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Compuesto aromático

Frascos de fragancia

Un compuesto aromático , también conocido como odorante , aroma , fragancia o saborizante , es un compuesto químico que tiene un olor . Para que un compuesto químico individual o una clase de compuestos químicos impartan un olor o fragancia, debe ser lo suficientemente volátil para transmitirse a través del aire al sistema olfativo en la parte superior de la nariz. Como ejemplos, varias frutas fragantes tienen diversos compuestos aromáticos, [1] particularmente las fresas que se cultivan comercialmente por tener aromas atractivos y contienen varios cientos de compuestos aromáticos. [1] [2]

En general, las moléculas que cumplen con esta especificación tienen pesos moleculares inferiores a 310. [3] Los sabores afectan tanto al sentido del gusto como al del olfato , mientras que las fragancias afectan solo al olfato. Los sabores tienden a ser de origen natural, y el término fragancias también puede aplicarse a compuestos sintéticos, como los que se utilizan en los cosméticos . [4]

Los compuestos aromáticos se pueden encontrar de forma natural en diversos alimentos , como frutas y sus cáscaras , vino , especias , aromas florales , perfumes , aceites aromáticos y aceites esenciales . Por ejemplo, muchos se forman bioquímicamente durante la maduración de frutas y otros cultivos. [1] [5] Los vinos tienen más de 100 aromas que se forman como subproductos de la fermentación . [6] Además, muchos de los compuestos aromáticos desempeñan un papel importante en la producción de compuestos utilizados en la industria de servicios alimentarios para dar sabor, mejorar y, en general, aumentar el atractivo de sus productos. [1]

Un odorizador puede agregar un olor detectable a una sustancia inodora peligrosa, como propano , gas natural o hidrógeno , como medida de seguridad.

Compuestos aromáticos clasificados por estructura

Ésteres

Terpenos lineales

Terpenos cíclicos

Nota: La carvona, dependiendo de su quiralidad, ofrece dos olores diferentes.

Aromático

Aminas

Otros compuestos aromáticos

Alcoholes

Aldehídos

Las altas concentraciones de aldehídos tienden a ser muy picantes y abrumadoras, pero las concentraciones bajas pueden evocar una amplia gama de aromas.

Ésteres

Cetonas

Lactonas

Tioles

Compuestos varios

Receptores de compuestos aromáticos

Los animales que tienen la capacidad de oler detectan los compuestos aromáticos con sus receptores olfativos . Los receptores olfativos son receptores de membrana celular en la superficie de las neuronas sensoriales del sistema olfativo que detectan los compuestos aromáticos transportados por el aire. Los compuestos aromáticos pueden identificarse mediante cromatografía de gases (olfatometría), que implica que un operador humano huela el efluente del cromatógrafo de gases. [11]

En los mamíferos , los receptores olfativos se expresan en la superficie del epitelio olfativo de la cavidad nasal . [5]

Seguridad y regulación

Prueba de parche

En 2005-06, la mezcla de fragancias fue el tercer alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (11,5%). [12] La "fragancia" fue votada como alérgeno del año en 2007 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. Un estudio académico en los Estados Unidos publicado en 2016 ha demostrado que "el 34,7 % de la población informó problemas de salud, como migrañas y dificultades respiratorias, cuando se expuso a productos perfumados". [13]

La composición de las fragancias no suele revelarse en la etiqueta de los productos, ocultando los químicos reales de la fórmula, lo que genera preocupación entre algunos consumidores. [14] En Estados Unidos, esto se debe a que la ley que regula los cosméticos protege los secretos comerciales . [15]

En los Estados Unidos, las fragancias están reguladas por la Administración de Alimentos y Medicamentos si están presentes en cosméticos o medicamentos, y por la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo si están presentes en productos de consumo. [15] No se requiere aprobación previa a la comercialización, excepto en el caso de los medicamentos. Las fragancias también están reguladas generalmente por la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 , que "protegió" las sustancias químicas existentes sin más revisión o pruebas y puso la carga de la prueba de que una nueva sustancia no es segura en la EPA . Sin embargo, la EPA no realiza pruebas de seguridad independientes, sino que se basa en los datos proporcionados por el fabricante. [16]

Un estudio de 2019 sobre los humectantes para la piel más vendidos encontró que el 45 % de los comercializados como "sin fragancia" contenían fragancia. [17]

