El tolueno ( / ˈ t ɒ l . j u iː n / ), también conocido como toluol ( / ˈ t ɒ l . j u . ɒ l , - ɔː l , - oʊ l / ), es un hidrocarburo aromático sustituido [15] con la fórmula química C 6 H 5 CH 3 , a menudo abreviada como PhCH 3 , donde Ph significa grupo fenilo . Es un líquido incoloro e insoluble en agua con el olor asociado a los diluyentes de pintura . Es un derivado de benceno monosustituido , que consta de un grupo metilo (CH 3 ) unido a un grupo fenilo mediante un enlace sencillo . Como tal, su nombre sistemático IUPAC es metilbenceno . El tolueno se utiliza predominantemente como materia prima industrial y disolvente .
Como disolvente de algunos tipos de diluyentes de pintura , marcadores permanentes , cemento de contacto y ciertos tipos de pegamento, el tolueno a veces se utiliza como inhalante recreativo [16] y tiene el potencial de causar daños neurológicos graves. [17] [18]
El compuesto fue aislado por primera vez en 1837 mediante una destilación de aceite de pino por Pierre Joseph Pelletier y Filip Neriusz Walter , quienes lo llamaron rétinnaphte . [19] [20] En 1841, Henri Étienne Sainte-Claire Deville aisló un hidrocarburo del bálsamo de Tolú (un extracto aromático del árbol tropical colombiano Myroxylon balsamum ), que Deville reconoció como similar al rétinnaphte de Walter y al benceno; de ahí que denominó benzoeno al nuevo hidrocarburo . [21] [22] [23] En 1843, Jöns Jacob Berzelius recomendó el nombre toluin . [24] En 1850, el químico francés Auguste Cahours aisló de un destilado de madera un hidrocarburo que reconoció como similar al benzoeno de Deville y que Cahours denominó tolueno . [25] [26]
La distancia entre los átomos de carbono en el anillo de tolueno es de 0,1399 nm. El enlace C-CH3 es más largo, 0,1524 nm, mientras que la longitud promedio del enlace CH es 0,111 nm. [27]
El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromático normal en sustitución aromática electrófila . [28] [29] [30] Debido a que el grupo metilo tiene mayores propiedades de liberación de electrones que un átomo de hidrógeno en la misma posición, el tolueno es más reactivo que el benceno hacia los electrófilos. Sufre sulfonación para dar ácido p -toluenosulfónico y cloración con Cl 2 en presencia de FeCl 3 para dar isómeros orto y para de clorotolueno .
La nitración del tolueno produce mono, di y trinitrotolueno, todos los cuales se utilizan ampliamente. El dinitrotolueno es el precursor del diisocianato de tolueno , un precursor de la espuma de poliuretano . El trinitrotolueno (TNT) es un explosivo.
La hidrogenación completa del tolueno da metilciclohexano . La reacción requiere una alta presión de hidrógeno y un catalizador .
Los enlaces CH del grupo metilo en el tolueno son bencílicos , por lo tanto son más débiles que los enlaces CH en los alcanos más simples. Como reflejo de esta debilidad, el grupo metilo del tolueno sufre una variedad de reacciones de radicales libres . Por ejemplo, cuando se calienta con N -bromosuccinimida (NBS) en presencia de AIBN , el tolueno se convierte en bromuro de bencilo . La misma conversión se puede efectuar con bromo elemental en presencia de luz ultravioleta o incluso luz solar.
El tolueno también puede bromarse tratándolo con HBr y H 2 O 2 en presencia de luz. [31]
El ácido benzoico y el benzaldehído se producen comercialmente mediante oxidación parcial del tolueno con oxígeno . Los catalizadores típicos incluyen naftenatos de cobalto o manganeso . [32] Oxidaciones relacionadas, pero a escala de laboratorio, implican el uso de permanganato de potasio para producir ácido benzoico y cloruro de cromilo para producir benzaldehído ( reacción de Étard ).
