En química orgánica , la transalquilación es una reacción química que implica la transferencia de un grupo alquilo de un compuesto orgánico a otro. La reacción se utiliza para la transferencia de grupos metilo y etilo entre anillos de benceno . Esto es de particular valor en la industria petroquímica [1] para fabricar p-xileno , estireno , [2] y otros compuestos aromáticos . La motivación para utilizar reacciones de transalquilación se basa en una diferencia en la producción y la demanda de benceno, tolueno y xilenos . La transalquilación puede convertir el tolueno, que se produce en exceso, en benceno y xileno, que se producen en cantidades insuficientes. [3] Las zeolitas se utilizan a menudo como catalizadores en reacciones de transalquilación. [4]
La transalquilación, tal como se utiliza en la industria petroquímica, se utiliza a menudo para convertir el tolueno en benceno y xilenos. Esto se logra a través de una reacción de desproporción del tolueno en la que una molécula de tolueno transfiere su grupo metilo a otra. La reacción no es selectiva y el xileno producido puede ser orto, meta o para. Existe una mayor demanda de xileno para, por lo que a menudo se separa y se permite que la mezcla se reequilibre para dar más producto para. [3]
Los dietilbencenos surgen como subproductos de la alquilación del benceno con etileno, que se lleva a cabo a gran escala. Como el mercado del dietilbenceno es limitado, gran parte del mismo se recicla mediante transalquilación para dar lugar al etilbenceno: [1]
Este tipo de reacción también se puede realizar con tolueno y trimetilbenceno para producir xileno. La reacción se produce a través del equilibrio, por lo que el producto no es xileno puro. Muchos productos se producen con diferentes cantidades de grupos metilo. Las cantidades en las que se produce cada producto dependen de la relación M/R. Esta es la relación entre el número de grupos metilo y el número de anillos de benceno en todos los sustratos. Por ejemplo, en la desproporción de tolueno, la relación M/R es 1. Las reacciones secundarias en las que se producen alcanos reducen el número de grupos metilo disponibles, lo que disminuye la relación M/R. Esto se puede mitigar añadiendo compuestos con mayor número de grupos metilo, como el trimetilbenceno. La relación de productos producidos depende solo de la relación M/R, por lo que diferentes materiales de partida pueden producir los mismos compuestos a través de la transalquilación. [3]
Las reacciones de transalquilación de aromáticos metilados de seis a diez carbonos se realizan a menudo con la coalimentación de gas hidrógeno, sobre un catalizador sólido a base de zeolita. Los procesos industriales operan el reactor de transalquilación a temperatura y presión elevadas para lograr la economía de proceso deseada. Las zeolitas son sólidos microcristalinos compuestos de Al2O3 tetraédrico.
4y SiO
4Bloques de construcción. Estos cristales son porosos por naturaleza con canales de microporos característicos, cavidades. La zeolita se conoce como una clase de tamiz molecular debido a que las aberturas de sus canales suelen tener entre 0,4 y 1,5 nanómetros, lo suficiente para que las moléculas pasen a través de ellos. Las moléculas aromáticas entran y salen de estos canales a diferentes velocidades, también llamadas difusión. Además de su efecto de tamiz molecular, las zeolitas tienen protones débilmente enlazados que se originan a partir de su composición química. Estos son centros químicos activos para la reacción de transalquilación catalizada por ácido.
Se utilizan zeolitas de distintos tamaños para realizar la transalquilación en diferentes sustratos. Por ejemplo, las zeolitas con un tamaño de poro de 5,5 Å son adecuadas para la transalquilación de benceno, tolueno, xilenos y trimetilbencenos. [5] [3] [6]
La transalquilación se emplea en la producción comercial de aromáticos más allá de las materias primas BTX habituales. Por ejemplo, el 4- terc -butilfenol se produce en parte mediante dos reacciones de transalquilación. [7] En un ejemplo, el éter de terc -butilfenilo se isomeriza al fenol:
Además, el 2,4-di- tert -butilfenol se convierte en 4 -tert -butilfenol mediante tratamiento con fenol por transalquilación:
La transalquilación junto con el reordenamiento de Hock contribuye a la producción de 1,3-diisopropilbenceno , un precursor del resorcinol . [8]
