stringtranslate.com

Fullereno

Modelo del fulereno C 60 (buckminsterfullereno).
Modelo del fulereno C 20 .
Modelo de un nanotubo de carbono.
Fullerita C 60 (sólido a granel C 60 ).

Un fulereno es un alótropo del carbono cuyas moléculas están formadas por átomos de carbono conectados por enlaces simples y dobles de manera que forman una malla cerrada o parcialmente cerrada, con anillos fusionados de cinco a siete átomos. Las moléculas pueden tener formas esféricas huecas , elipsoides , tubos u otras formas.

Los fulerenos con topología de malla cerrada se denotan informalmente por su fórmula empírica C n , a menudo escrita C n , donde n es el número de átomos de carbono. Sin embargo, para algunos valores de n puede haber más de un isómero .

La familia recibe su nombre del buckminsterfullereno (C 60 ), el miembro más famoso, que a su vez recibe su nombre de Buckminster Fuller . Los fulerenos cerrados, especialmente el C 60 , también se denominan informalmente buckyballs por su parecido con el balón estándar del fútbol americano ("soccer") . Los fulerenos cerrados anidados se han denominado cebollas bucky . Los fulerenos cilíndricos también se denominan nanotubos de carbono o buckytubos . [1] La forma sólida a granel de los fulerenos puros o mixtos se llama fullerita . [2]

Los fulerenos habían sido predichos desde hacía algún tiempo, pero sólo después de su síntesis accidental en 1985 fueron detectados en la naturaleza [3] [4] y el espacio exterior. [5] [6] El descubrimiento de los fulerenos amplió enormemente el número de alótropos conocidos del carbono, que anteriormente se habían limitado al grafito, el diamante y el carbono amorfo como el hollín y el carbón vegetal . Han sido objeto de intensa investigación, tanto por su química como por sus aplicaciones tecnológicas, especialmente en la ciencia de los materiales , la electrónica y la nanotecnología . [7]

Definición

La IUPAC define los fulerenos como "jaulas poliédricas cerradas formadas enteramente por n átomos de carbono tricoordinados y que tienen 12 caras pentagonales y (n/2-10) hexagonales, donde n ≥ 20". [8]

Historia

El fulereno icosaédrico C
540, otro miembro de la familia de los fulerenos

Predicciones y observaciones limitadas

La C icosaédrica
60yo
60La jaula se mencionó en 1965 como una posible estructura topológica. [9] Eiji Osawa predijo la existencia de C
60en 1970. [10] [11] Observó que la estructura de una molécula de coranuleno era un subconjunto de la forma de un balón de fútbol y planteó la hipótesis de que también podría existir una forma de balón completa. Las revistas científicas japonesas informaron sobre su idea, pero ni esta ni ninguna traducción de la misma llegaron a Europa o las Américas.

También en 1970, RWHenson (entonces del Establecimiento de Investigación de Energía Atómica del Reino Unido ) propuso la C
60estructura y construyó un modelo de ella. Desafortunadamente, la evidencia de esa nueva forma de carbono era muy débil en ese momento, por lo que la propuesta fue recibida con escepticismo y nunca se publicó. Fue reconocida recién en 1999. [12] [13]

En 1973, independientemente de Henson, DA Bochvar y EG Galpern realizaron un análisis químico-cuántico de la estabilidad del C
60y calculó su estructura electrónica. El artículo se publicó en 1973, [14] pero la comunidad científica no le dio mucha importancia a esta predicción teórica.

Alrededor de 1980, Sumio Iijima identificó la molécula de C
60de una imagen de microscopio electrónico de negro de carbón , donde formó el núcleo de una partícula con la estructura de una "cebolla bucky". [15]

También en la década de 1980 en el MIT, Mildred Dresselhaus y Morinobu Endo , en colaboración con T. Venkatesan, dirigieron estudios sobre la explosión de grafito con láseres, produciendo grupos de átomos de carbono, que más tarde se identificarían como "fullerenos". [16]

Descubrimiento dedo60

En 1985, Harold Kroto, de la Universidad de Sussex , en colaboración con James R. Heath , Sean O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley, de la Universidad Rice , descubrió fulerenos en el residuo de hollín creado al vaporizar carbono en una atmósfera de helio . En el espectro de masas del producto, aparecieron picos discretos correspondientes a moléculas con la masa exacta de sesenta o setenta o más átomos de carbono, es decir, C
60y C
70El equipo identificó su estructura como las ahora conocidas "buckyballs". [17]

Finalmente se eligió el nombre "buckminsterfullereno" para C
60Los descubridores lo hicieron como homenaje al arquitecto estadounidense Buckminster Fuller por la vaga similitud de la estructura con las cúpulas geodésicas que popularizó; las cuales, si se extendieran a una esfera completa, también tendrían el grupo de simetría icosaédrica. [18] La terminación "ene" fue elegida para indicar que los carbonos son insaturados , estando conectados a solo otros tres átomos en lugar de los cuatro normales. El nombre abreviado "fullereno" finalmente llegó a aplicarse a toda la familia.

Kroto, Curl y Smalley recibieron el Premio Nobel de Química en 1996 [19] por su papel en el descubrimiento de esta clase de moléculas.

Desarrollos futuros

Kroto y el equipo de Rice ya habían descubierto otros fulerenos además del C 60 [ 17] y la lista se amplió mucho en los años siguientes. Los nanotubos de carbono se descubrieron y sintetizaron por primera vez en 1991 [20] [21]

Después de su descubrimiento, se encontró que cantidades minúsculas de fulerenos se producían en llamas de hollín , [22] y por descargas de rayos en la atmósfera. [4] En 1992, se encontraron fulerenos en una familia de mineraloides conocidos como shungitas en Karelia , Rusia. [3]

Las técnicas de producción fueron mejoradas por muchos científicos, entre ellos Donald Huffman , Wolfgang Krätschmer , Lowell D. Lamb y Konstantinos Fostiropoulos . [23] Gracias a sus esfuerzos, en 1990 era relativamente fácil producir muestras de polvo de fulereno del tamaño de un gramo. La purificación del fulereno sigue siendo un desafío para los químicos y, en gran medida, determina los precios del fulereno.

