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Diacetilo

El diacetilo ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / dy-yuh- SEE -tuhl ; nombre sistemático IUPAC : butanodiona o butano-2,3-diona ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 3 CO) 2 . Es un líquido amarillo con un sabor intensamente mantecoso. Es una dicetona vecinal (dos grupos C=O , uno al lado del otro). El diacetilo se encuentra de forma natural en las bebidas alcohólicas y algunos quesos y se añade como aromatizante a algunos alimentos para impartir su sabor mantecoso.

Estructura química

Una característica distintiva del diacetilo (y otras dicetonas vecinales) es el largo enlace C–C que une los centros carbonílicos. Esta distancia de enlace es de aproximadamente 1,54 Å, en comparación con los 1,45 Å del enlace C–C correspondiente en el 1,3-butadieno . La elongación se atribuye a la repulsión entre los centros de carbono carbonílicos polarizados. [2]

Aparición y biosíntesis

El diacetilo surge de forma natural como subproducto de la fermentación . En algunas bacterias fermentativas, se forma a través de la condensación mediada por pirofosfato de tiamina de piruvato y acetil CoA . [3] La nata agria (cultivada), el suero de leche cultivado y la mantequilla cultivada se producen inoculando nata o leche pasteurizada con un cultivo iniciador láctico, batiendo (agitando) y manteniendo la leche hasta que se alcance una caída de pH deseada (o un aumento de acidez). La nata cultivada, la mantequilla cultivada y el suero de leche cultivado deben su sabor ácido a las bacterias del ácido láctico y su aroma y sabor a mantequilla al diacetilo. El ácido málico se puede convertir en ácido láctico para producir diacetilo. [4] [5]

Producción

El diacetilo se produce industrialmente mediante la deshidrogenación del 2,3-butanodiol . La acetoína es un intermediario. [6]

Aplicaciones

En productos alimenticios

El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que le dan a la mantequilla su sabor característico. Por este motivo, los fabricantes de saborizantes artificiales para mantequilla , margarinas o productos similares a base de aceite suelen añadir diacetilo y acetoína (junto con betacaroteno para el color amarillo) para que el producto final tenga sabor a mantequilla, ya que de lo contrario sería relativamente insípido. [7]

Cigarrillos electrónicos

El diacetilo se utiliza como agente aromatizante en algunos líquidos utilizados en los cigarrillos electrónicos . [8] Las personas cercanas pueden estar expuestas a él en el aerosol exhalado en niveles cercanos al límite establecido para la exposición ocupacional. [9]

En bebidas alcohólicas

En algunos estilos de cerveza (por ejemplo, en muchos estilos de cerveza producidos en el Reino Unido, como las stouts, las bitters inglesas y las ales escocesas), la presencia de diacetilo puede ser aceptable o deseable en niveles bajos o, en algunos casos, moderados. En otros estilos, su presencia se considera un defecto o algo indeseable. [10]

El diacetilo se produce durante la fermentación como subproducto de la síntesis de valina , cuando la levadura produce α-acetolactato , que escapa de la célula y se descarboxila espontáneamente en diacetilo. La levadura luego absorbe el diacetilo y reduce los grupos cetona para formar acetoína y 2,3-butanodiol. [ cita requerida ]

La cerveza a veces se somete a un "reposo de diacetilo", en el que su temperatura se eleva ligeramente durante dos o tres días después de que se completa la fermentación, para permitir que la levadura absorba el diacetilo que produjo anteriormente en el ciclo de fermentación. Los productores de algunos vinos, como el chardonnay , promueven deliberadamente la producción de diacetilo debido a la sensación y el sabor que imparte. [11] El diacetilo está presente en algunos chardonnays conocidos como "bombas de mantequilla", aunque existe una tendencia de regreso hacia los estilos franceses más tradicionales. [12]

Se midieron concentraciones de 0,005 mg/L a 1,7 mg/L en vinos chardonnay, y la cantidad necesaria para que se note el sabor es de al menos 0,2 mg/L. [13] [14]

Úselo como saborizante de mantequilla.

Sabor mantequilla-vainilla, una combinación de sabor a mantequilla y sabor a vainilla.

