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trans-1,2-Diaminociclohexano

El trans -1,2-diaminociclohexano es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 10 (NH 2 ) 2 . Esta diamina es un componente básico para ligandos C 2 -simétricos que son útiles en catálisis asimétrica . [1]

Se produce una mezcla de los tres estereoisómeros del 1,2-diaminociclohexano mediante la hidrogenación de o -fenilendiamina . También es un producto secundario en la hidrogenación del adiponitrilo . El isómero trans racémico (mezcla 1:1 de (1 R ,2 R )-1,2-diaminociclohexano y (1 S ,2 S )-1,2-diaminociclohexano) se puede separar en los dos enantiómeros utilizando ácido tartárico enantioméricamente puro como agente de resolución. [2]

El oxaliplatino , un complejo de R,R-diaminociclohexano, es un importante fármaco anticancerígeno.

Ligandos derivados

Los ligandos representativos preparados a partir de (1 R ,2 R )- o (1 S ,2 S )-1,2-diaminociclohexano son el ácido diaminociclohexanotetraacético (CyDTAH 4 ), el ligando de Trost y el análogo de salen utilizado en la epoxidación de Jacobsen .

Referencias

  1. ^ Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). "(1S,2S)-1,2-Diaminociclohexano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00145. ISBN . 0471936235.
  2. ^ Jay F. Larrow y Eric N. Jacobsen (2004). "Cloruro de (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-terc-butilsaliciliden)-1,2-ciclohexanodiaminomanganeso(III), un catalizador de epoxidación altamente enantioselectivo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 96.