En 2010, el telescopio infrarrojo Spitzer de la NASA observó las firmas espectrales de C 60 y C 70 en una nube de polvo cósmico que rodeaba una estrella a 6500 años luz de distancia. [5] Kroto comentó: "Este avance tan emocionante proporciona evidencia convincente de que la buckybola ha existido, como sospeché durante mucho tiempo, desde tiempos inmemoriales en los oscuros recovecos de nuestra galaxia". [6] Según la astrónoma Letizia Stanghellini, "es posible que las buckybolas del espacio exterior proporcionaran semillas para la vida en la Tierra". [24] En 2019, se detectaron moléculas ionizadas de C 60 con el telescopio espacial Hubble en el espacio entre esas estrellas. [25] [26]

Tipos

Existen dos familias principales de fulerenos, con propiedades y aplicaciones bastante distintas: las buckyballs cerradas y los nanotubos de carbono cilíndricos de extremos abiertos. [27] Sin embargo, existen estructuras híbridas entre esas dos clases, como los nanobuds de carbono (nanotubos cubiertos por mallas hemisféricas o "buckybuds" más grandes).

Buckybolas

do
60con isosuperficie de densidad electrónica del estado fundamental calculada con DFT
Vista giratoria de C
60, un tipo de fulereno

Buckminsterfullereno

El buckminsterfullereno es la molécula más pequeña de fulereno y contiene anillos pentagonales y hexagonales en los que no hay dos pentágonos que compartan un borde (lo que puede ser desestabilizador, como en el caso del pentaleno ). También es el más común en términos de ocurrencia natural, ya que a menudo se puede encontrar en el hollín .

La fórmula empírica del buckminsterfullereno es C
60y su estructura es un icosaedro truncado , que se asemeja a un balón de fútbol del tipo formado por veinte hexágonos y doce pentágonos, con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono y un enlace a lo largo de cada borde del polígono.

El diámetro de van der Waals de una molécula de buckminsterfullereno es de aproximadamente 1,1 nanómetros (nm). [28] El diámetro de núcleo a núcleo de una molécula de buckminsterfullereno es de aproximadamente 0,71 nm.

La molécula de buckminsterfullereno tiene dos longitudes de enlace. Los enlaces anulares 6:6 (entre dos hexágonos) pueden considerarse " enlaces dobles " y son más cortos (1,401 Å) que los enlaces 6:5 (1,458 Å, entre un hexágono y un pentágono). La longitud de enlace media ponderada es de 1,44 Å. [29]

Otros fulerenos

Otro fulereno bastante común tiene la fórmula empírica C
70, [30] pero comúnmente se obtienen fulerenos con 72, 76, 84 e incluso hasta 100 átomos de carbono.

El fulereno más pequeño posible es el dodecaédrico C
20No hay fulerenos con 22 vértices. [31] El número de fulerenos diferentes C 2n crece con n  = 12, 13, 14, ..., aproximadamente en proporción a n 9 (secuencia A007894 en la OEIS ). Por ejemplo, hay 1812 fulerenos no isomorfos C
60. Tenga en cuenta que solo hay una forma de C
60El buckminsterfullereno no tiene ningún par de pentágonos adyacentes (el más pequeño de estos fulerenos). Para ilustrar aún más el crecimiento, hay 214.127.713 fulerenos no isomorfos C
200, de los cuales 15.655.672 no tienen pentágonos adyacentes. Las estructuras optimizadas de muchos isómeros de fulerenos están publicadas y listadas en la web. [32]

Los heterofulerenos tienen heteroátomos que sustituyen a los carbonos en estructuras con forma de jaula o de tubo. Fueron descubiertos en 1993 [33] y amplían enormemente la clase general de compuestos de fulerenos y pueden tener enlaces colgantes en sus superficies. Entre los ejemplos notables se incluyen los derivados del boro, el nitrógeno ( azafulereno ), el oxígeno y el fósforo.

Nanotubos de carbono

Este modelo giratorio de un nanotubo de carbono muestra su estructura 3D.

Los nanotubos de carbono son fulerenos cilíndricos. Estos tubos de carbono suelen tener sólo unos pocos nanómetros de ancho, pero pueden variar desde menos de un micrómetro a varios milímetros de longitud. A menudo tienen extremos cerrados, pero también pueden ser abiertos. También hay casos en los que el tubo se reduce en diámetro antes de cerrarse. Su estructura molecular única da como resultado propiedades macroscópicas extraordinarias, incluyendo alta resistencia a la tracción , alta conductividad eléctrica , alta ductilidad , alta conductividad térmica y relativa inactividad química (ya que es cilíndrico y "planar" - es decir, no tiene átomos "expuestos" que puedan desplazarse fácilmente). Un uso propuesto de los nanotubos de carbono es en baterías de papel , desarrollado en 2007 por investigadores del Instituto Politécnico Rensselaer . [34] Otro uso propuesto altamente especulativo en el campo de las tecnologías espaciales es producir cables de carbono de alta resistencia necesarios para un ascensor espacial .

Derivados

Las buckyballs y los nanotubos de carbono se han utilizado como bloques de construcción para una gran variedad de derivados y estructuras más grandes, como [27]

Heterofulerenos y fulerenos no carbonados

Tras el descubrimiento del C60, se han sintetizado (o estudiado teóricamente mediante métodos de modelado molecular ) numerosos fulerenos en los que algunos o todos los átomos de carbono se sustituyen por otros elementos. Los nanotubos no carbonados , en particular, han atraído mucha atención.

Boro

En 2007 se predijo y describió un tipo de buckyball que utiliza átomos de boro , en lugar del carbono habitual.
80Se predijo que la estructura, en la que cada átomo forma 5 o 6 enlaces, sería más estable que la del carbono.
60buckyball. [40] Sin embargo, un análisis posterior encontró que la estructura simétrica I h predicha era vibracionalmente inestable y la jaula resultante sufriría una ruptura espontánea de simetría, produciendo una jaula fruncida con una rara simetría T h (simetría de una pelota de voleibol ). [41] El número de anillos de seis miembros en esta molécula es 20 y el número de anillos de cinco miembros es 12. Hay un átomo adicional en el centro de cada anillo de seis miembros, unido a cada átomo que lo rodea. Al emplear un algoritmo de búsqueda global sistemático, más tarde se encontró que la estructura previamente propuestaB80
​El fulereno no es un máximo global para los grupos de boro de 80 átomos y, por lo tanto, no se puede encontrar en la naturaleza; las configuraciones más estables tienen un complejo. [42] El mismo artículo concluyó que el paisaje energético del boro, a diferencia de otros, tiene muchas estructuras desordenadas de baja energía, por lo que es poco probable que existan fulerenos de boro puro en la naturaleza. [42]

