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Dimetilaminopropilamina

La dimetilaminopropilamina ( DMAPA ) es una diamina que se utiliza en la preparación de algunos surfactantes , como la cocamidopropil betaína , que es un ingrediente de muchos productos de cuidado personal, incluidos jabones , champús y cosméticos . BASF, un importante productor, afirma que los derivados de DMAPA no irritan los ojos y forman una espuma de burbujas finas, lo que los hace apropiados para los champús. [1]

Preparación y reacciones

El DMAPA se produce comúnmente a nivel comercial mediante la reacción entre dimetilamina y acrilonitrilo ( reacción de Michael ) para producir dimetilaminopropionitrilo. Un paso de hidrogenación posterior produce DMAPA: [2]

El DMAPA se convierte fácilmente en dimetilaminopropil-3-cloruro de mostaza, un potente agente alquilante. [3]

Efectos sobre la salud

La dimetilaminopropilamina es un irritante cutáneo conocido y se cree que su presencia como impureza en la cocamidopropil betaína es la causa de la irritación que experimentan algunas personas. [4] [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ "BASF aumenta la capacidad de su planta DMAPA". Cosmetics Design. 28 de octubre de 2003.
  2. ^ 3-Aminopropildimetilamina (PDF) . ONU Medio Ambiente. Archivado desde el original (PDF) el 2017-07-06 . Consultado el 2019-05-12 . {{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda )
  3. ^ Loeliger, P.; Flückiger, E. (1976). "Contracción de sulfuro mediante acoplamiento alquilativo: 3-metil-2,4-heptanodiona". Organic Syntheses . 55 : 127. doi :10.15227/orgsyn.055.0127.
  4. ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. (febrero de 1995). "3-Dimetilaminopropilamina: ¿una sustancia clave en la alergia de contacto a la cocamidopropilbetaína?". Dermatitis de contacto . 32 (2): 96–99. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x. PMID  7758328. S2CID  20508515.
  5. ^ PIGATTO, P (marzo de 1995). "La dermatitis de contacto por cocamidopropilbetaína es causada por aminas residuales: relevancia, características clínicas y revisión de la literatura". American Journal of Contact Dermatitis . 6 (1): 13–16. doi :10.1016/1046-199X(95)90062-4.