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N,N'-Dimetiletilendiamina

La N,N'-dimetiletilendiamina (DMEDA) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3NH)2C2H4 . Es un líquido incoloro con olor a pescado . Presenta dos grupos funcionales de amina secundaria. En cuanto a su nombre , N y N' indican que los grupos metilo están unidos a diferentes átomos de nitrógeno.

Reacciones

La DMEDA se utiliza como diamina quelante para la preparación de complejos metálicos , algunos de los cuales funcionan como catalizadores homogéneos . [1] [2]

El compuesto se utiliza como precursor de imidazolidinas por condensación con cetonas o con aldehídos:

O=CRR' + C2H4 [NH(CH3 ) ] 2 → C2H4 [ NH ( CH3 ) ] 2 CRR ' + H2O
Vista desde abajo del eje del anillo de quelato-Ni en trans -[NiCl 2 (DMEDA) 2 ] (se omitieron un ligando DMEDA y cloruro para mayor claridad). [3] Código de color: verde = Ni, violeta = N, gris oscuro = C

Los complejos DMEDA de haluros de cobre (I) se utilizan para catalizar reacciones de acoplamiento de CN. [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ Chan, Timothy R.; Hilgraf, Robert; Sharpless, K. Barry; Fokin, Valery V. "Politriazoles como ligandos estabilizadores de cobre(I) en catálisis" Organic Letters 2004, volumen 6, 2853-2855. doi :10.1021/ol0493094
  2. ^ Klapars, Artis; Huang, Xiaohua; Buchwald, Stephen L. (2002). "Un catalizador de cobre general y eficiente para la amidación de haluros de arilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 124 (25): 7421–7428. doi :10.1021/ja0260465. PMID  12071751.
  3. ^ Ariyananda, WG Piyal; Norman, Richard E. (2006). " trans -diclorobis (N, N'-dimetiletano-1,2-diamina-κ2N, N') níquel (II)". Acta Crystallographica Sección E. 62 : m2339–m2341. doi :10.1107/S1600536806033770.
  4. ^ Krout, MR; Mohr, JT; Stoltz, BM (2009). "PREPARACIÓN DE (S)-terc-ButilPHOX". Síntesis orgánicas . 86 : 181. doi : 10.15227 /orgsyn.086.0181. PMC 2805096. PMID  20072718.