Sin embargo, una B irregular
40El complejo denominado borosfereno fue preparado en 2014. Este complejo tiene dos caras hexagonales y cuatro caras heptagonales con simetría D 2d intercaladas con una red de 48 triángulos. [43]

Otros elementos

Se han construido estructuras de tipo fulereno inorgánico (libre de carbono) con sulfuro de molibdeno (IV) (MoS 2 ), utilizado durante mucho tiempo como lubricante similar al grafito, tungsteno (WS 2 ) , titanio (TiS 2 ) y niobio (NbS 2 ) . Se ha comprobado que estos materiales son estables hasta al menos 350 toneladas/cm 2 (34,3 GPa ). [44]

También se han preparado complejos tipo fulerenos icosaédricos o icosaédricos distorsionados para germanio , estaño y plomo ; algunos de estos complejos son lo suficientemente espaciosos para contener la mayoría de los átomos de metales de transición. [45] [46]

Principales fulerenos

A continuación se muestra una tabla de los principales fulerenos de carbono cerrados sintetizados y caracterizados hasta el momento, con su número CAS cuando se conoce. [47] Los fulerenos con menos de 60 átomos de carbono se han denominado "fulerenos inferiores", [48] y aquellos con más de 70 átomos "fulerenos superiores". [49]

En la tabla, "Num.Isom." es el número de isómeros posibles dentro de la "regla del pentágono aislado", que establece que dos pentágonos en un fulereno no deben compartir bordes. [51] [52] "Mol.Symm." es la simetría de la molécula, [52] [53] mientras que "Cryst.Symm." es la del marco cristalino en estado sólido. Ambos se especifican para la(s) forma(s) más abundante(s) experimentalmente. El asterisco * marca simetrías con más de una forma quiral.

Cuando C
76o C
82Los cristales se forman a partir de una solución de tolueno y tienen una simetría monoclínica. La estructura cristalina contiene moléculas de tolueno empaquetadas entre las esferas del fulereno. Sin embargo, la evaporación del disolvente de C
76lo transforma en una forma cúbica centrada en las caras. [54] Tanto las fases monoclínicas como las cúbicas centradas en las caras (fcc) son conocidas por una C mejor caracterizada .60y C70fulerenos.

Propiedades

Topología

Los diagramas de Schlegel se utilizan a menudo para aclarar la estructura 3D de los fulerenos de capa cerrada, ya que las proyecciones 2D a menudo no son ideales en este sentido. [55]

En términos matemáticos, la topología combinatoria (es decir, los átomos de carbono y los enlaces entre ellos, ignorando sus posiciones y distancias) de un fulereno de capa cerrada con una superficie media simple tipo esfera ( orientable , género cero) se puede representar como un poliedro convexo ; más precisamente, su esqueleto unidimensional , formado por sus vértices y aristas. El diagrama de Schlegel es una proyección de ese esqueleto sobre una de las caras del poliedro, a través de un punto justo fuera de esa cara; de modo que todos los demás vértices se proyectan dentro de esa cara.

El diagrama de Schlegel de un fulereno cerrado es un gráfico plano y 3 -regular (o "cúbico"; lo que significa que todos los vértices tienen grado 3).

Un fulereno cerrado con una envoltura esférica debe tener al menos algunos ciclos que sean pentágonos o heptágonos. Más precisamente, si todas las caras tienen 5 o 6 lados, se deduce de la fórmula del poliedro de Euler , V − E + F =2 (donde V , E , F son los números de vértices, aristas y caras), que V debe ser par, y que debe haber exactamente 12 pentágonos y V /2−10 hexágonos. Existen restricciones similares si el fulereno tiene ciclos heptagonales (de siete átomos). [56]

Vinculación

Dado que cada átomo de carbono está conectado a sólo tres vecinos, en lugar de los cuatro habituales, es habitual describir esos enlaces como una mezcla de enlaces covalentes simples y dobles . Se ha informado que la hibridación del carbono en C 60 es sp 2,01 . [57] El estado de enlace se puede analizar mediante espectroscopia Raman , espectroscopia IR y espectroscopia fotoelectrónica de rayos X. [57] [58]

Encapsulación

Se pueden atrapar átomos, iones, grupos o moléculas pequeñas adicionales dentro de los fulerenos para formar compuestos de inclusión conocidos como fulerenos endoédricos . Un ejemplo inusual es el fulereno con forma de huevo Tb 3 N@ C
84, lo que viola la regla del pentágono aislado. [59] Se encontró evidencia de un impacto de meteorito al final del período Pérmico analizando gases nobles preservados al estar atrapados en fulerenos. [60]

Investigación

En el campo de la nanotecnología , la resistencia al calor y la superconductividad son algunas de las propiedades más estudiadas.

Se han realizado muchos cálculos utilizando métodos cuánticos ab-initio aplicados a los fulerenos. Mediante los métodos DFT y TD-DFT se pueden obtener espectros IR , Raman y UV . Los resultados de dichos cálculos se pueden comparar con resultados experimentales.

El fulereno es un reactivo inusual en muchas reacciones orgánicas como la reacción de Bingel descubierta en 1993.

Aromaticidad

Los investigadores han conseguido aumentar la reactividad de los fulerenos mediante la incorporación de grupos activos a sus superficies. El buckminsterfullereno no presenta " superomaticidad ": es decir, los electrones de los anillos hexagonales no se deslocalizan en toda la molécula.

Un fulereno esférico de n átomos de carbono tiene n electrones de enlace pi , libres de deslocalizarse. Estos deberían intentar deslocalizarse en toda la molécula. La mecánica cuántica de tal disposición debería ser como una sola capa de la conocida estructura mecánica cuántica de un solo átomo, con una capa llena estable para n = 2, 8, 18, 32, 50, 72, 98, 128, etc. (es decir, el doble de un número cuadrado perfecto ), pero esta serie no incluye 60. Esta regla 2( N  + 1) 2 (con N entero) para aromaticidad esférica es el análogo tridimensional de la regla de Hückel . El catión 10+ satisfaría esta regla y debería ser aromático. Se ha demostrado que este es el caso utilizando modelos químicos cuánticos , que mostraron la existencia de fuertes corrientes de esfera diamagnética en el catión. [61]

Como resultado, C
60en el agua tiende a captar dos electrones más y convertirse en anión . El n C
60Lo descrito a continuación puede ser el resultado de C
60tratando de formar un enlace metálico suelto .

