La 1,2-difenil-1,2-etilendiamina , DPEN, es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NCHPhCHPhNH 2 , donde Ph es fenilo (C 6 H 5 ). La DPEN existe como tres estereoisómeros: meso y dos enantiómeros S,S- y R,R-. Los diastereómeros quirales se utilizan en la hidrogenación asimétrica . Ambos diastereómeros son ligandos bidentados. [1]
La 1,2-difenil-1,2-etilendiamina se puede preparar a partir de bencilo mediante aminación reductora . [2] La DPEN se puede obtener como diastereómeros quirales y meso, dependiendo de la estereoquímica relativa de las dos subunidades CHPhNH 2 . El diastereómero quiral, que es de mayor valor, se puede resolver en los enantiómeros R,R- y S,S- utilizando ácido tartárico como agente de resolución . En metanol, el enantiómero R,R tiene una rotación específica de [α] 23 +106±1°.
El derivado N- tosilado , TsDPEN, es un precursor de ligando para catalizadores de hidrogenación por transferencia asimétrica . Por ejemplo, (cimeno)Ru( S , S -TsDPEN) cataliza la hidrogenación de bencilo en ( R , R ) -hidrobenzoína . En esta reacción, el formato sirve como fuente de H 2 : [3] [4]
Esta transformación es un ejemplo de desimetrización , la molécula simétrica bencilo se convierte en el producto disimétrico.
DPEN es un ingrediente clave del catalizador de hidratación quiral basado en rutenio de segunda generación de Ryōji Noyori , por el que ganó el Premio Nobel de Química en 2001.
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