Abandonó el colegio para mudarse a la ciudad de Rancagua.

[1]​ En 1912 fundó con Vicente Huidobro la revista Musa Joven.

En 1933 publicó Afán del Corazón y obtuvo el Premio Municipal de Poesía.

[1]​ En 1928 funda en Santiago junto a Salvador Reyes, Manuel Eduardo Hübner, Luis Enrique Délano y Hernán del Solar la revista Letras, haciéndose así objeto de la clasificación imaginista por parte de la crítica literaria de la época.

En el contexto del Frente Popular, junto a Pablo Neruda y Francisco Coloane, el 8 de julio de 1938 Cruchaga ingresó al Partido Comunista en una ceremonia pública en el Teatro Caupolicán.