La etilendiamina ( abreviada como en cuando es un ligando ) es un compuesto orgánico con la fórmula C2H4 (NH2 ) 2 . Este líquido incoloro con un olor similar al del amoníaco es una amina básica . Es un componente básico ampliamente utilizado en la síntesis química, con aproximadamente 500.000 toneladas producidas en 1998. [6] La etilendiamina es el primer miembro de las llamadas polietilenaminas .
La etilendiamina se produce industrialmente tratando 1,2-dicloroetano con amoniaco bajo presión a 180 °C en un medio acuoso: [6] [7]
En esta reacción se genera cloruro de hidrógeno , que forma una sal con la amina. La amina se libera mediante la adición de hidróxido de sodio y luego se puede recuperar mediante rectificación La dietilentriamina (DETA) y la trietilentetramina (TETA) se forman como subproductos.
Otra ruta industrial para obtener etilendiamina implica la reacción de etanolamina y amoníaco: [8]
Este proceso implica pasar los reactivos gaseosos sobre un lecho de catalizadores heterogéneos de níquel .
Se puede producir en el laboratorio mediante la reacción de etilenglicol y urea . [ cita requerida ]
La etilendiamina se puede purificar mediante tratamiento con hidróxido de sodio para eliminar el agua, seguido de destilación. [9]
La etilendiamina se utiliza en grandes cantidades para la producción de muchos productos químicos industriales. Forma derivados con ácidos carboxílicos (incluidos los ácidos grasos ), nitrilos , alcoholes (a temperaturas elevadas), agentes alquilantes, disulfuro de carbono y aldehídos y cetonas . Debido a su naturaleza bifuncional, al tener dos grupos amino, forma fácilmente heterociclos como las imidazolidinas .
Un derivado muy destacado de la etilendiamina es el agente quelante EDTA , que se deriva de la etilendiamina mediante una síntesis de Strecker que implica cianuro y formaldehído . La hidroxietiletilendiamina es otro agente quelante de importancia comercial. [6] Numerosos compuestos bioactivos y fármacos contienen el enlace N–CH2 – CH2 – N, incluidos algunos antihistamínicos . [10] Las sales de etilenbisditiocarbamato son fungicidas de importancia comercial bajo las marcas Maneb , Mancozeb, Zineb y Metiram. Algunos fungicidas que contienen imidazolina se derivan de la etilendiamina. [6]
La etilendiamina es un ingrediente del fármaco broncodilatador común aminofilina , donde sirve para solubilizar el ingrediente activo teofilina . La etilendiamina también se ha utilizado en preparaciones dermatológicas, pero se ha eliminado de algunas debido a que causa dermatitis de contacto. [11] Cuando se utiliza como excipiente farmacéutico, después de la administración oral su biodisponibilidad es de aproximadamente 0,34, debido a un efecto de primer paso sustancial . Menos del 20% se elimina por excreción renal . [12]
Los antihistamínicos derivados de la etilendiamina son los más antiguos de las cinco clases de antihistamínicos de primera generación, comenzando con el piperoxano , también conocido como benodaína, descubierto en 1933 en el Instituto Pasteur de Francia, y que también incluye la mepiramina , la tripelenamina y la antazolina . Las otras clases son derivados de la etanolamina, la alquilamina , la piperazina y otros (principalmente compuestos tricíclicos y tetracíclicos relacionados con las fenotiazinas , los antidepresivos tricíclicos , así como la familia de la ciproheptadina y la fenindamina ).
La etilendiamina, al contener dos grupos amina, es un precursor ampliamente utilizado en diversos polímeros. Los condensados derivados del formaldehído son plastificantes. Se utiliza ampliamente en la producción de fibras de poliuretano. La clase de dendrímeros PAMAM se deriva de la etilendiamina. [6]
El activador de blanqueo tetraacetiletilendiamina se genera a partir de etilendiamina. El derivado N , N -etilenbis(estearamida) (EBS) es un agente desmoldante de importancia comercial y un surfactante en gasolina y aceite de motor.
La etilendiamina es un ligando quelante bidentado bien conocido para compuestos de coordinación , en el que los dos átomos de nitrógeno donan sus pares solitarios de electrones cuando la etilendiamina actúa como ligando. A menudo se abrevia "en" en química inorgánica. El complejo [Co(en) 3 ] 3+ es un ejemplo bien estudiado. Los ligandos de base de Schiff se forman fácilmente a partir de etilendiamina. Por ejemplo, la diamina se condensa con 4-trifluorometilbenzaldehído para dar la diimina. [13] Los ligandos salen , algunos de los cuales se utilizan en catálisis, se derivan de la condensación de salicilaldehídos y etilendiamina.
Los derivados relacionados de la etilendiamina incluyen el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) , la tetrametiletilendiamina (TMEDA) y la tetraetiletilendiamina (TEEDA). Los análogos quirales de la etilendiamina incluyen el 1,2-diaminopropano y el trans -diaminociclohexano .
La etilendiamina, al igual que el amoníaco y otras aminas de bajo peso molecular, es un irritante cutáneo y respiratorio. A menos que se contenga herméticamente, la etilendiamina líquida liberará vapores tóxicos e irritantes en su entorno, especialmente al calentarse. Los vapores absorben la humedad del aire húmedo y forman una característica niebla blanca, que es extremadamente irritante para la piel, los ojos, los pulmones y las membranas mucosas.
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