Reacciones

Polimerización

Bajo alta presión y temperatura, las buckyballs colapsan para formar varias estructuras de carbono unidimensionales, bidimensionales o tridimensionales. Los polímeros monocatenarios se forman utilizando la ruta de polimerización por adición de radicales con transferencia de átomos (ATRAP). [62]

"Fullerita ultradura" es un término acuñado que se utiliza con frecuencia para describir el material producido mediante el procesamiento de fullerita a alta presión y alta temperatura (HPHT). Este tratamiento convierte la fullerita en una forma nanocristalina de diamante que, según se ha informado, exhibe propiedades mecánicas notables. [63]

Fullerita ( imagen de microscopio electrónico de barrido )

Química

Los fulerenos son estables, pero no totalmente no reactivos. Los átomos de carbono con hibridación sp 2 , que están en su mínimo de energía en el grafito plano , deben doblarse para formar la esfera o tubo cerrado, lo que produce una deformación angular . La reacción característica de los fulerenos es la adición electrofílica en los enlaces dobles 6,6, que reduce la deformación angular al cambiar los carbonos con hibridación sp 2 en carbonos con hibridación sp 3 . El cambio en los orbitales hibridados hace que los ángulos de enlace disminuyan de aproximadamente 120° en los orbitales sp 2 a aproximadamente 109,5° en los orbitales sp 3 . Esta disminución en los ángulos de enlace permite que los enlaces se doblen menos al cerrar la esfera o el tubo y, por lo tanto, la molécula se vuelve más estable.

Solubilidad

do
60En solución
do
60En aceite de oliva virgen extra, que muestra el color púrpura característico del C prístino.
60Soluciones

Los fulerenos son solubles en muchos disolventes orgánicos , como tolueno , clorobenceno y 1,2,3-tricloropropano . Las solubilidades son generalmente bastante bajas, como 8 g/L para C 60 en disulfuro de carbono . Aún así, los fulerenos son el único alótropo conocido del carbono que se puede disolver en disolventes comunes a temperatura ambiente. [64] [65] [66] [67] [68] Entre los mejores disolventes se encuentra el 1-cloronaftaleno , que disolverá 51 g/L de C 60 .

Las soluciones de buckminsterfullereno puro tienen un color violeta intenso. Las soluciones de C
70son de color marrón rojizo. Los fulerenos más altos C
76A C
84tienen una variedad de colores

Cristales de C de tamaño milimétrico
60y C
70Tanto puros como solvatados, se pueden cultivar a partir de una solución de benceno. Cristalización de C
60A partir de una solución de benceno por debajo de 30 °C (cuando la solubilidad es máxima) se obtiene un solvato sólido triclínico C
60·4 C
6yo
6Por encima de 30 °C se obtiene fcc C libre de solvatos.
60. [69] [70]

Mecánica cuántica

En 1999, investigadores de la Universidad de Viena demostraron que la dualidad onda-partícula se aplicaba a moléculas como el fulereno. [71]

Superconductividad

Los fulerenos normalmente son aislantes eléctricos, pero cuando se cristalizan con metales alcalinos, el compuesto resultante puede ser conductor o incluso superconductor. [72]

Quiralidad

Algunos fulerenos (por ejemplo, C
76, C
78, C
80, y C
84) son inherentemente quirales porque son simétricos en D 2 y se han resuelto con éxito. Se están realizando investigaciones para desarrollar sensores específicos para sus enantiómeros.

Estabilidad

Se han propuesto dos teorías para describir los mecanismos moleculares que forman los fulerenos. La teoría más antigua, de “abajo hacia arriba”, propone que se forman átomo por átomo. El enfoque alternativo, de “arriba hacia abajo”, sostiene que los fulerenos se forman cuando estructuras mucho más grandes se rompen en partes constituyentes. [73]

En 2013, los investigadores descubrieron que los fulerenos asimétricos formados a partir de estructuras más grandes se sedimentan en fulerenos estables. La sustancia sintetizada fue un metalofulereno particular que consta de 84 átomos de carbono con dos átomos de carbono adicionales y dos átomos de itrio dentro de la jaula. El proceso produjo aproximadamente 100 microgramos. [73]

Sin embargo, descubrieron que la molécula asimétrica podría, en teoría, colapsar para formar casi todos los fulerenos y metalofulerenos conocidos. Pequeñas perturbaciones que implican la ruptura de algunos enlaces moleculares hacen que la jaula se vuelva altamente simétrica y estable. Esta idea respalda la teoría de que los fulerenos pueden formarse a partir del grafeno cuando se cortan los enlaces moleculares apropiados. [73] [74]

Denominación sistemática

Según la IUPAC , para nombrar un fulereno, se debe citar el número de átomos miembros de los anillos que lo componen, su grupo puntual de simetría en la notación de Schoenflies y el número total de átomos. Por ejemplo, el buckminsterfullereno C 60 se nombra sistemáticamente ( C
60- I h )[5,6]fulereno. El nombre del grupo puntual debe conservarse en cualquier derivado de dicho fulereno, incluso si dicha simetría se pierde por la derivación.

Para indicar la posición de los elementos sustituidos o unidos, los átomos de fulereno suelen numerarse siguiendo una trayectoria en espiral, comenzando normalmente por el anillo en uno de los ejes principales. Si la estructura del fulereno no permite dicha numeración, se elige otro átomo de partida para lograr una secuencia de trayectoria en espiral.

