stringtranslate.com

6-Acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina

La 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina es un compuesto aromático y sabor que da a productos horneados como pan blanco , palomitas de maíz y tortillas su olor típico, junto con su homólogo estructural 2-acetil-1-pirrolina .

La 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina y la 2-acetil-1-pirrolina suelen formarse mediante reacciones de Maillard durante el calentamiento de los alimentos. Ambos compuestos tienen umbrales de olor inferiores a 0,06 ng / L . [1] [2]

Estructura y propiedades

La 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina es una tetrahidropiridina sustituida y una imina cíclica, además de una cetona . El compuesto existe en un equilibrio químico con su tautómero 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina que se diferencia sólo por la posición del doble enlace en el anillo de tetrahidropiridina:

Referencias

  1. ^ TJ Harrison, GR Dake (2005). "Una construcción rápida y de alto rendimiento de los compuestos aromáticos alimentarios 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y 2-acetil-1-pirrolina". J. Org. Química. 70 (26): 10872–10874. doi :10.1021/jo051940a. PMID  16356012.
  2. ^ De Kimpe, Norberto; Stevens, cristiano (1993). "Una síntesis conveniente de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, el principal componente del sabor del pan". Revista de Química Orgánica . 58 (10): 2904–2906. doi :10.1021/jo00062a042.