tropas bajo su comando nunca perdieron una posición defensiva durante la guerra.

Aquí, el y su contraparte al comando del ala izquierda, el mayor general Thomas J. "Stonewall" Jackson, intercambiaron sus roles normales, con Jackson luchando defensivamente en la izquierda confederada, y Longstreet encabezando un devastador ataque de flanco por la derecha, que aplastó al ejército de Virginia, ligeramente superior en número.

Su prestigio aumentó aún más ese diciembre, cuando su primer cuerpo desempeñó un papel decisivo en la batalla de Fredericksburg.

[12]​[13]​ Esta campaña marcó un cambio fundamental en la forma en que Longstreet estaba siendo utilizado por Lee.

En el pasado, Lee había preferido usar a Longstreet en roles defensivos, que era su punto fuerte, y utilizar a Jackson y el segundo cuerpo como cabeza de lanza de sus ataques, pero Jackson había sido mortalmente herido en Chancellorsville, y ahora Lee necesitaba a Longstreet para que tomara el lugar del fallecido general.

Posteriormente, sin embargo, Lee se decidió por la táctica ofensiva, temiendo quizás que un movimiento como el que proponía Longstreet podría resultar en una gran pérdida de moral entre las tropas.

Longstreet dirigió un ataque que atravesó las líneas federales y forzó al mayor general George H. Thomas, el último comandante de la Unión que permanecía en combate, a retirarse, resultando en la mayor victoria confederada en el teatro occidental.

[15]​ Davis respaldó a su viejo amigo Bragg y no hizo nada para resolver el conflicto.

[18]​ Una vez finalizada la guerra, Longstreet renovó su amistad con su viejo camarada de West Point, Ulysses S. Grant.

Longstreet se transformó en el único oficial confederado de alto rango en entrar exitosamente a la política incorporándose al Partido Republicano.