Este último es el caso de C 70 , que es ( C
70- D 5h(6) )[5,6]fullereno en notación IUPAC. La simetría D 5h(6) significa que este es el isómero donde el eje C 5 pasa por un pentágono rodeado de hexágonos en lugar de pentágonos. [55]

En la nomenclatura de la IUPAC, los análogos completamente saturados de los fulerenos se denominan fulleranos . Si la malla tiene otro(s) elemento(s) sustituido(s) por uno o más carbonos, el compuesto se denomina heterofullereno . Si un doble enlace se reemplaza por un puente de metileno −CH 2 − , la estructura resultante es un homofullereno . Si un átomo se elimina por completo y faltan valencias saturadas con átomos de hidrógeno, es un norfullereno . Cuando se eliminan los enlaces (tanto sigma como pi), el compuesto se convierte en secofullereno ; si se agregan algunos enlaces nuevos en un orden no convencional, es un ciclofullereno . [55]

Producción

La producción de fulerenos generalmente comienza con la producción de hollín rico en fulerenos. El método original (y todavía actual) consistía en enviar una gran corriente eléctrica entre dos electrodos de grafito cercanos en una atmósfera inerte . El arco eléctrico resultante vaporiza el carbono en un plasma que luego se enfría hasta convertirse en un residuo de hollín. [17] Alternativamente, el hollín se produce mediante la ablación láser del grafito o la pirólisis de hidrocarburos aromáticos . [75] [ cita requerida ] La combustión de benceno es el proceso más eficiente, desarrollado en el MIT . [76] [77]

Estos procesos producen una mezcla de varios fulerenos y otras formas de carbono. Luego, los fulerenos se extraen del hollín utilizando solventes orgánicos apropiados y se separan mediante cromatografía . [78] : p.369  Se pueden obtener cantidades de miligramos de fulerenos con 80 átomos o más. C 76 , C 78 y C 84 están disponibles comercialmente.

Aplicaciones

Biomédica

Los fulerenos funcionalizados se han investigado ampliamente para varias aplicaciones biomédicas potenciales, incluidos agentes de contraste de resonancia magnética de alto rendimiento , agentes de contraste de imágenes de rayos X, terapia fotodinámica para el tratamiento de tumores, [79] [80] y administración de fármacos y genes. [81] [82]

Seguridad y toxicidad

En 2013, se publicó una revisión exhaustiva sobre la toxicidad del fulereno que revisó el trabajo que comenzó a principios de la década de 1990 hasta la actualidad y concluyó que muy poca evidencia reunida desde el descubrimiento de los fulerenos indica que C
60es tóxico. [81] La toxicidad de estas nanopartículas de carbono no sólo depende de la dosis y del tiempo, sino que también depende de otros factores como:

Se recomendó evaluar la farmacología de cada nuevo complejo basado en fulerenos o metalofulerenos individualmente como un compuesto diferente.

