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Ligando de salpn

Salpn es el nombre común de un ligando quelante , propiamente llamado N , N′ - bis(salicilideno)-1,2-propanodiamina , utilizado como aditivo para aceite de motor . [1]

La estructura molecular de la salpn pura (libre de metales), a veces denominada H 2 (salpn) o salpnH 2 , se puede describir como el ligando salen con un grupo metilo unido al puente de etileno que une los dos átomos de nitrógeno.

Al igual que en el caso del compuesto salen, el ligando real suele ser la base conjugada salpn 2- , el anión divalente que resulta del compuesto libre de metal por la pérdida de dos protones hidroxilo . Este dianión se denota comúnmente "(salpn)" en las fórmulas de los complejos metálicos.

La abreviatura "salpn" también se utiliza a veces para el isómero estructural N,N′-bis(salicilideno)-1,3-diaminopropano y su base conjugada, [2] derivada de 1,3-diaminopropano en lugar de 1,2-diaminopropano .

Preparación

La síntesis de salpn se logra mediante una reacción de condensación de 1,2-diaminopropano con salicilaldehído :

2C 6 H 4 (OH)CHO + CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2 → [C 6 H 4 (OH)CH] 2 CH 3 CHNCH 2 N + 2H 2 O

Usos

El salpn se utiliza como aditivo de combustible como desactivador de metales en aceites de motor. Los metales traza degradan los combustibles al catalizar procesos de oxidación que dan lugar a gomas y sólidos. Los desactivadores de metales como el salpn forman compuestos de coordinación estables con los metales, suprimiendo su actividad catalítica. [1] Si bien el salpn forma complejos de quelatos estables con muchos metales, incluidos el cobre , el hierro , el cromo y el níquel , es la coordinación con el cobre lo que lo convierte en una opción popular como aditivo de combustible. El cobre tiene la mayor actividad catalítica en el combustible, y el salpn forma un complejo plano cuadrado altamente estable con el metal. [3]

Se prefiere el salpn al salen, posiblemente porque tiene mayor solubilidad en líquidos no polares . [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ ab Dabelstein, W.; Reglitzky A.; Schutze A.; Reders, K. "Combustibles para automóviles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ K. Rajender Reddy, MV Rajasekharan y J.-P. Tuchagues (1998): "Síntesis, estructura y propiedades magnéticas de Mn(salpn)N 3 , un polímero helicoidal, y Fe(salpn)N 3 , un dímero acoplado ferromagnéticamente (salpnH 2 = N , N -bis(Salicylidene)-1,3-diaminopropano)". Inorganic Chemistry , volumen 37, número 23, páginas 5978–5982. doi :10.1021/ic971592y
  3. ^ Evans, DA; Miller, SJ; Lectka, T.; von Matt. P. (1999). "Complejos quirales de bis(oxazolina)cobre(II) como catalizadores de ácidos de Lewis para la reacción enantioselectiva de Diels-Alder". J. Am. Chem. Soc . 121 : 7559–7573. doi :10.1021/ja991190k.