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Naproxeno

El naproxeno , que se vende bajo la marca Aleve , entre otras, es un fármaco antiinflamatorio no esteroide (AINE) que se utiliza para tratar el dolor, los calambres menstruales y las enfermedades inflamatorias como la artritis reumatoide , la gota y la fiebre . [8] Se toma por vía oral . [8] Está disponible en formulaciones de liberación inmediata y retardada . [8] El inicio de los efectos se produce en una hora y dura hasta doce horas. [8] El naproxeno también está disponible en forma de sal , naproxeno sódico , que tiene una mejor solubilidad cuando se toma por vía oral. [9]

Los efectos secundarios comunes incluyen mareos , dolor de cabeza , hematomas , reacciones alérgicas , acidez de estómago y dolor de estómago. [8] Los efectos secundarios graves incluyen un mayor riesgo de enfermedad cardíaca , accidente cerebrovascular , sangrado gastrointestinal y úlceras de estómago . [8] El riesgo de enfermedad cardíaca puede ser menor que con otros AINE. [8] No se recomienda en personas con problemas renales . [8] No se recomienda su uso en el tercer trimestre del embarazo . [8]

El naproxeno es un inhibidor no selectivo de la COX . [8] Como AINE, el naproxeno parece ejercer su acción antiinflamatoria al reducir la producción de mediadores inflamatorios llamados prostaglandinas . [10] Es metabolizado por el hígado a metabolitos inactivos. [8]

El naproxeno fue patentado en 1967 y aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1976. [11] [8] [12] En los Estados Unidos está disponible sin receta y como medicamento genérico . [8] [13] En 2022, fue el 88.º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 7  millones de recetas. [14] [15]

Usos médicos

Los usos médicos del naproxeno están relacionados con su mecanismo de acción como compuesto antiinflamatorio. [11] El naproxeno se usa para tratar una variedad de afecciones inflamatorias y síntomas que se deben a una inflamación excesiva , como el dolor y la fiebre (el naproxeno tiene propiedades antifebriles o antipiréticas además de su actividad antiinflamatoria). [11] Las propiedades antiinflamatorias del naproxeno pueden aliviar el dolor causado por afecciones inflamatorias como la migraña , la osteoartritis , los cálculos renales , la artritis reumatoide , la artritis psoriásica , la gota , la espondilitis anquilosante , los calambres menstruales , la tendinitis y la bursitis . [1]

El naproxeno sódico se utiliza como una "terapia puente" en el dolor de cabeza por uso excesivo de medicamentos para retirar lentamente a los pacientes de otros medicamentos. [16]

Formulaciones disponibles

El naproxeno sódico está disponible tanto en comprimidos de liberación inmediata como de liberación prolongada. Las formulaciones de liberación prolongada (a veces llamadas de "liberación sostenida" o "con recubrimiento entérico") tardan más en hacer efecto que las formulaciones de liberación inmediata y, por lo tanto, son menos útiles cuando se desea un alivio inmediato del dolor. Las formulaciones de liberación prolongada son más útiles para el tratamiento de afecciones crónicas o de larga duración, en las que es deseable un alivio del dolor a largo plazo. [17]

Embarazo y lactancia

Al igual que con todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides (AINE), el uso de naproxeno debe evitarse durante el embarazo debido a la importancia de las prostaglandinas en la función vascular y renal del feto. Los AINE deben evitarse especialmente en el tercer trimestre. Pequeñas cantidades de naproxeno se excretan en la leche materna. [1] Sin embargo, los efectos adversos son poco frecuentes en los bebés amamantados por una madre que toma naproxeno. [18]

Efectos adversos

Los efectos adversos más comunes incluyen mareos, somnolencia, dolor de cabeza, sarpullido, hematomas y malestar gastrointestinal. [11] [1] El uso excesivo se asocia con un mayor riesgo de enfermedad renal terminal e insuficiencia renal. [11] [19] El naproxeno puede causar calambres musculares en las piernas en el 3% de las personas. [20]

En octubre de 2020, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) exigió que se actualizara la etiqueta del medicamento para todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides para describir el riesgo de problemas renales en los fetos que resultan en un bajo nivel de líquido amniótico. [21] [22] Recomiendan evitar los AINE en mujeres embarazadas a las 20 semanas o más tarde en el embarazo. [21] [22]

