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Tolueno

El tolueno ( / ˈ t ɒ l . j u iː n / ), también conocido como toluol ( / ˈ t ɒ l . j u . ɒ l , - ɔː l , - oʊ l / ), es un hidrocarburo aromático sustituido [15] con la fórmula química C 6 H 5 CH 3 , a menudo abreviado como PhCH 3 , donde Ph representa el grupo fenilo . Es un líquido incoloro, insoluble en agua con el olor asociado a los diluyentes de pintura . Es un derivado de benceno monosustituido , que consiste en un grupo metilo (CH 3 ) unido a un grupo fenilo por un enlace simple . Como tal, su nombre sistemático IUPAC es metilbenceno . El tolueno se utiliza predominantemente como materia prima industrial y disolvente .

Como disolvente en algunos tipos de diluyentes de pintura , marcadores permanentes , cemento de contacto y ciertos tipos de pegamento, el tolueno a veces se usa como inhalante recreativo [16] y tiene el potencial de causar daño neurológico grave. [17] [18]

Historia

El compuesto fue aislado por primera vez en 1837 a través de una destilación de aceite de pino por Pierre Joseph Pelletier y Filip Neriusz Walter , quienes lo llamaron rétinnaphte . [19] [20] En 1841, Henri Étienne Sainte-Claire Deville aisló un hidrocarburo del bálsamo de Tolú (un extracto aromático del árbol tropical colombiano Myroxylon balsamum ), que Deville reconoció como similar al rétinnaphte de Walters y al benceno; por lo tanto, llamó al nuevo hidrocarburo benzoène . [21] [22] [23] En 1843, Jöns Jacob Berzelius recomendó el nombre toluína . [24] En 1850, el químico francés Auguste Cahours aisló de un destilado de madera un hidrocarburo que reconoció como similar al benzoène de Deville y que Cahours llamó tolueno . [25] [26]

Propiedades químicas

La distancia entre los átomos de carbono en el anillo de tolueno es de 0,1399 nm. El enlace C-CH3 es más largo, de 0,1524 nm, mientras que la longitud media del enlace CH es de 0,111 nm. [ 27]

Reacciones en anillo

El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromático normal en sustitución aromática electrófila . [28] [29] [30] Debido a que el grupo metilo tiene mayores propiedades de liberación de electrones que un átomo de hidrógeno en la misma posición, el tolueno es más reactivo que el benceno hacia los electrófilos. Experimenta sulfonación para dar ácido p -toluenosulfónico y cloración por Cl 2 en presencia de FeCl 3 para dar isómeros orto y para de clorotolueno .

La nitración del tolueno produce mono-, di- y trinitrotolueno, todos ellos ampliamente utilizados. El dinitrotolueno es el precursor del diisocianato de tolueno , un precursor de la espuma de poliuretano . El trinitrotolueno (TNT) es un explosivo.

La hidrogenación completa del tolueno produce metilciclohexano . La reacción requiere una alta presión de hidrógeno y un catalizador .

Reacciones en cadena lateral

Los enlaces CH del grupo metilo en el tolueno son bencílicos , por lo tanto son más débiles que los enlaces CH en alcanos más simples. Como reflejo de esta debilidad, el grupo metilo en el tolueno experimenta una variedad de reacciones de radicales libres . Por ejemplo, cuando se calienta con N -bromosuccinimida (NBS) en presencia de AIBN , el tolueno se convierte en bromuro de bencilo . La misma conversión se puede efectuar con bromo elemental en presencia de luz ultravioleta o incluso de luz solar.