Lista de productos químicos utilizados como fragancias

En 2010, la Asociación Internacional de Fragancias publicó una lista de 3.059 sustancias químicas utilizadas en 2011 basada en una encuesta voluntaria de sus miembros, identificando alrededor del 90% del volumen de producción mundial de fragancias. [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd El Hadi, Muna; Zhang, Feng-Jie; Wu, Fei-Fei; Zhou, Chun-Hua; Tao, junio (11 de julio de 2013). "Avances en la investigación de volátiles de aromas de frutas". Moléculas . 18 (7): 8200–8229. doi : 10,3390/moléculas18078200 . ISSN  1420-3049. PMC  6270112 . PMID  23852166.
  2. ^ Ulrich, Detlef; Kecke, Steffen; Olbricht, Klaus (13 de marzo de 2018). "¿Qué sabemos sobre la química del aroma de la fresa?". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 66 (13): 3291–3301. doi :10.1021/acs.jafc.8b01115. ISSN  0021-8561. PMID  29533612.
  3. ^ Rothe, M; Specht, M (1976). "[Notas sobre pesos moleculares de compuestos aromáticos]". Nahrung . 20 (3): 281–6. doi :10.1002/food.19760200308. PMID  958345 . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
  4. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorotea; Surburg, Horst. "Sabores y fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ ab Haugeneder, Annika; Trinkl, Johanna; Härtl, Katja; Hoffmann, Thomas; Allwood, James William; Schwab, Wilfried (26 de octubre de 2018). "Respondiendo preguntas biológicas mediante el análisis del metaboloma de la fresa". Metabolómica . 14 (11): 145. doi :10.1007/s11306-018-1441-x. ISSN  1573-3882. PMC 6394451 . PMID  30830391. 
  6. ^ Ilc, Tina; Werck-Reichhart, Danièle; Navrot, Nicolas (30 de septiembre de 2016). "Metaanálisis de los componentes aromáticos básicos del aroma de la uva y el vino". Frontiers in Plant Science . 7 : 1472. doi : 10.3389/fpls.2016.01472 . ISSN  1664-462X. PMC 5042961 . PMID  27746799. 
  7. ^ Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Vamvakias, M; Ragoussis, N; Skoulakis, EMC; Turin, L (2013). "Componente de detección de vibración molecular en el olfato humano". PLOS ONE . ​​8 (1): e55780. Bibcode :2013PLoSO...855780G. doi : 10.1371/journal.pone.0055780 . PMC 3555824 . PMID  23372854. 
  8. ^ ab Glindemann, D.; Dietrich, A.; Staerk, H.; Kuschk, P. (2005). "Los dos olores del hierro cuando se toca o se conserva en vinagre: compuestos carbonílicos (para la piel) y organofosfinas". Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 7006–7009. doi :10.1002/anie.200602100. PMID  17009284.
  9. ^ Block, E. (2010). Ajo y otros alliums: la tradición y la ciencia . Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-190-9.
  10. ^ Lin, DY; Zhang, SZ; Block, E.; Katz, LC (2005). "Codificación de señales sociales en el bulbo olfatorio principal del ratón". Nature . 434 (7032): 470–477. Bibcode :2005Natur.434..470L. doi :10.1038/nature03414. PMID  15724148. S2CID  162036.
  11. ^ Brattoli, M; Cisternino, E; Dambruoso, PR; de Gennaro, G; Giungato, P; Mazzone, A; Palmisani, J; Tutino, M (5 de diciembre de 2013). "Análisis de cromatografía de gases con detección olfatométrica (GC-O) como una metodología útil para la caracterización química de compuestos olorosos". Sensors (Basilea, Suiza) . 13 (12): 16759–800. Bibcode :2013Senso..1316759B. doi : 10.3390/s131216759 . PMC 3892869 . PMID  24316571. 
  12. ^ Zug, Kathryn A.; Warshaw, Erin M.; Fowler, Joseph F.; Maibach, Howard I.; Belsito, Donald L.; Pratt, Melanie D.; Sasseville, Denis; Storrs, Frances J.; Taylor, James S.; Mathias, CG Toby; Deleo, Vincent A.; Rietschel, Robert L.; Marks, James (2009). "Resultados de las pruebas de parche del Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte 2005-2006". Dermatitis: de contacto, atópica, ocupacional, farmacológica . 20 (3): 149–160. ISSN  2162-5220. PMID  19470301.
  13. ^ Anne Steinemann , "Productos de consumo perfumados: exposición y efectos de las emisiones", Air Quality, Atmosphere & Health , diciembre de 2016, volumen 9, número 8, págs. 861-866.
  14. ^ Anne C. Steinemann et al., "Productos de consumo perfumados: sustancias químicas emitidas, ingredientes no enumerados", Environmental Impact Assessment Review , vol. 31, número 3, abril de 2011, págs. 328-333.
  15. ^ ab Fragancias en Cosmética
  16. ^ Randall Fitzgerald (2006). La mentira de los cien años . Dutton , 2006. pág. 23. ISBN 978-0-525-94951-0.
  17. ^ Patti Neighmond (2 de octubre de 2017). "Las afirmaciones de que los humectantes son 'hipoalergénicos' y 'sin fragancia' suelen ser falsas". NPR.
  18. ^ "Encuesta IFRA: Lista de transparencia". IFRA . Consultado el 3 de diciembre de 2014 .