Gastrointestinal

Al igual que otros AINE no selectivos de COX-2 , el naproxeno puede causar problemas gastrointestinales , como acidez de estómago, estreñimiento, diarrea, úlceras y sangrado estomacal. [23] El naproxeno debe tomarse por vía oral con o justo después de la comida para disminuir el riesgo de efectos secundarios gastrointestinales . [24] Las personas con antecedentes de úlceras o enfermedad inflamatoria intestinal deben consultar a un médico antes de tomar naproxeno. [24] En los mercados estadounidenses, el naproxeno se vende con advertencias enmarcadas sobre el riesgo de ulceración o sangrado gastrointestinal. [1] El naproxeno plantea un riesgo intermedio de úlceras de estómago en comparación con el ibuprofeno , que es de bajo riesgo, y la indometacina , que es de alto riesgo. [25] Para reducir el riesgo de ulceración de estómago, a menudo se combina con un inhibidor de la bomba de protones (un medicamento que reduce la producción de ácido estomacal ) durante el tratamiento a largo plazo de aquellos con úlceras de estómago preexistentes o antecedentes de desarrollo de úlceras de estómago mientras toman AINE. [26] [27]

Cardiovascular

Los AINE selectivos y no selectivos de COX-2 se han relacionado con aumentos en el número de eventos cardiovasculares graves y potencialmente fatales, como infartos de miocardio y accidentes cerebrovasculares . [28] Sin embargo, el naproxeno se asocia con los riesgos cardiovasculares generales más pequeños. [29] [30] El riesgo cardiovascular debe tenerse en cuenta al prescribir cualquier fármaco antiinflamatorio no esteroide. El fármaco tuvo aproximadamente el 50% del riesgo asociado de accidente cerebrovascular en comparación con el ibuprofeno , y también se asoció con un número reducido de infartos de miocardio en comparación con los grupos de control . [29]

Un estudio determinó que el naproxeno en dosis altas indujo una supresión casi completa del tromboxano plaquetario durante todo el intervalo de dosificación y no pareció aumentar el riesgo de enfermedad cardiovascular (ECV), mientras que otros regímenes de AINE en dosis altas sin aspirina solo tuvieron efectos transitorios sobre la COX-1 plaquetaria y se asociaron con un riesgo vascular pequeño pero definido. Por el contrario, el naproxeno se asoció con tasas más altas de complicaciones de sangrado gastrointestinal superior en comparación con otros AINE. [30]

Interacciones

Interacciones entre fármacos

El naproxeno puede interactuar con antidepresivos , litio , metotrexato , probenecid , warfarina y otros anticoagulantes , medicamentos para el corazón o la presión arterial, incluidos diuréticos , o medicamentos esteroides como la prednisona . [1]

Los AINE como el naproxeno pueden interferir con los antidepresivos ISRS y reducir su eficacia [31] , así como aumentar el riesgo de sangrado más que el riesgo de sangrado individual de cada clase de agente, cuando se toman juntos. [32] El naproxeno no está contraindicado en presencia de ISRS, aunque el uso concomitante de los medicamentos debe hacerse con precaución. [32] El consumo de alcohol aumenta el riesgo de sangrado gastrointestinal cuando se combina con AINE como el naproxeno de una manera dependiente de la dosis (es decir, cuanto mayor sea la dosis de naproxeno, mayor será el riesgo de sangrado). [33] El riesgo es mayor para las personas que beben mucho. [33]

Farmacología

Mecanismo de acción

El naproxeno actúa inhibiendo reversiblemente las enzimas COX-1 y COX-2 como un coxib no selectivo . [34] [35] [36] [37] [38]

Farmacocinética

El naproxeno es un sustrato menor de CYP1A2 y CYP2C9 . Se metaboliza ampliamente en el hígado a 6-O-desmetilnaproxeno, y tanto el fármaco original como el metabolito desmetilado sufren un metabolismo adicional a sus respectivos metabolitos conjugados con acilglucurónido. [39] Un análisis de dos ensayos clínicos muestra que el tiempo que tarda el naproxeno en alcanzar la concentración plasmática máxima ocurre entre 2 y 4 horas después de la administración oral, aunque el naproxeno sódico alcanza concentraciones plasmáticas máximas en 1 a 2 horas. [7] [ aclaración necesaria ]

Farmacogenética

Se ha estudiado la farmacogenética del naproxeno en un esfuerzo por comprender mejor sus efectos adversos. [40] En 1998, un pequeño estudio farmacocinético (PK) no logró demostrar que las diferencias en la capacidad de un paciente para eliminar el naproxeno del cuerpo pudieran explicar las diferencias en el riesgo de un paciente de experimentar el efecto adverso de una hemorragia gastrointestinal grave mientras tomaba naproxeno. [40] Sin embargo, el estudio no tuvo en cuenta las diferencias en la actividad de CYP2C9 , una enzima metabolizadora de fármacos que es necesaria para eliminar el naproxeno. [40] Los estudios sobre la relación entre el genotipo de CYP2C9 y las hemorragias gastrointestinales inducidas por AINE han demostrado que las variantes genéticas en CYP2C9 que reducen la eliminación de los principales sustratos de CYP2C9 (como el naproxeno) aumentan el riesgo de hemorragias gastrointestinales inducidas por AINE, especialmente para variantes defectuosas homocigóticas . [40]