Cultura popular

Los ejemplos de fulerenos aparecen con frecuencia en la cultura popular . Los fulerenos aparecieron en la ficción mucho antes de que los científicos se interesaran seriamente por ellos. En una columna humorísticamente especulativa de 1966 para New Scientist , David Jones sugirió la posibilidad de crear moléculas gigantes huecas de carbono distorsionando una red hexagonal plana con la adición de átomos de impurezas. [83]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Definición de BUCKYTUBE". www.merriam-webster.com .
  2. ^ "fulerita". Archivado desde el original el 23 de octubre de 2015.
  3. ^ ab Buseck, PR; Tsipursky, SJ; Hettich, R. (1992). "Fullerenos del entorno geológico". Science . 257 (5067): 215–7. Bibcode :1992Sci...257..215B. doi :10.1126/science.257.5067.215. PMID  17794751. S2CID  4956299.
  4. ^ ab "Los alótropos del carbono". Visualización nanométrica interactiva en la enseñanza de las ciencias y la ingeniería . Archivado desde el original el 18 de junio de 2010. Consultado el 29 de agosto de 2010 .
  5. ^ ab Cami, J; Bernard-Salas, J.; Peters, E.; Malek, SE (2 de septiembre de 2010). "Detección de C
    60    y C
    70    en una nebulosa planetaria joven". Science . 329 (5996): 1180–1182. doi :10.1126/science.1192035. PMID  20651118. S2CID  33588270.
  6. ^ ab Las estrellas revelan 'bolas espaciales' de carbono, BBC, 22 de julio de 2010.
  7. ^ Belkin, A.; et., al. (2015). "Nanoestructuras autoensambladas ondulantes y el principio de máxima producción de entropía". Sci. Rep . 5 : 8323. Bibcode : 2015NatSR ...5E8323B. doi :10.1038/srep08323. PMC 4321171. PMID  25662746. 
  8. ^ Godly, EW; Taylor, R. (1997). "Nomenclatura y terminología de los fulerenos" (PDF) . Química pura y aplicada . 69 (7): 1411–1434. doi :10.1351/pac199769071411. S2CID  94299129.
  9. ^ Schultz, HP (1965). "Química orgánica topológica. Poliedros y prismas". Revista de química orgánica . 30 (5): 1361–1364. doi :10.1021/jo01016a005.
  10. ^ Osawa, E. (1970). "Superaromaticidad". Kagaku . 25 : 854–863.
  11. ^ Halford, B. (9 de octubre de 2006). "El mundo según Rick". Chemical & Engineering News . 84 (41): 13–19. doi :10.1021/cen-v084n041.p013.
  12. ^ Thrower, PA (1999). "Editorial". Carbon . 37 (11): 1677–1678. Código Bibliográfico :1999Carbo..37.1677.. doi :10.1016/S0008-6223(99)00191-8.
  13. ^ Henson, RW "La historia del carbono 60 o buckminsterfullereno". Archivado desde el original el 15 de junio de 2013.
  14. ^ Bochvar, DA; Galpern, EG (1973). "О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдре и карбо-s-икосаэдре" [Sobre sistemas hipotéticos: dodecaedro de carbono, S-icosaedro y carbono-S-icosaedro]. Dokl. Akád. Nauk SSSR . 209 : 610.
  15. ^ Iijima, S (1980). "Observación directa del enlace tetraédrico en negro de carbón grafitizado mediante microscopía electrónica de alta resolución". Journal of Crystal Growth . 50 (3): 675–683. Bibcode :1980JCrGr..50..675I. doi :10.1016/0022-0248(80)90013-5.
  16. ^ "Mildred S. Dresselhaus". The Franklin Institute . 5 de octubre de 2016. Consultado el 8 de octubre de 2022 .
  17. ^ abc Kroto, HW; Heath, JR; Obrien, Carolina del Sur; et al. (1985). " C
    60    : Buckminsterfullereno". Nature . 318 (6042): 162–163. Código Bibliográfico :1985Natur.318..162K. doi :10.1038/318162a0. S2CID  4314237.
  18. ^ Buckminsterfullereno, C60. Grupo de fulerenos de Sussex. chm.bris.ac.uk
  19. ^ "El Premio Nobel de Química 1996" . Consultado el 7 de febrero de 2014 .
  20. ^ Mraz, SJ (14 de abril de 2005). "Un nuevo buckyball rebota en la ciudad". Machine Design . Archivado desde el original el 13 de octubre de 2008.
  21. ^ Iijima, Sumio (1991). "Microtúbulos helicoidales de carbono grafítico". Nature . 354 (6348): 56–58. Código Bibliográfico :1991Natur.354...56I. doi :10.1038/354056a0. S2CID  4302490.
  22. ^ Reilly, PTA; Gieray, RA; Whitten, WB; Ramsey, JM (2000). "Evolución de fulerenos en hollín generado por llama". Revista de la Sociedad Química Americana . 122 (47): 11596–11601. doi :10.1021/ja003521v. ISSN  0002-7863.
  23. ^ Krätschmer, W.; Lamb, Lowell D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, Donald R. (1990). "C60 sólido: una nueva forma de carbono". Nature . 347 (6291): 354–358. Bibcode :1990Natur.347..354K. doi :10.1038/347354a0. ISSN  0028-0836. S2CID  4359360.
  24. ^ Atkinson, Nancy (27 de octubre de 2010). "Las buckybolas podrían ser abundantes en el universo". Universe Today . Consultado el 28 de octubre de 2010 .
  25. ^ Starr, Michelle (29 de abril de 2019). "El telescopio espacial Hubble acaba de encontrar evidencia sólida de buckybolas interestelares". ScienceAlert.com . Consultado el 29 de abril de 2019 .
  26. ^ Cordiner, MA; et al. (22 de abril de 2019). "Confirmación de Interstellar C60+ utilizando el telescopio espacial Hubble". The Astrophysical Journal Letters . 875 (2): L28. arXiv : 1904.08821 . Código Bibliográfico :2019ApJ...875L..28C. doi : 10.3847/2041-8213/ab14e5 . S2CID  121292704.
  27. ^ de Miessler, GL; Tarr, DA (2004). Química inorgánica (3.ª ed.). Pearson Education . ISBN 978-0-13-120198-9.
  28. ^ Qiao, Rui; Roberts, Aaron P.; Mount, Andrew S.; et al. (2007). "Translocación de C
    60    y sus derivados a través de una bicapa lipídica". Nano Letters . 7 (3): 614–9. Bibcode :2007NanoL...7..614Q. CiteSeerX  10.1.1.725.7141 . doi :10.1021/nl062515f. PMID  17316055.
  29. ^ Hedberg, Kenneth; Hedberg, Lise; Bethune, Donald S.; Brown, CA; Dorn, HC; Johnson, Robert D.; De Vries, M. (18 de octubre de 1991). "Longitudes de enlace en moléculas libres de buckminsterfullereno, C 60, a partir de difracción de electrones en fase gaseosa". Science . 254 (5030): 410–412. doi :10.1126/science.254.5030.410. ISSN  0036-8075. PMID  17742230.
  30. ^ Locke, W. (13 de octubre de 1996). "Buckminsterfullereno: molécula del mes". Imperial College . Consultado el 4 de julio de 2010 .
  31. ^ Meija, Juris (2006). "El desafío de las variaciones de Goldberg" (PDF) . Química analítica y bioanalítica . 385 (1): 6–7. doi :10.1007/s00216-006-0358-9. PMID  16598460. S2CID  95413107.
  32. ^ Fowler, PW y Manolopoulos, DE Cn Fullerenos. nanotube.msu.edu
