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reacción de maillard

La corteza de la mayoría de los panes , como este brioche , tiene un color marrón dorado principalmente como resultado de la reacción de Maillard.

La reacción de Maillard ( / m ˈ j ɑːr / my -YAR ; francés: [majaʁ] ) es una reacción química entre aminoácidos y azúcares reductores para crear melanoidinas , los compuestos que dan a los alimentos dorados su sabor distintivo. Los filetes chamuscados , las albóndigas fritas, las galletas y otros tipos de bizcochos, los panes, los malvaviscos tostados y muchos otros alimentos sufren esta reacción. Lleva el nombre del químico francés Louis Camille Maillard , quien lo describió por primera vez en 1912 mientras intentaba reproducir la síntesis biológica de proteínas . [1] [2] La reacción es una forma de pardeamiento no enzimático que normalmente se produce rápidamente entre 140 y 165 °C (280 a 330 °F). Muchas recetas requieren una temperatura del horno lo suficientemente alta como para garantizar que se produzca una reacción de Maillard. [3] A temperaturas más altas, la caramelización (el dorado de los azúcares, un proceso distinto) y posteriormente la pirólisis (descomposición final que conduce a la quema y al desarrollo de sabores acres) se vuelven más pronunciadas. [4]

El grupo carbonilo reactivo del azúcar reacciona con el grupo amino nucleofílico del aminoácido y forma una mezcla compleja de moléculas poco caracterizadas responsables de una variedad de aromas y sabores. Este proceso se acelera en un ambiente alcalino (p. ej., lejía aplicada para oscurecer pretzels; ver rollo de lejía ), ya que los grupos amino ( RNH+3→ RNH 2 ) están desprotonados y, por tanto, tienen una nucleofilicidad aumentada . Esta reacción es la base de muchas de las recetas de la industria de los aromas . A altas temperaturas se puede formar un probable [5] carcinógeno llamado acrilamida . [6] Esto se puede evitar calentando a una temperatura más baja, agregando asparaginasa o inyectando dióxido de carbono. [5]

En el proceso de cocción, las reacciones de Maillard pueden producir cientos de compuestos de sabor diferentes según los componentes químicos del alimento, la temperatura, el tiempo de cocción y la presencia de aire. Estos compuestos, a su vez, a menudo se descomponen para formar aún más compuestos de sabor. Los científicos del sabor han utilizado la reacción de Maillard a lo largo de los años para crear sabores artificiales.

Historia

En 1912, Louis Camille Maillard publicó un artículo que describía la reacción entre aminoácidos y azúcares a temperaturas elevadas. [1] En 1953, el químico John E. Hodge del Departamento de Agricultura de Estados Unidos estableció un mecanismo para la reacción de Maillard. [7] [8]

Alimentos y productos

6-Acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina
2-acetilpirrolina

La reacción de Maillard es responsable de muchos colores y sabores en los alimentos, como el dorado de varias carnes al asar o asar, el dorado y el sabor umami de las cebollas fritas y el tostado del café . Contribuye al oscurecimiento de la corteza de los productos horneados , al color marrón dorado de las patatas fritas y otras patatas fritas, al dorado de la cebada malteada como se encuentra en el whisky de malta y la cerveza, y al color y sabor de la leche en polvo y condensada , el dulce de leche y el caramelo. , ajo negro , chocolate , malvaviscos tostados y maní tostado . [ cita necesaria ]

La 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina es responsable del sabor a galleta o galleta salada presente en productos horneados como pan, palomitas de maíz y productos de tortilla. El compuesto estructuralmente relacionado 2-acetil-1-pirrolina tiene un olor similar y también se produce de forma natural sin calentamiento. El compuesto confiere a las variedades de arroz cocido y a la hierba pandan ( Pandanus amaryllifolius ) sus olores típicos. Ambos compuestos tienen umbrales de olor inferiores a 0,06 nanogramos por litro. [9]

Cerdo asado, dorado mediante la reacción de Maillard
La preparación de patatas fritas a alta temperatura puede provocar la formación de acrilamida . [6]

