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2,3-butanodiamina

Las 2,3-butanodiaminas son compuestos orgánicos con la fórmula CH 3 CH(NH 2 )CH(NH 2 )CH 3 . Existen tres estereoisómeros, meso y un par de enantiómeros. Estas diaminas forman complejos con metales de transición. [3]

Síntesis

Las 2,3-butanodiaminas se pueden preparar hidrolizando 2-etoxi-4,5-dihidro-4,5-dimetilimidazol con hidróxido de bario . [4] Alternativamente, se produce por reducción de dimetilglioxima con hidruro de litio y aluminio . [5] Los diastereoisómeros meso y d,l se pueden separar por cristalización fraccionada de los clorhidratos. Los enantiómeros se han resuelto utilizando sales de tartrato . [6]

Reacciones

Estructura del catión [Co(meso-bn) 2 CO 3 ] + determinada mediante cristalografía de rayos X. Código de colores: rojo = N, azul = N.

En química de coordinación, la 2,3-butanediamina (abreviada como bn) arroja luz sobre aspectos de la estereoquímica . La estructura de [Co(meso-2,3-butanediamina) 2 CO 3 ] + confirma la presencia de los grupos metilo axiales raramente observados en cada uno de los anillos de diamina-cobalto. [7]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Fred Basolo, R. Kent Murmann y Yun Ti Chen. Constantes de disociación de etilendiaminas sustituidas. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6, 1478–1480. doi :10.1021/ja01102a507.
  2. ^ Robert Ghirardelli y Howard J. Lucas. Estereoquímica de la apertura del anillo de imina con etilamina. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3, 734–741. doi :10.1021/ja01560a064.
  3. ^ Tsuchiya, Ryokichi; Uehara, Akira; Yoshikuni, Tadatsugu (1982). "Isomerización cis-trans térmica en fase sólida de complejos de bis(diamina)cromo(III) que contienen d,l-2,3-butanodiamina, d,l-1,2-ciclohexanodiamina o d,l-2,4-pentanodiamina". Química inorgánica . 21 (2): 590–594. doi :10.1021/ic00132a025.
  4. ^ Harold Kohn y Sang Hun Jung. Nuevo método estereoselectivo para la preparación de diaminas vecinales a partir de olefinas y cianamida. Journal of the American Chemical Society 1983 105 (12), 4106-4108. doi :10.1021/ja00350a068.
  5. ^ Hilleary, Christopher J.; Them, Theodore F.; Tapscott, Robert E. (1980). "Estudios estereoquímicos sobre diastereómeros de tris(2,3-butanediamina)cobalto(III)". Química inorgánica . 19 : 102–107. doi :10.1021/ic50203a022.
  6. ^ Dickey, FH; Fickett, Wildon; Lucas, HJ (1952). "2,3-Butanediaminas estereoisoméricas, 3-Amino-2-butanoles y 2,3-Dimetiletileniminas; Estereoquímica de la apertura y cierre del anillo de imina 1 ". Revista de la Sociedad Química Americana . 74 (4): 944–951. doi :10.1021/ja01124a023.
  7. ^ Duesler, EN; Fe Gargallo, M.; Tapscott, RE (1982). "Estructura del cloruro de tris[(±)-2,3-butanediamina]-cobalto(III) de lel lel lel ". Acta Crystallographica Sección B Cristalografía estructural y química cristalina . 38 (4): 1300–1303. Código Bibliográfico :1982AcCrB..38.1300D. doi :10.1107/S0567740882005585.