La controversia sobre el saborizante de mantequilla

La exposición industrial crónica a vapores de diacetilo, como en la industria de producción de palomitas de maíz para microondas , se ha asociado con bronquiolitis obliterante , una forma rara y potencialmente mortal de enfermedad pulmonar obstructiva no reversible en la que los bronquiolos (pequeñas ramas de las vías respiratorias) se comprimen y estrechan por fibrosis (tejido cicatricial) y/o inflamación . [15] [16]

Regulación

La Comisión Europea ha declarado que el diacetilo es legal para su uso como sustancia aromatizante en todos los estados de la UE. [17] Como dicetona, el diacetilo está incluido en la clasificación de aromatizantes de la UE Flavouring Group Evaluation 11 (FGE.11). Un panel científico de la Comisión Europea evaluó seis sustancias aromatizantes (sin incluir el diacetilo) de FGE.11 en 2004. [18] Como parte de este estudio, el panel revisó los estudios disponibles sobre varios otros aromatizantes de FGE.11, incluido el diacetilo. Basándose en los datos disponibles, el panel reiteró la conclusión de que no existían problemas de seguridad para el uso del diacetilo como aromatizante. [ cita requerida ]

En 2007, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA), el organismo regulador de la seguridad alimentaria de la UE, declaró que su panel científico sobre aditivos y aromatizantes alimentarios (AFC) estaba evaluando el diacetilo junto con otros aromatizantes como parte de un estudio más amplio. [19]

En 2007, la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos recomendó reducir el diacetilo en los saborizantes de mantequilla . [20] Los fabricantes de palomitas de maíz con sabor a mantequilla, incluidos Pop Weaver , Trail's End y ConAgra Foods (fabricante de Orville Redenbacher's y Act II ) comenzaron a eliminar el diacetilo como ingrediente de sus productos. [21] [22]

Un Boletín de información sobre seguridad y salud de la OSHA de EE. UU. de 2010 y la Alerta para trabajadores complementaria recomiendan que los empleadores utilicen medidas de seguridad para minimizar la exposición al diacetilo o sus sustitutos. [23]

