En 2011, ganó el Premio Pulitzer por Biografía o Autobiografía por su libro Washington: A Life, publicado en 2010.

También ha obtenido el Premio Nacional del Libro de No ficción por The House of Morgan: An American Banking Dynasty and the Rise of Modern Finance, de 1990.

[3]​ En 1979, contrajo matrimonio con Valerie Stearn, profesora asistente de lenguas y ciencias sociales en New York City College of Technology.

En 1990, Chernow publicó su primer libro, The House of Morgan: An American Banking Dynasty and the Rise of Modern Finance, que narra la historia de cuatro generaciones del imperio financiero J.P.

La familia Warburg fue una prominente dinastía financiera de ascendencia judía, reconocida por sus logros en los campos de la física, la música clásica, la historia del arte, la farmacología, la fisiología, las finanzas, el capital inversión y la filantropía.

En 1998, Chernow publicó Titan: The Life of John D. Rockefeller, Sr., de 774 páginas.

Permaneció en la lista de los más vendidos del New York Times durante dieciséis semanas.

[11]​ Permaneció en la lista de superventas del New York Times durante tres meses.

El profesor Gordon S. Wood, especialista en los primeros años de la historia estadounidense, escribió:[15]​

La biografía desafía la concepción popular de que Grant era un "presidente aceptable, un compañero aburrido y un ebrio descomunal".