El tolueno también se puede bromar tratándolo con HBr y H 2 O 2 en presencia de luz. [31]

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr​​​​​​​​

El ácido benzoico y el benzaldehído se producen comercialmente mediante la oxidación parcial del tolueno con oxígeno . Los catalizadores típicos incluyen naftenatos de cobalto o manganeso . [32] Las oxidaciones relacionadas pero a escala de laboratorio implican el uso de permanganato de potasio para producir ácido benzoico y cloruro de cromilo para producir benzaldehído ( reacción de Étard ).

oxidación del tolueno

El grupo metilo en tolueno sufre desprotonación solo con bases muy fuertes; su p K a se estima utilizando tendencias de acidez en aproximadamente 43 en dimetilsulfóxido (DMSO) [33] [34] y su acidez de par iónico se extrapola a 41,2 en ciclohexilamina (Cesium Cyclohexylamide) utilizando una correlación de Bronsted. [35] [36]

Miscibilidad

El tolueno es miscible (soluble en todas las proporciones) con etanol , benceno , éter dietílico , acetona , cloroformo , ácido acético glacial y disulfuro de carbono , pero inmiscible con agua. [37]

Producción

El tolueno se encuentra naturalmente en niveles bajos en el petróleo crudo y es un subproducto en la producción de gasolina mediante un reformador catalítico o un craqueador de etileno . También es un subproducto de la producción de coque a partir de carbón . La separación y purificación final se realiza mediante cualquiera de los procesos de destilación o extracción con solventes utilizados para los aromáticos BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno). [15]

Otras vías preparatorias

El tolueno se puede preparar mediante distintos métodos. Por ejemplo, el benceno reacciona con metanol en presencia de un ácido sólido para dar tolueno: [15]

Usos

El tolueno es uno de los productos químicos que se producen con mayor abundancia. Sus principales usos son (1) como precursor del benceno y los xilenos , (2) como disolvente para diluyentes, pinturas, lacas y adhesivos, y (3) como aditivo para la gasolina. [15]

Precursor del benceno y los xilenos

El tolueno se convierte en benceno mediante hidrodesalquilación :

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4​​​​​​​

Su transalquilación da una mezcla de benceno y xilenos .

Solvente

El tolueno se utiliza ampliamente en las industrias de pintura, tintes , caucho, productos químicos, pegamentos, impresión y farmacéutica como disolvente. [38] Los esmaltes de uñas, los limpiadores de pinceles y los quitamanchas pueden contener tolueno. La fabricación de explosivos (TNT) también lo utiliza. El tolueno también se encuentra en el humo de los cigarrillos y en los escapes de los automóviles. Si no está en contacto con el aire, el tolueno puede permanecer inalterado en el suelo o el agua durante mucho tiempo. [39]

El tolueno es un disolvente común , por ejemplo, para pinturas , diluyentes de pintura, selladores de silicona, [40] muchos reactivos químicos , caucho , tinta de imprenta , adhesivos (pegamentos), lacas , curtidores de cuero y desinfectantes . [15]

Combustible

El tolueno es un potenciador de octano en los combustibles de gasolina para motores de combustión interna, así como en el combustible para aviones y en los motores turboalimentados de Fórmula Uno . [41]

En Australia, en 2003, se descubrió que el tolueno se había mezclado ilegalmente con gasolina en puntos de venta de combustible para su venta como combustible vehicular estándar. El tolueno no está sujeto a impuestos especiales sobre los combustibles, mientras que otros combustibles están sujetos a impuestos superiores al 40%, lo que proporciona un mayor margen de beneficio a los proveedores de combustible. Se afirma que el grado de sustitución del tolueno es del 60%. [42] [43]

Aplicaciones de nicho

En el laboratorio, el tolueno se utiliza como disolvente para nanomateriales de carbono, incluidos nanotubos y fulerenos, y también se puede utilizar como indicador de fulerenos . El color de la solución de tolueno de C 60 es violeta brillante. El tolueno se utiliza como cemento para kits de poliestireno fino (al disolver y luego fusionar superficies) ya que se puede aplicar con mucha precisión con un pincel y no contiene nada del volumen de un adhesivo. El tolueno se puede utilizar para abrir glóbulos rojos con el fin de extraer hemoglobina en experimentos de bioquímica. El tolueno también se ha utilizado como refrigerante por sus buenas capacidades de transferencia de calor en trampas de sodio frías utilizadas en circuitos de sistemas de reactores nucleares. El tolueno también se ha utilizado en el proceso de eliminación de la cocaína de las hojas de coca en la producción de jarabe de Coca-Cola. [44]

