La etanolamina ( 2-aminoetanol , monoetanolamina , ETA o MEA ) es un compuesto químico orgánico natural con la fórmula HOCH
2CH
2NUEVA HAMPSHIRE
2o C
2h
7NO . [8] La molécula es bifuncional y contiene tanto una amina primaria como un alcohol primario . La etanolamina es un líquido viscoso e incoloro con un olor que recuerda al amoníaco . [9]
La etanolamina se denomina comúnmente monoetanolamina o MEA para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y la trietanolamina (TEA). Las etanolaminas comprenden un grupo de aminoalcoholes . Una clase de antihistamínicos se identifica como etanolaminas, que incluyen carbinoxamina , clemastina , dimenhidrinato , clorfenoxamina , difenhidramina y doxilamina . [10]
Las moléculas de ETA son un componente en la formación de membranas celulares y, por tanto, son un componente molecular de la vida. La etanolamina es el segundo grupo principal más abundante de fosfolípidos , sustancias que se encuentran en las membranas biológicas (particularmente las de los procariotas); por ejemplo, fosfatidiletanolamina . También se utiliza en moléculas mensajeras como la palmitoiletanolamida , que tiene efecto sobre los receptores CB1. [11]
Se pensaba que ETA existía solo en la Tierra y en ciertos asteroides, pero en 2021 se encontró evidencia de que las moléculas de ETA existen en el espacio interestelar. [12]
La etanolamina se biosintetiza mediante descarboxilación de serina : [13]
Los derivados de la etanolamina están muy extendidos en la naturaleza; ej., lípidos , como precursores de una variedad de N -aciletanolaminas (NAE), que modulan varios procesos fisiológicos de animales y plantas , como la germinación de semillas, las interacciones entre plantas y patógenos , el desarrollo y la floración de los cloroplastos , [14] así como precursores, combinados con ácido araquidónico C
20h
32oh
220: 4 , ω-6 ), para formar el endocannabinoide anandamida (AEA: C
22h
37NO
2; 20:4, ω-6). [15]
ETA es biodegradada por la etanolamina amoniaco-liasa , una enzima dependiente de B12. Se convierte en acetaldehído y amoníaco mediante la abstracción inicial del átomo de H. [dieciséis]
La monoetanolamina se produce tratando óxido de etileno con amoníaco acuoso ; la reacción también produce dietanolamina y trietanolamina . La relación de los productos puede controlarse mediante la estequiometría de los reactivos. [17]
El MEA se utiliza como materia prima en la producción de detergentes , emulsionantes , abrillantadores, productos farmacéuticos, inhibidores de corrosión e intermedios químicos. [9]
Por ejemplo, al hacer reaccionar etanolamina con amoníaco se obtiene etilendiamina , un precursor del agente quelante comúnmente utilizado , EDTA . [17]
Las monoetanolaminas pueden eliminar de manera muy eficiente las emisiones de dióxido de carbono (CO 2 ) de carbón quemado, metano quemado y biogás quemado . La depuración de dióxido de carbono MEA también se utiliza para regenerar el aire en los submarinos.
Las soluciones de MEA en agua se utilizan como líquido depurador de corrientes de gas en tratadores de aminas . [18] Por ejemplo, el MEA acuoso se utiliza para eliminar dióxido de carbono (CO 2 ) y sulfuro de hidrógeno ( H 2 S ) de diversas corrientes de gas; por ejemplo, gases de combustión y gas natural amargo . [19] El MEA ioniza compuestos ácidos disueltos , haciéndolos polares y considerablemente más solubles .
Las soluciones de depuración de MEA se pueden reciclar a través de una unidad de regeneración. Cuando se calienta, MEA, al ser una base bastante débil, liberará gas H 2 S o CO 2 disuelto , lo que dará como resultado una solución pura de MEA. [17] [20]
En formulaciones farmacéuticas, MEA se utiliza principalmente para amortiguar o preparar emulsiones. MEA se puede utilizar como regulador de pH en cosmética. [21]
Es un esclerosante inyectable como opción de tratamiento de las hemorroides sintomáticas. Se pueden inyectar de 2 a 5 ml de oleato de etanolamina en la mucosa justo encima de las hemorroides para provocar ulceración y fijación de la mucosa, evitando así que las hemorroides desciendan del canal anal.
También es un ingrediente del líquido limpiador de parabrisas de automóviles . [22]
La etanolamina se utiliza a menudo para la alcalinización del agua en ciclos de vapor de centrales eléctricas, incluidas las centrales nucleares con reactores de agua a presión . Esta alcalinización se realiza para controlar la corrosión de los componentes metálicos. Se selecciona ETA (o a veces una amina orgánica similar; por ejemplo, morfolina ) porque no se acumula en generadores de vapor (calderas) y grietas debido a su volatilidad, sino que se distribuye de manera relativamente uniforme a lo largo de todo el ciclo de vapor. En dicha aplicación, ETA es un ingrediente clave del llamado "tratamiento totalmente volátil" del agua (AVT). [ cita necesaria ]
Al reaccionar con dióxido de carbono , 2 equivalentes de etanolamina reaccionan a través de la intermediación del ácido carbónico para formar una sal carbamato , [23] que cuando se calienta reforma etanolamina y dióxido de carbono.
Por ejemplo, el nombre "etanolamina", que todavía se utiliza ampliamente, está mal construido debido a la presencia de dos sufijos; no es una alternativa al nombre preferido de la IUPAC, '2-aminoetano-1-ol'.