[2]​ Combatió en las batallas del Alto Palacé, Calibío, Juanambú y Tacines alcanzando el grado de teniente.

En 1816, Obando todavía estaba en el ejército del sur en la ciudad Popayán, con la reconquista española en pleno apogeo ahora con las fuerzas españolas que penetraban desde el norte y una renovada ofensiva dirigida por el brigadier Juan de Sámano con un ejército de 2.000 hombres que salió de Pasto para tomar a Popayán.

Obando fue seleccionado junto con 3 otros oficiales para acompañar y ayudar a Santander en su tarea.

Esta campaña sería un rotundo fracaso para los españoles quienes debido a la deserción y falta de suministros no pudieron continuar la campaña ya que Santander se retiró hacia el vasto interior de los llanos.

Obando escribiría que la victoria lograda en Vargas fue muy reñida y contribuyó a la derrota decisiva de los españoles en la Batalla de Boyacá, donde Obando y su batallón jugaron un papel decisivo en fijar la vanguardia española en el puente y, finalmente, con una carga a la bayoneta cruzaron el puente para sellar la victoria de los patriotas.

[11]​ La pérdida de Popayán fue duramente criticada por El Libertador y Obando fue ordenado a Bogotá para enfrentarse a un tribunal militar por su percibida incompetencia, enfrentó también varias otras acusaciones, como no haber llevado inteligencia a través del uso de espías y haber ignorado las advertencias de los lugareños.

Obando permanecería en el sur durante los próximos años llevando a cabo operaciones contra las tropas regulares y guerrilleras realistas.

Dejó el servicio activo en 1832 pero continuó una ascendiente carrera en la administración pública que lo llevó a ser parte del gabinete del Presidente Francusco de Paula Santander como su Secretario de Guerra y Marina en lo cual estuvo en el cargo desde 1833 hasta 1837 cuando terminó el mandato del general Santander.

Además tuvo que lidiar con la conspiración por parte de algunos oficiales del ejército quienes eran partidarios de Bolívar como el general Sardá quien intentó levantar una insurrección militar contra el mandato del presidente Santander, la cual fue neutralizado y los conspiradores capturados y ejecutados bajo los cargos de traición y rebelión.

También se preocupó de dotar a la pequeña armada neogranadina con buques para proteger los principales puertos del país.

[15]​ En 1969 en su pueblo natal de Simacota, se fundó a un colegio público que lleva su nombre.