Toxicología y metabolismo

Los efectos ambientales y toxicológicos del tolueno se han estudiado ampliamente. [45]

El tolueno es irritante para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Se absorbe lentamente a través de la piel. Puede causar toxicidad sistémica por inhalación o ingestión. La inhalación es la vía de exposición más común. Los síntomas de intoxicación por tolueno incluyen efectos en el sistema nervioso central (dolor de cabeza, mareos, somnolencia, ataxia , euforia , temblores , alucinaciones , convulsiones y coma), neumonitis química , depresión respiratoria, arritmias ventriculares , náuseas, vómitos y desequilibrios electrolíticos . [38]

La inhalación de tolueno en niveles bajos a moderados puede causar cansancio, confusión, debilidad, acciones de tipo ebrio, pérdida de memoria, náuseas, pérdida de apetito, pérdida de audición , [46] [47] [48] y pérdida de la visión del color. [49] Algunos de estos síntomas suelen desaparecer cuando se detiene la exposición. La inhalación de altos niveles de tolueno en un corto período de tiempo puede causar mareos, náuseas o somnolencia, pérdida del conocimiento e incluso la muerte . [50] [51] Sin embargo, el tolueno es mucho menos tóxico que el benceno y, como consecuencia, lo reemplazó en gran medida como disolvente aromático en preparaciones químicas. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) afirma que el potencial carcinógeno del tolueno no se puede evaluar debido a la información insuficiente. [52] En 2013, las ventas mundiales de tolueno ascendieron a unos 24,5 mil millones de dólares estadounidenses. [53]

El tolueno se presenta como contaminante del aire interior en varios procesos, incluida la electrocirugía, y se puede eliminar del aire con un filtro de carbón activado . [54]

De manera similar a muchos otros solventes como el 1,1,1-tricloroetano y algunos alquilbencenos , se ha demostrado que el tolueno actúa como un antagonista no competitivo del receptor NMDA y un modulador alostérico positivo del receptor GABA A. [55] Además, se ha demostrado que el tolueno muestra efectos similares a los antidepresivos en roedores en la prueba de natación forzada (FST) y la prueba de suspensión de la cola (TST), [55] probablemente debido a sus propiedades antagonistas de NMDA.

El tolueno se utiliza a veces como inhalante recreativo ("inhalación de pegamento"), probablemente debido a sus efectos eufóricos y disociativos . [55]

El tolueno inhibe los canales iónicos excitatorios, como el receptor NMDA , el receptor nicotínico de acetilcolina y el receptor de serotonina 5-HT 3 . También potencia la función de los canales iónicos inhibidores, como los receptores GABA A y de glicina . Además, el tolueno altera los canales de calcio dependientes del voltaje y los canales iónicos dependientes del ATP. [56]

Uso recreativo

El tolueno se utiliza como inhalante intoxicante de una manera no prevista por los fabricantes. Las personas inhalan productos que contienen tolueno (por ejemplo, disolvente de pintura , cemento de contacto , lápices correctores, pegamento para maquetas, etc.) por su efecto intoxicante . La posesión y el uso de tolueno y productos que lo contienen están regulados en muchas jurisdicciones, con la supuesta razón de evitar que los menores obtengan estos productos con fines recreativos . En 2007, 24 estados de EE. UU. tenían leyes que penalizaban el uso, la posesión con intención de usar y/o la distribución de dichos inhalantes. [57] En 2005, la Unión Europea prohibió la venta general de productos que consistieran en más de un 0,5% de tolueno. [58]

Biorremediación

Varios tipos de hongos, incluidos Cladophialophora , Exophiala , Leptodontidium ( sin. Leptodontium ), Pseudeurotium zonatum y Cladosporium sphaerospermum , y ciertas especies de bacterias pueden degradar el tolueno utilizándolo como fuente de carbono y energía. [59]

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Fuentes citadas

Enlaces externos

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