Las reacciones de pardeamiento que ocurren cuando se asa o chamusca la carne son complejas y ocurren principalmente por el pardeamiento de Maillard [10] con contribuciones de otras reacciones químicas, incluida la descomposición de los anillos de tetrapirrol de la proteína muscular mioglobina . Las reacciones de Maillard también se producen en los frutos secos . [11]

La caramelización es un proceso completamente diferente del dorado de Maillard, aunque los resultados de los dos procesos a veces son similares a simple vista (y a las papilas gustativas). En ocasiones, la caramelización puede provocar que se doren los mismos alimentos en los que se produce la reacción de Maillard, pero los dos procesos son distintos. Ambos se promueven mediante calentamiento, pero la reacción de Maillard involucra aminoácidos, mientras que la caramelización es la pirólisis de ciertos azúcares. [12]

Al elaborar ensilaje , el exceso de calor provoca que se produzca la reacción de Maillard, que reduce la cantidad de energía y proteínas disponibles para los animales que se alimentan de él. [13]

Arqueología

En arqueología, el proceso de Maillard ocurre cuando los cuerpos se conservan en turberas . El ambiente ácido de la turba provoca el bronceado o el oscurecimiento de los tonos de la piel y puede hacer que el cabello adquiera un tono rojo o pelirrojo. El mecanismo químico es el mismo que el del oscurecimiento de los alimentos, pero se desarrolla lentamente con el tiempo debido a la acción ácida sobre el cuerpo del pantano . Se ve típicamente en cuerpos de la Edad del Hierro y fue descrito por Painter en 1991 como la interacción del ácido esfagno anaeróbico, ácido y frío (típicamente 4 ° C (39 ° F)) en los polisacáridos .

La reacción de Maillard también contribuye a la conservación de las paleoheces . [14]

Mecanismo químico

  1. El grupo carbonilo del azúcar reacciona con el grupo amino del aminoácido, produciendo glicosilamina N-sustituida y agua.
  2. La glicosilamina inestable sufre un reordenamiento de Amadori , formando cetosaminas.
  3. Se conocen varias formas en que las cetosaminas pueden reaccionar aún más:

Mecanismo de formación del producto Amadori a partir de D-glucosa.

Los productos Amadori de cadena abierta se someten a una mayor deshidratación y desaminación para producir dicarbonilos. [15] Este es un intermediario crucial.

Los dicarbonilos reaccionan con aminas para producir aldehídos de Strecker mediante degradación de Strecker . [dieciséis]

La acrilamida , un posible carcinógeno humano , [17] puede generarse como subproducto de la reacción de Maillard entre los azúcares reductores y los aminoácidos, especialmente la asparagina , ambos presentes en la mayoría de los productos alimenticios. [18] [19]

Formación de acrilamida por reacción entre asparagina y compuestos dicarbonilo derivados de la reacción de Amadori.