El grupo metilo del tolueno sufre desprotonación sólo con bases muy fuertes; se estima que su p K a es aproximadamente 41. [33]
El tolueno es miscible (soluble en todas las proporciones) con etanol , benceno , éter dietílico , acetona , cloroformo , ácido acético glacial y disulfuro de carbono , pero inmiscible con agua. [34]
El tolueno se encuentra naturalmente en niveles bajos en el petróleo crudo y es un subproducto en la producción de gasolina mediante un reformador catalítico o craqueador de etileno . También es un subproducto de la producción de coque a partir del carbón . La separación y purificación final se realiza mediante cualquiera de los procesos de destilación o extracción con disolventes utilizados para los aromáticos BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno). [15]
El tolueno se puede preparar mediante diversos métodos. Por ejemplo, el benceno reacciona con metanol en presencia de un ácido sólido para dar tolueno: [15]
El tolueno es una de las sustancias químicas que se producen con mayor abundancia. Sus principales usos son (1) como precursor del benceno y xilenos , (2) como disolvente de diluyentes, pinturas, lacas , adhesivos y (3) como aditivo para gasolina. [15]
El tolueno se convierte en benceno mediante hidrodesalquilación :
Su transalquilación da una mezcla de benceno y xilenos .
Se utiliza ampliamente en las industrias de pinturas, tintes , caucho, productos químicos, pegamentos, impresión y farmacéutica como disolvente. [35] El esmalte de uñas, los limpiadores de pinceles y los quitamanchas pueden contener tolueno. También lo utiliza la fabricación de explosivos (TNT). El tolueno también se encuentra en el humo del cigarrillo y en los gases de escape de los automóviles. Si no entra en contacto con el aire, el tolueno puede permanecer sin cambios en el suelo o el agua durante mucho tiempo. [36]
El tolueno es un disolvente común , por ejemplo, para pinturas , diluyentes de pintura, selladores de silicona, [37] muchos reactivos químicos , caucho , tintas de impresión , adhesivos (pegamentos), lacas , curtidores de cuero y desinfectantes . [15]
El tolueno aumenta el octanaje de la gasolina para motores de combustión interna , así como del combustible para aviones y de los motores turboalimentados de Fórmula Uno . [38]
En Australia , en 2003, se descubrió que el tolueno se había combinado ilegalmente con gasolina en puntos de venta para su venta como combustible estándar para vehículos. El tolueno no está sujeto a impuestos especiales sobre el combustible, mientras que otros combustibles están sujetos a impuestos superiores al 40 por ciento, lo que proporciona un mayor margen de beneficio a los proveedores de combustible. No se ha determinado el grado de sustitución del tolueno. [39] [40]
En el laboratorio, el tolueno se utiliza como disolvente para nanomateriales de carbono, incluidos nanotubos y fullerenos, y también puede utilizarse como indicador de fullereno . El color de la solución de tolueno de C 60 es violeta brillante. El tolueno se utiliza como cemento para kits de poliestireno finos (disolviendo y luego fusionando superficies), ya que se puede aplicar con mucha precisión con brocha y no contiene nada de adhesivo. El tolueno se puede utilizar para romper los glóbulos rojos y extraer la hemoglobina en experimentos de bioquímica. El tolueno también se ha utilizado como refrigerante por su buena capacidad de transferencia de calor en trampas frías de sodio utilizadas en circuitos de sistemas de reactores nucleares. El tolueno también se había utilizado en el proceso de eliminación de la cocaína de las hojas de coca en la producción del jarabe de Coca-Cola. [41]
Los efectos ambientales y toxicológicos del tolueno se han estudiado ampliamente. [42]