Química

El naproxeno es un miembro de la familia de los AINE del ácido 2-arilpropiónico (profeno). [41] El ácido libre es una sustancia cristalina de color blanco a blanquecino, inodoro. [ cita requerida ] La base libre de naproxeno es soluble en lípidos y prácticamente insoluble en agua, mientras que el naproxeno sódico y muchas otras sales son libremente solubles en agua, a menudo solubles en metanol y escasamente solubles en alcohol; verifique la solubilidad específica de cada sal antes de usar. El naproxeno tiene un punto de fusión de 152–155 °C , mientras que las sales de naproxeno tienden a tener puntos de fusión más altos. [ cita requerida ]

Síntesis

El naproxeno ha sido producido industrialmente por Syntex a partir de 2-naftol de la siguiente manera: [42]

"Papa-Peach" debería decir " Papa -Peachey"

Sociedad y cultura

Nombres de marca

El naproxeno y el naproxeno sódico se comercializan bajo varias marcas comerciales , entre ellas Accord, Aleve, Anaprox, Antalgin, Apranax, Feminax Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Nalgesin, Naposin, Naprelan, Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen y Soproxen. [2] También está disponible como la combinación naproxeno/esomeprazol magnésico en comprimidos de liberación retardada bajo la marca Vimovo. [2] [43]

Restricciones de acceso

Syntex comercializó por primera vez naproxeno en 1976, como el medicamento de prescripción Naprosyn. Comercializaron por primera vez naproxeno sódico bajo la marca Anaprox en 1980. Sigue siendo un medicamento que solo se vende con receta en gran parte del mundo. [ cita requerida ] En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) lo aprobó como medicamento de venta libre (OTC) en 1994. Las preparaciones de venta libre de naproxeno en los EE. UU. son comercializadas principalmente por Bayer HealthCare bajo la marca Aleve y formulaciones de marca genérica de tienda en  tabletas de 220 mg. [44] En Australia, los paquetes de  tabletas de 275 mg de naproxeno sódico son medicamentos de farmacia de la Lista 2 , con una dosis diaria máxima de cinco tabletas o 1375  mg. En el Reino Unido,  en 2008 se aprobaron comprimidos de 250 mg de naproxeno para su venta sin receta bajo la marca Feminax Ultra, para el tratamiento de la dismenorrea primaria en mujeres de 15 a 50 años. [45] En los Países Bajos, los comprimidos de 220  mg y 275  mg están disponibles sin receta en farmacias, y los de 550  mg solo se venden sin receta en farmacias. Aleve empezó a estar disponible sin receta en algunas provincias de Canadá [46] el 14 de julio de 2009, pero no en Columbia Británica , Quebec o Terranova y Labrador ; [47] posteriormente empezó a estar disponible sin receta en Columbia Británica en enero de 2010. [48]

Escándalo toxicológico

El naproxeno fue una de las cuatro sustancias mencionadas en el proceso contra Industrial Bio-Test Laboratories (IBT) por pruebas toxicológicas fraudulentas. [49] El naproxeno pasó las pruebas toxicológicas legítimas posteriores. [ cita requerida ]

Efectos ecológicos

Se ha encontrado naproxeno en aguas subterráneas y potable en concentraciones lo suficientemente altas como para tener efectos adversos en invertebrados, incluidos hongos, algas, bacterias y peces. [50] El naproxeno no se elimina completamente con los métodos convencionales de tratamiento de agua, [51] y sus vías de degradación en el medio ambiente son limitadas. [52] [53] Algunos métodos eliminan con más éxito el naproxeno de las aguas residuales, incluidos los complejos metalorgánicos y el carbono poroso . [54] Aunque los niveles son generalmente lo suficientemente bajos como para no ser agudamente tóxicos, aún pueden ocurrir efectos subletales, [55] como la capacidad fotosintética reducida. [56]

Investigación

El naproxeno puede tener actividad antiviral contra la gripe . En investigaciones de laboratorio, bloquea el surco de unión del ARN de la nucleoproteína del virus, impidiendo la formación del complejo ribonucleoproteico, sacando así de la circulación las nucleoproteínas virales. [57]

Uso veterinario

Caballos

El naproxeno se administra por vía oral a los caballos en una dosis de 10  mg/kg y ha demostrado tener un amplio margen de seguridad (no es tóxico cuando se administra en una dosis tres veces superior a la recomendada durante 42 días). [58] Es más eficaz para la miositis que el AINE fenilbutazona de uso común y ha demostrado resultados especialmente buenos para el tratamiento de la rabdomiólisis equina por esfuerzo , [59] una enfermedad de degradación muscular; se utiliza con menos frecuencia para la enfermedad musculoesquelética . [ cita médica necesaria ]

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