  33. ^ Harris, DJ "Descubrimiento de las nitrobolas: investigación en química de fulerenos" http://www.usc.edu/CSSF/History/1993/CatWin_S05.html Archivado el 29 de noviembre de 2015 en Wayback Machine.
  34. ^ Pushparaj, VL; Shaijumon, Manikoth M.; Kumar, A.; et al. (2007). "Dispositivos flexibles de almacenamiento de energía basados ​​en papel nanocompuesto". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (34): 13574–7. Bibcode :2007PNAS..10413574P. doi : 10.1073/pnas.0706508104 . PMC 1959422 . PMID  17699622. 
  35. ^ Ugarte, D. (1992). "Curling and closure of graphitic networks under electron-beam irradiation" (Curling y cierre de redes grafíticas bajo irradiación con haz de electrones). Nature . 359 (6397): 707–709. Bibcode :1992Natur.359..707U. doi :10.1038/359707a0. PMID  11536508. S2CID  2695746.
  36. ^ Sano, N.; Wang, H.; Chhowalla, M.; et al. (2001). "Síntesis de 'cebollas' de carbono en agua". Nature . 414 (6863): 506–7. Bibcode :2001Natur.414..506S. doi :10.1038/35107141. PMID  11734841. S2CID  4431690.
  37. ^ Mitchel, DR; Brown, R. Malcolm Jr. (2001). "La síntesis de megatubos: nuevas dimensiones en materiales de carbono". Química inorgánica . 40 (12): 2751–5. doi :10.1021/ic000551q. PMID  11375691.
  38. ^ Shvartsburg, AA; Hudgins, RR; Gutierrez, Rafael; et al. (1999). "Dímeros de bola y cadena de un plasma de fulereno caliente" (PDF) . Journal of Physical Chemistry A . 103 (27): 5275–5284. Bibcode :1999JPCA..103.5275S. doi :10.1021/jp9906379.
  39. ^ Li, Y.; Huang, Y.; Du, Shixuan; Liu, Ruozhuang (2001). "Estructuras y estabilidades de C
    60    -anillos". Chemical Physics Letters . 335 (5–6): 524–532. Código Bibliográfico :2001CPL...335..524L. doi :10.1016/S0009-2614(01)00064-1.
  40. ^ González Szwacki, N.; Sadrzadeh, A.; Yakobson, B. (2007). " B
    80    Fullereno: una predicción ab initio de geometría, estabilidad y estructura electrónica". Physical Review Letters . 98 (16): 166804. Bibcode :2007PhRvL..98p6804G. doi :10.1103/PhysRevLett.98.166804. PMID  17501448.
  41. ^ Gopakumar, G.; Nguyen, MT; Ceulemans, A. (2008). "La buckybola de boro tiene una simetría Th inesperada". Chemical Physics Letters . 450 (4–6): 175–177. arXiv : 0708.2331 . Bibcode :2008CPL...450..175G. doi :10.1016/j.cplett.2007.11.030. S2CID  97264790.
  42. ^ ab De, S.; Willand, A.; Amsler, M.; et al. (2011). "Paisaje energético de los materiales de fulerenos: una comparación de boro con nitruro de boro y carbono". Physical Review Letters . 106 (22): 225502. arXiv : 1012.3076 . Código Bibliográfico :2011PhRvL.106v5502D. doi :10.1103/PhysRevLett.106.225502. PMID  21702613. S2CID  16414023.
  43. ^ Zhai, Hua-Jin; Ya-Fan Zhao; Wei-Li Li; et al. (13 de julio de 2014). "Observación de un fulereno de boro". Nature Chemistry . 6 (8): 727–731. Bibcode :2014NatCh...6..727Z. doi :10.1038/nchem.1999. ISSN  1755-4349. PMID  25054944.
  44. ^ Genuth, Iddo; Yaffe, Tomer (15 de febrero de 2006). "Protegiendo a los soldados del mañana". IsraCast . Archivado desde el original el 26 de marzo de 2008.
  45. ^ Cui, Li-Feng; Xin Huang; Lei-Ming Wang; et al. (1 de julio de 2006). "Sn122-: Stannaspherene". Revista de la Sociedad Química Americana . 128 (26): 8390–8391. doi :10.1021/ja062052f. ISSN  0002-7863. PMID  16802791.
  46. ^ Cui, Li-Feng; Xin Huang; Lei-Ming Wang; et al. (1 de agosto de 2006). "Pb122-: Plumbasfereno". The Journal of Physical Chemistry A . 110 (34): 10169–10172. Bibcode :2006JPCA..11010169C. doi :10.1021/jp063617x. ISSN  1089-5639. PMID  16928103.
  47. ^ WLF Armarego; Christina Li Lin Chai (11 de mayo de 2009). Purificación de productos químicos de laboratorio. Butterworth-Heinemann. pp. 214–. ISBN 978-1-85617-567-8. Recuperado el 26 de diciembre de 2011 .
  48. ^ Sun, Marc C. Nicklaus; Rui-hua, Xie (2005). "Estructura, estabilidad y propiedades de RMN de los fulerenos inferiores C38−C50 y el azafulereno C44N6". J. Phys. Chem . 109 (20): 4617–4622. Bibcode :2005JPCA..109.4617S. doi :10.1021/jp0450181. PMID  16833800.
  49. ^ Thilgen, Carlo; Herrmann, Andreas; Diederich, François (14 de noviembre de 1997). "La química covalente de los fulerenos superiores: C70 y más allá". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 36 (21): 2268–2280. doi :10.1002/anie.199722681.
  50. ^ Margadonna, Serena; Brown, Craig M.; Dennis, T. John S.; et al. (julio de 1998). "Estructura cristalina del fulereno superior C". Química de materiales . 10 (7): 1742–1744. doi :10.1021/cm980183c.
  51. ^ Manolopoulos, David E.; Fowler, Patrick W. (1991). "Propuestas estructurales para complejos endoédricos de metal y fulereno". Chemical Physics Letters . 187 (1–2): 1–7. Bibcode :1991CPL...187....1M. doi :10.1016/0009-2614(91)90475-O.
  52. ^ ab Diederich, Francois; Whetten, Robert L. (1992). "Más allá del C60: los fulerenos superiores". Accounts of Chemical Research . 25 (3): 119. doi :10.1021/ar00015a004.
  53. ^ K Veera Reddy (1 de enero de 1998). Simetría y espectroscopia de moléculas. New Age International. pp. 126–. ISBN 978-81-224-1142-3. Recuperado el 26 de diciembre de 2011 .
  54. ^ Kawada, H.; Fujii, Y.; Nakao, H.; et al. (1995). "Aspectos estructurales de C
    82    y C
    76    Cristales estudiados por difracción de rayos X". Physical Review B . 51 (14): 8723–8730. doi :10.1103/PhysRevB.51.8723. PMID  9977506.
  55. ^ abc Powell, WH; Cozzi, F.; Moss, GP; et al. (2002). "Nomenclatura para los fulerenos C60-Ih y C70-D5h(6) (Recomendaciones IUPAC 2002)" (PDF) . Química Pura y Aplicada . 74 (4): 629–695. doi :10.1351/pac200274040629. S2CID  93423610.
  56. ^ "Fullereno", Enciclopedia Británica en línea
  57. ^ ab Diana, Nooramalina; Yamada, Yasuhiro; Gohda, Syun; et al. (1 de febrero de 2021). "Materiales de carbono con alta densidad de pentágonos". Revista de ciencia de materiales . 56 (4): 2912–2943. Código Bibliográfico :2021JMatS..56.2912D. doi :10.1007/s10853-020-05392-x. ISSN  1573-4803. S2CID  224784081.
  58. ^ Kim, Jungpil; Yamada, Yasuhiro; Kawai, Miki; et al. (1 de octubre de 2015). "Cambio espectral de la espectroscopia de fotoelectrones de rayos X simulada de grafeno a fulereno". Revista de Ciencia de Materiales . 50 (20): 6739–6747. Bibcode :2015JMatS..50.6739K. doi :10.1007/s10853-015-9229-0. ISSN  1573-4803. S2CID  93478144.