En 2016, el diacetilo fue prohibido en los líquidos y cigarrillos electrónicos en la UE según la Directiva de Productos del Tabaco de la UE. [24]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck (11.ª ed.). pág. 2946.
  2. ^ Eriks K, Hayden TD, Yang SH, Chan IY (1983). "Estructura cristalina y molecular del biacetil (2,3-butanodiona), (H 3 CCO) 2 , a −12 y −100 °C". J. Am. Chem. Soc. 105 (12): 3940–3942. doi :10.1021/ja00350a032.
  3. ^ Speckman RA, Collins EB (enero de 1968). "Biosíntesis de diacetilo en Streptococcus diacetilactis y Leuconostoc citrovorum". Journal of Bacteriology . 95 (1): 174–80. doi :10.1128/JB.95.1.174-180.1968. PMC 251989 . PMID  5636815. 
  4. ^ "Scott Labs | Gestión de la producción de diacetilo durante la fermentación maloláctica". Archivado desde el original el 5 de julio de 2022. Consultado el 11 de julio de 2022 .
  5. ^ Jay, James M (2000). Microbiología alimentaria moderna . Gaithersburg, Maryland: Aspen Publishers. pp. 120. ISBN. 978-0834216716.OCLC 42692251  .
  6. ^ Siegel H, Eggersdorfer M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Pavia DL (2006). Introducción a las técnicas de laboratorio orgánico (4.ª ed.). Cengage Learning. ISBN 978-0-495-28069-9.
  8. ^ Comité de Revisión de los Efectos de los Sistemas Electrónicos de Suministro de Nicotina en la Salud, Academias Nacionales de Ciencias (2018). "Capítulo 5: Toxicología de los Componentes de los Cigarrillos Electrónicos". En Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (eds.). Consecuencias de los Cigarrillos Electrónicos en la Salud Pública . National Academies Press. p. 175. ISBN 9780309468343. PMID  29894118. Archivado desde el original el 7 de enero de 2020. Consultado el 30 de noviembre de 2019 .
  9. ^ Comité de Revisión de los Efectos de los Sistemas Electrónicos de Suministro de Nicotina en la Salud, Academias Nacionales de Ciencias (2018). "Capítulo 3: Dispositivos de cigarrillos electrónicos, usos y exposiciones". En Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (eds.). Consecuencias de los cigarrillos electrónicos para la salud pública . National Academies Press. pág. 82. ISBN 9780309468343. PMID  29894118. Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2018. Consultado el 17 de noviembre de 2018 .
  10. ^ Janson L (1996). Química de la cerveza 101. Storey Books. págs. 64-67. ISBN 978-0-88266-940-3.
  11. ^ "Diacetilo". Base de datos del metaboloma de E. coli . ECMDB. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2013. Consultado el 20 de octubre de 2013 .
  12. ^ "Tendencias en Chardonnay". Viñedos Sonoma-Cutrer . Consultado el 2 de diciembre de 2015 . [ enlace muerto ]
  13. ^ Nielsen JC, Richelieu M (febrero de 1999). "Control del desarrollo del sabor en el vino durante y después de la fermentación maloláctica por Oenococcus oeni". Applied and Environmental Microbiology . 65 (2): 740–745. Bibcode :1999ApEnM..65..740N. doi :10.1128/AEM.65.2.740-745.1999. PMC 91089 . PMID  9925610. 
  14. ^ Martineau B, Henick-Kling T, Acree T (1995). "Reevaluación de la influencia de la fermentación maloláctica en la concentración de diacetilo en los vinos". Am. Soc. Enol. Vitic . 46 (3): 385–388. doi :10.5344/ajev.1995.46.3.385. S2CID  88263667. Archivado desde el original el 7 de enero de 2009. Consultado el 24 de abril de 2009 .
  15. ^ Diccionario médico Merriam-Webster > bronquiolitis obliterante Archivado el 1 de agosto de 2017 en Wayback Machine. Recuperado en agosto de 2010.
  16. ^ Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). "Enfermedad pulmonar inducida por diacetilo". Toxicol Rev . 25 (4): 261–272. doi :10.2165/00139709-200625040-00006. PMID  17288497. S2CID  42169510.
  17. ^ "Por el que se adopta un repertorio de sustancias aromatizantes utilizadas en los productos alimenticios establecido en aplicación del Reglamento (CE) nº 2232/96 del Parlamento Europeo y del Consejo" (PDF) . 28 de octubre de 1996. Archivado desde el original (PDF) el 19 de noviembre de 2007.
  18. ^ "Dictamen del Comité Científico de Aditivos Alimentarios, Aromatizantes, Auxiliares Tecnológicos y Materiales en Contacto con Alimentos (AFC) a petición de la Comisión" (PDF) . The EFSA Journal . 166 : 1–44. 2004.
  19. ^ "Europa adopta una postura de 'esperar y ver' sobre el saborizante de diacetilo". foodnavigator.com . 31 de octubre de 2007. Archivado desde el original el 8 de marzo de 2023 . Consultado el 4 de diciembre de 2023 .
  20. ^ "Comentarios de la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos de los Estados Unidos sobre la nueva información sobre las palomitas de maíz para microondas con sabor a mantequilla" (PDF) (nota de prensa). FEMA . Archivado desde el original (PDF) el 2015-10-18 . Consultado el 2012-07-25 .
  21. ^ Weaver Popcorn Company. Nota de prensa: Pop Weaver presenta las primeras palomitas de maíz para microondas con saborizante que no contiene diacetilo. Archivado el 28 de septiembre de 2007 en Wayback Machine .
  22. ^ Comunicado de prensa de ConAgra Foods Comunicado de prensa de ConAgra Foods que anuncia la eliminación del diacetilo añadido Archivado el 18 de octubre de 2015 en Wayback Machine.
  23. ^ OSHA recomienda medidas de seguridad para proteger a los trabajadores de la exposición al diacetilo Archivado el 21 de diciembre de 2010 en Wayback Machine , EHS Today, 10 de diciembre de 2010.
  24. ^ "Comisión Europea – Notas de prensa – 10 cambios clave para los productos de tabaco vendidos en la UE". Archivado desde el original el 20 de octubre de 2018. Consultado el 17 de noviembre de 2018 .

Lectura adicional

Enlaces externos