El 1,2-diaminopropano ( propano-1,2-diamina ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH ( NH2 ) CH2NH2 . Es un líquido incoloro y la diamina quiral más simple . Se utiliza como ligando bidentado en química de coordinación .
Industrialmente, este compuesto se sintetiza mediante la amonólisis del 1,2-dicloropropano : [1]
Esta preparación permite el uso de compuestos cloroorgánicos de desecho para formar aminas útiles utilizando amoníaco económico y fácilmente disponible . [1]
La mezcla racémica de este compuesto quiral se puede separar en enantiómeros mediante la conversión en la sal de amonio del ácido tartárico diastereoisómero. Después de la purificación del diastereoisómero, la diamina se puede regenerar mediante el tratamiento de la sal de amonio con hidróxido de sodio. [2] Los reactivos alternativos para la resolución quiral incluyen ácido Np-toluenosulfonilaspártico, ácido N-bencenosulfonilaspártico o ácido N-benzoilglutámico. [3]
El 1,2-diaminopropano se utiliza en la síntesis de N , N′ - disalicilideno-1,2-propanediamina , un ligando de tipo salen , normalmente abreviado como salpn, que se utiliza como aditivo desactivador de metales en aceites de motor . [4]
/* Usos */ Dos 1,2-diaminas quirales son el 1,2-diaminociclohexano y el 2,3-diaminobutano .