  59. ^ Castores, CM; Zuo, T. (2006). "Tb 3 N@ C
    84    :Un fulereno endoédrico improbable con forma de huevo que viola la regla del pentágono aislado". Journal of the American Chemical Society . 128 (35): 11352–3. doi :10.1021/ja063636k. PMID  16939248.
  60. ^ Luann, B.; Poreda, Robert J.; Hunt, Andrew G.; et al. (2007). "Evento de impacto en el límite Pérmico-Triásico: evidencia de gases nobles extraterrestres en fulerenos". Science . 291 (5508): 1530–3. Bibcode :2001Sci...291.1530B. doi :10.1126/science.1057243. PMID  11222855. S2CID  45230096.
  61. ^ Johansson, MP; Jusélius, J.; Sundholm, D. (2005). "Corrientes esféricas de buckminsterfullereno". Angewandte Chemie International Edition . 44 (12): 1843–6. doi :10.1002/anie.200462348. PMID  15706578.
  62. ^ Hiorns, RC; Cloutet, Eric; Ibarboure, Emmanuel; et al. (2010). "Síntesis de copolímeros multibloque donadores-aceptores que incorporan unidades repetidas de cadena principal de fulereno". Macromolecules . 14. 43 (14): 6033–6044. Bibcode :2010MaMol..43.6033H. doi :10.1021/ma100694y.
  63. ^ Blank, V.; Popov, M.; Pivovarov, G.; et al. (1998). "Fases ultraduras y superduras de fullerita C
    60    : Comparación con el diamante en dureza y desgaste". Diamante y materiales relacionados . 7 (2–5): 427–431. Bibcode :1998DRM......7..427B. CiteSeerX  10.1.1.520.7265 . doi :10.1016/S0925-9635(97)00232-X.
  64. ^ Beck, Mihály T.; Mandi, Géza (1997). "Solubilidad de C
    60    ". Fullerenos, nanotubos y nanoestructuras de carbono . 5 (2): 291–310. doi :10.1080/15363839708011993.
  65. ^ Bezmel'nitsyn, VN; Eletskii, AV; Okun', MV (1998). "Fullerenos en soluciones". Physics-Uspekhi . 41 (11): 1091–1114. Código Bibliográfico :1998PhyU...41.1091B. doi :10.1070/PU1998v041n11ABEH000502. S2CID  250785669.
  66. ^ Ruoff, RS; Tse, Doris S.; Malhotra, Ripudaman; Lorents, Donald C. (1993). "Solubilidad del fulereno (C60) en una variedad de solventes" (PDF) . Journal of Physical Chemistry . 97 (13): 3379–3383. doi :10.1021/j100115a049. Archivado desde el original (PDF) el 8 de mayo de 2012 . Consultado el 24 de febrero de 2015 .
  67. ^ Sivaraman, N.; Dhamodaran, R.; Kaliappan, I.; et al. (1994). "Solubilidad de C
    70    en disolventes orgánicos". Ciencia y tecnología de fulerenos . 2 (3): 233–246. doi :10.1080/15363839408009549.
  68. ^ Semenov, KN; Charykov, NA; Keskinov, VA; et al. (2010). "Solubilidad de fulerenos ligeros en disolventes orgánicos". Journal of Chemical & Engineering Data . 55 : 13–36. doi :10.1021/je900296s.
  69. ^ Talyzin, AV (1997). "Fase Transición C
    60    − C
    60    *4 C
    6    yo
    6    en benceno líquido". Revista de química física B . 101 (47): 9679–9681. doi :10.1021/jp9720303.
  70. ^ Talyzin, AV; Engstrom, I. (1998). " C
    70    en soluciones de benceno, hexano y tolueno". Journal of Physical Chemistry B . 102 (34): 6477–6481. doi :10.1021/jp9815255.
  71. ^ Arndt, M.; Nairz, Olaf; Vos-Andreae, Julian; et al. (1999). "Dualidad onda-partícula de C60" (PDF) . Nature . 401 (6754): 680–2. Bibcode :1999Natur.401..680A. doi :10.1038/44348. PMID  18494170. S2CID  4424892.
  72. ^ Katz, EA (2006). "Películas delgadas de fulerenos como material fotovoltaico". En Sōga, Tetsuo (ed.). Materiales nanoestructurados para la conversión de energía solar . Elsevier. págs. 372, 381. ISBN 978-0-444-52844-5.
  73. ^ abc Apoyo a la teoría descendente sobre cómo se forman las "buckyballs". kurzweilai.net. 24 de septiembre de 2013
  74. ^ Zhang, J.; Bowles, FL; Bearden, DW; et al. (2013). "Un eslabón perdido en la transformación de jaulas de metalofullereno asimétricas a simétricas implica un mecanismo de formación de fulerenos de arriba hacia abajo". Nature Chemistry . 5 (10): 880–885. Bibcode :2013NatCh...5..880Z. doi :10.1038/nchem.1748. PMID  24056346.
  75. ^ Bobrowsky, Maciej (1 de octubre de 2019). «Nanoestructuras y simulaciones por ordenador en la ciencia de los materiales» (PDF) . Consultado el 3 de febrero de 2020 .
  76. ^ Osawa, Eiji (2002). Perspectivas de la nanotecnología de fulerenos. Springer Science & Business Media. pág. 29. ISBN 978-0-7923-7174-8.
  77. ^ Arikawa, Mineyuki (2006). "Fullerenos: un material nanocarbonado atractivo y su tecnología de producción". Percepciones de nanotecnología . 2 (3): 121–128. ISSN  1660-6795.
  78. ^ Katz, EA (2006). "Películas delgadas de fulerenos como material fotovoltaico". En Sōga, Tetsuo (ed.). Materiales nanoestructurados para la conversión de energía solar . Elsevier. págs. 361–443. doi :10.1016/B978-044452844-5/50014-7. ISBN . 978-0-444-52844-5.
  79. ^ Hu, Zhen; Zhang, Chunhua; Huang, Yudong; et al. (2012). "Actividades anticancerígenas fotodinámicas de C soluble en agua
    60    Derivados de β-hidroxibutirato y sus consecuencias biológicas en una línea celular HeLa". Interacciones químico-biológicas . 195 (1): 86–94. doi :10.1016/j.cbi.2011.11.003. PMID  22108244.
  80. ^ Mroz, Pawel; Pawlak, Anna; Satti, Minahil; et al. (2007). "Los fulerenos funcionalizados median la muerte fotodinámica de células cancerosas: mecanismo fotoquímico de tipo I frente a tipo II". Biología y medicina de radicales libres . 43 (5): 711–719. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2007.05.005. PMC 1995806 . PMID  17664135. 
  81. ^ ab G. Lalwani y B. Sitharaman, Nanobiomateriales multifuncionales basados ​​en fulerenos y metalofulerenos, NanoLIFE 08/2013; 3:1342003. DOI: 10.1142/S1793984413420038 Texto completo PDF
  82. ^ Pesado-Gómez, Casandra; Serrano-García, Juan S.; Amaya-Flórez, Andrés; Pesado-Gómez, Gustavo; Soto-Contreras, Anell; Morales-Morales, David; Colorado-Peralta, Raúl (2024). "Fullerenos: antecedentes históricos, actividades biológicas novedosas versus posibles riesgos para la salud". Revisiones de Química de Coordinación . 501 : 215550. doi : 10.1016/j.ccr.2023.215550.
  83. ^ Jones, D. (1966). "Nota en la columna de Ariadna". New Scientist . 32 : 245.

Enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Fullerenos.
Scholia tiene un perfil de tema para Fullerene .