El tolueno irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Se absorbe lentamente a través de la piel. Puede causar toxicidad sistémica por inhalación o ingestión. La inhalación es la vía de exposición más común. Los síntomas de la intoxicación por tolueno incluyen efectos sobre el sistema nervioso central (dolor de cabeza, mareos, somnolencia, ataxia , euforia , temblores , alucinaciones , convulsiones y coma), neumonitis química , depresión respiratoria, arritmias ventriculares , náuseas, vómitos y desequilibrios electrolíticos . [35]
La inhalación de tolueno en niveles bajos a moderados puede causar cansancio, confusión, debilidad, acciones de tipo ebrio, pérdida de memoria, náuseas, pérdida de apetito, pérdida de audición , [43] [44] [45] y pérdida de visión de los colores. [46] Algunos de estos síntomas generalmente desaparecen cuando se detiene la exposición. La inhalación de niveles elevados de tolueno en poco tiempo puede provocar mareos, náuseas o somnolencia, pérdida del conocimiento e incluso la muerte . [47] [48] El tolueno es, sin embargo, mucho menos tóxico que el benceno y, como consecuencia, lo reemplazó en gran medida como disolvente aromático en la preparación química. La Agencia de Protección Ambiental de EE.UU. (EPA) afirma que el potencial cancerígeno del tolueno no puede evaluarse debido a que no hay información suficiente. [49] En 2013, las ventas mundiales de tolueno ascendieron a unos 24,5 mil millones de dólares estadounidenses. [50]
El tolueno se produce como contaminante del aire interior en varios procesos, incluida la electrocirugía, y se puede eliminar del aire con un filtro de carbón activado . [51]
De manera similar a muchos otros disolventes como el 1,1,1-tricloroetano y algunos alquilbencenos , se ha demostrado que el tolueno actúa como un antagonista no competitivo del receptor NMDA y un modulador alostérico positivo del receptor GABA A. [52] Además, se ha demostrado que el tolueno muestra efectos similares a los antidepresivos en roedores en la prueba de natación forzada (FST) y la prueba de suspensión de la cola (TST), [52] probablemente debido a sus propiedades antagonistas de NMDA.
El tolueno se utiliza a veces como inhalante recreativo ("esnifar pegamento"), probablemente debido a sus efectos eufóricos y disociativos . [52]
El tolueno inhibe los canales iónicos excitadores como el receptor NMDA , el receptor nicotínico de acetilcolina y el receptor de serotonina 5- HT3 . También potencia la función de los canales iónicos inhibidores, como el GABA A y los receptores de glicina . Además, el tolueno altera los canales de calcio dependientes de voltaje y los canales iónicos dependientes de ATP. [53]
El tolueno se utiliza como inhalante intoxicante de una manera no prevista por los fabricantes. Las personas inhalan productos que contienen tolueno (p. ej., diluyente de pintura , cemento de contacto , bolígrafos correctores, pegamento para modelos, etc.) por su efecto intoxicante . La posesión y el uso de tolueno y productos que lo contienen están regulados en muchas jurisdicciones, con el supuesto motivo de evitar que los menores obtengan estos productos con fines de drogas recreativas . En 2007, 24 estados de EE. UU. tenían leyes que penalizaban el uso, la posesión con intención de usar y/o la distribución de dichos inhalantes. [54] En 2005, la Unión Europea prohibió la venta general de productos que contuvieran más del 0,5% de tolueno. [55]
Varios tipos de hongos, incluidos Cladophialophora , Exophiala , Leptodontidium ( sin. Leptodontium ), Pseudeurotium zonatum y Cladosporium sphaerospermum , y ciertas especies de bacterias pueden degradar el tolueno usándolo como fuente de carbono y energía. [56]
Tolueno y xileno son nombres IUPAC preferidos, pero no se pueden sustituir libremente; el tolueno es sustituible bajo ciertas condiciones, pero sólo para la nomenclatura general (consulte P-15.1.8 para conocer las reglas generales de sustitución para nombres conservados).
![{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3OH ->[t^o]C6H5CH3 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b6cd1c2e0452714547fc7f9b995f21c2ab391336)
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