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Maillard, LC (1912). "Action des acides amines sur les sucres;formation de melanoidines par voie méthodique" [Acción de los aminoácidos sobre los azúcares. Formación de melanoidinas de forma metódica. Comptes Rendus (en francés). 154 : 66–68.
  2. ^ Chichester, CO, ed. (1986). Avances en la investigación de alimentos . Avances en la investigación sobre alimentación y nutrición. vol. 30. Boston: Prensa académica. pag. 79.ISBN _ 0-12-016430-2.
  3. ^ Bui, Andrés (29 de septiembre de 2017). "Por qué tantas recetas requieren un horno a 350 grados". Mesa de Cata . Consultado el 6 de noviembre de 2017 .
  4. ^ "Aquí se explica cómo dorar un filete a la perfección". Mundo de la cocina casera . 2021-09-06. Archivado desde el original el 27 de enero de 2022 . Consultado el 27 de enero de 2022 .
  5. ^ ab Tamanna, N; Mahmood, N (2015). "Procesamiento de alimentos y productos de reacción de Maillard: efecto sobre la salud y la nutrición humanas". Revista Internacional de Ciencias de los Alimentos . 2015 : 526762. doi : 10.1155/2015/526762 . ISSN  2314-5765. PMC 4745522 . PMID  26904661. 
  6. ^ ab Tareke, E.; Rydberg, P.; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (2002). "Análisis de acrilamida, carcinógeno formado en alimentos calentados". J. Agrícola. Química de los alimentos . 50 (17): 4998–5006. doi :10.1021/jf020302f. PMID  12166997.
  7. ^ Hodge, JE (1953). "Alimentos deshidratados, química de las reacciones de pardeamiento en sistemas modelo". Diario de la química agrícola y alimentaria . 1 (15): 928–43. doi :10.1021/jf60015a004.
  8. ^ Everts, Sarah (1 de octubre de 2012). "La reacción de Maillard cumple 100 años". Noticias de química e ingeniería . 90 (40): 58–60. doi :10.1021/cen-09040-scitech2.
  9. ^ Harrison, TJ; v, GR (2005). "Una construcción rápida y de alto rendimiento de los compuestos aromáticos alimentarios 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y 2-acetil-1-pirrolina". J. Org. Química. 70 (26): 10872–74. doi :10.1021/jo051940a. PMID  16356012.
  10. ^ McGee, Harold (2004). Sobre la comida y la cocina: la ciencia y la tradición de la cocina . Nueva York: Scribner. págs. 778–79. ISBN 978-0-684-80001-1.
  11. ^ Miranda, Gonzalo; Berna, Ángel; Mulet, Antonio (4 de febrero de 2019). "Almacenamiento de frutos secos: un análisis de los cambios en la atmósfera del espacio de cabeza del paquete". Alimentos . 8 (2): 56. doi : 10.3390/foods8020056 . PMC 6406843 . PMID  30720722. 
  12. ^ Krystal, Becky (31 de enero de 2020). "La reacción de Maillard: qué es y por qué es importante". El Washington Post . Consultado el 28 de julio de 2022 .
  13. ^ Cooper, Phil (2 de mayo de 2017). "Estabilidad del ensilaje de hierba y ensilaje de Maillard". Consultoría Agrícola . Consultado el 2 de agosto de 2022 .
  14. ^ Paloma, Alan (11 de febrero de 2016). "Secuenciación completa". Ciencia . Asociación Estadounidense para el Avance de la Ciencia . Consultado el 16 de junio de 2021 . En un ambiente seco, la reacción de Maillard (el mismo proceso químico que dora un filete) hace que las heces desarrollen una capa exterior protectora.
  15. ^ Nursten, Harry (2007). "La química del pardeamiento no enzimático". La reacción de Maillard . págs. 5–30. doi :10.1039/9781847552570-00005. ISBN 978-0-85404-964-6.
  16. ^ Stadler, Richard H.; Robert, Fabien; Riediker, Sonja; Varga, Natalia; Davidek, Tomás; Devaud, Stéphanie; Goldmann, hasta; Hau, Jörg; Blank, Imre (agosto de 2004). "Estudio mecanicista en profundidad sobre la formación de acrilamida y otros compuestos vinílicos mediante la reacción de Maillard". Diario de la química agrícola y alimentaria . 52 (17): 5550–5558. doi :10.1021/jf0495486. PMID  15315399.
  17. ^ Acrilamida. Cáncer.org. Recuperado el 24 de julio de 2016.
  18. ^ Virk-Baker, Mandeep K.; Nagy, Tim R.; Barnes, Esteban; Groopman, John (29 de mayo de 2014). "Acrilamida dietética y cáncer humano: una revisión sistemática de la literatura". Nutrición y Cáncer . 66 (5): 774–790. doi :10.1080/01635581.2014.916323. PMC 4164905 . PMID  24875401. 
  19. ^ Mottram, Donald S.; Wedzicha, Bronislaw L.; Dodson, Andrew T. (octubre de 2002). "La acrilamida se forma en la reacción de Maillard". Naturaleza . 419 (6906): 448–449. Código Bib :2002Natur.419..448M. doi :10.1038/419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.

Otras lecturas

enlaces externos