Diamina

Una diamina es una amina con exactamente dos grupos amino . Las diaminas se utilizan como monómeros para preparar poliamidas , poliimidas y poliureas . El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias , ya que son las más reactivas. ^[1]

En términos de cantidades producidas, el 1,6-diaminohexano (un precursor del nailon 6-6 ) es el más importante, seguido de la etilendiamina . ^[2] Las diaminas vecinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de coordinación . ^[3]

Diaminas alifáticas

Lineal

• 1 carbono: metilendiamina (diaminometano), de interés sólo teórico, pero su clorhidrato puede utilizarse en la síntesis de amidas. ^[4]
• Cadena principal de 2 carbonos: etilendiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetiletilendiamina , 1,2-dimetiletilendiamina , etambutol , tetrakis(dimetilamino)etileno y TMEDA .

• 
  Etilendiamina

• Cadena principal de 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
• Cadena principal de 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
• Cadena principal de 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)

• 
  Cadáverina

• Cadena principal de 6 carbonos: hexametilendiamina (hexano-1,6-diamina)

Ramificado

Los derivados de etilendiamina son los siguientes:

• 1,2-diaminopropano , que es quiral.
• 2,3-Butanodiamina , dos diastereómeros, uno de los cuales es C2 _- simétrico.
• Difeniletilendiamina , dos diastereómeros, uno de los cuales es C2 _- simétrico.
• 1,2-Diaminociclohexano , dos diastereómeros, uno de los cuales es C2 _- simétrico.
• trimetilhexametilendiamina , varios isómeros

Cíclico

• 1,4-Diazacicloheptano

• 
  1,4-Diazacicloheptano

Xililendiaminas

Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está unida directamente a un anillo aromático.

• o -xililendiamina u OXD
• m -xililendiamina o MXD
• p -xililendiamina o PXD

Diaminas aromáticas

Se conocen tres fenilendiaminas : ^[5]

• o -fenilendiamina u OPD
• m -fenilendiamina o MPD
• p -fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con el PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.

• 
  p-fenilendiamina

Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:

• dimetil-4-fenilendiamina , un reactivo.
• N,N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina , un antioxidante.

Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftaleno :

• 4,4'-diaminobifenilo
• 1,8-diaminonaftaleno

Referencias

1. "Tendencias de nucleofilia de aminas". Máster en Química Orgánica . 2018-05-07 . Consultado el 2019-08-18 .
2. Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Hoke (2005). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
3. Lucet, D., Le Gall, T. y Mioskowski, C. (1998), La química de las diaminas vecinales . Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
4. Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). "Dihidrocloruro de diaminometano, un nuevo reactivo para la síntesis de amidas primarias de aminoácidos y péptidos a partir de ésteres activos". Revista internacional de investigación de péptidos y proteínas . 42 (1): 53–57. doi :10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN  0367-8377.
5. Robert A. Smiley "Fenileno- y toluendiaminas" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a19_405

Enlaces externos

• Diaminas en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
• Síntesis de diaminas