Pudieron mantener el castillo durante 65 días pero la enfermedad se cobró su precio y las fuerzas inglesas se marcharon, pero no antes de saquear y quemar San Juan hasta los cimientos.

La Reina Isabel envió casi inmediatamente una nueva expedición liderada por George Clifford de Cumberland,[4]​ para que pudiera tomar San Juan y resistir tanto tiempo como fuera posible.

[5]​ Sin embargo, a una milla de la ciudad, él y sus hombres llegaron a un puente conocido como San Antonio, el único acceso por tierra al islote de San Juan.

[7]​ Los ingleses tomaron posesión del área y se consolidaron mientras llegaba el resto de la fuerza; como resultado, dos barcos españoles fueron capturados.

Cumberland rechazó esta petición y fijó sus propios términos para la rendición española a la que Mosquera finalmente accedió.

[10]​[11]​ Con apenas suficientes tropas para tripular sus barcos, y mucho menos para mantener el control del premio que le había arrebatado a España, Cumberland decidió finalmente abandonar la isla.

Esta vez, sin embargo, los españoles estaban mejor preparados y fueron capaces de derrotar a los holandeses.