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Aromaticidad esférica

En química orgánica , la aromaticidad esférica se utiliza formalmente para describir una naturaleza inusualmente estable de algunos compuestos esféricos como los fullerenos y los boranos poliédricos .

En 2000, Andreas Hirsch y sus compañeros de trabajo en Erlangen , Alemania , formularon una regla para determinar cuándo un fullereno sería aromático . Descubrieron que si hubiera 2 ( n +1) 2 electrones π , entonces el fullereno mostraría propiedades aromáticas. Esto se desprende del hecho de que un fullereno aromático debe tener simetría icosaédrica completa (u otra apropiada), por lo que los orbitales moleculares deben estar completamente llenos. Esto sólo es posible si hay exactamente 2 ( n +1) 2 electrones, donde n es un número entero no negativo. En particular, por ejemplo, el buckminsterfullereno , con 60 electrones π, no es aromático, ya que 60/2 = 30, lo que no es un cuadrado perfecto . [1]

En 2011, Jordi Poater y Miquel Solà ampliaron la regla para determinar cuándo una especie de fullereno de cáscara abierta sería aromática. Descubrieron que si hubiera 2 n 2 +2 n +1 electrones π , entonces el fullereno mostraría propiedades aromáticas. Esto se desprende del hecho de que una especie esférica que tiene un último nivel de energía del mismo espín medio lleno y todos los niveles internos completamente llenos también es aromática. [2] Es similar a la regla de Baird .

Ver también

Referencias

  1. ^ Hirsch, Andrés; Chen, Zhongfang; Jiao, Haijun (2000), "Aromaticidad esférica en I h fullerenos simétricos: la regla 2 ( N +1) 2 ", Angew. Química. En t. Ed. ingles. , 39 (21): 3915–17, doi :10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O.
  2. ^ Poater, Jordi; Solà, Miquel (2011), "Romaticidad esférica de capa abierta: la regla 2N 2 + 2N + 1 (con S = N + ½)", Chemical Communications , 47 (42): 11647–11649, doi :10.1039/C1CC14958J, PMID  21952479.

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