La quinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C9H7N . Es un líquido higroscópico incoloro con un fuerte olor. Las muestras envejecidas, especialmente si se exponen a la luz, se vuelven amarillas y luego marrones. La quinolina es solo ligeramente soluble en agua fría, pero se disuelve fácilmente en agua caliente y en la mayoría de los solventes orgánicos. [ 4] La quinolina en sí tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diversas aplicaciones. Un ejemplo destacado es la quinina , un alcaloide que se encuentra en las plantas. Se han identificado más de 200 alcaloides de quinolina y quinazolina biológicamente activos . [5] [6] Las 4-hidroxi-2-alquilquinolinas (HAQ) están involucradas en la resistencia a los antibióticos .
La quinolina fue extraída por primera vez del alquitrán de hulla en 1834 por el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge ; [4] llamó a la quinolina leukol ("aceite blanco" en griego). [7] El alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolina comercial. [8] En 1842, el químico francés Charles Gerhardt obtuvo un compuesto mediante la destilación en seco de quinina , estricnina o cinconina con hidróxido de potasio ; [4] llamó al compuesto Chinoilin o Chinolein . [9] Los compuestos de Runge y Gephardt parecían ser isómeros distintos porque reaccionaban de manera diferente. Sin embargo, el químico alemán August Hoffmann finalmente reconoció que las diferencias en los comportamientos se debían a la presencia de contaminantes y que los dos compuestos eran en realidad idénticos. [10] El único informe de quinolina como producto natural es del insecto palo peruano Oreophoetes peruana . Tienen un par de glándulas torácicas de las que secretan un líquido maloliente que contiene quinolina cuando se les molesta. [11]
Al igual que otros compuestos heterocíclicos de nitrógeno, como los derivados de piridina , la quinolina suele considerarse un contaminante ambiental asociado con las instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en antiguos sitios de tratamiento de madera. Debido a su relativamente alta solubilidad en agua, la quinolina tiene un potencial significativo de movilidad en el medio ambiente, lo que puede promover la contaminación del agua. La quinolina es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como la cepa Q1 de la especie Rhodococcus , que se aisló del suelo y del lodo de las fábricas de papel. [12]
Las quinolinas están presentes en pequeñas cantidades en el petróleo crudo dentro de la fracción de diésel virgen . Se pueden eliminar mediante el proceso denominado hidrodesnitrificación .
Las quinolinas a menudo se sintetizan a partir de anilinas simples mediante una serie de reacciones con nombre .
Yendo en el sentido de las agujas del reloj desde arriba, estos son:
Existen otros procesos que requieren anilinas específicamente sustituidas o compuestos relacionados:
Las quinolinas se reducen a tetrahidroquinolinas de forma enantioselectiva utilizando varios sistemas catalíticos. [13] [14]
Las quinolinas se utilizan en la fabricación de colorantes y en la preparación de sulfato de hidroxiquinolina y niacina . También se utilizan como disolvente de resinas y terpenos .
La quinolina se utiliza principalmente en la producción de otros productos químicos especiales . Según un informe publicado en 2005, se produjeron aproximadamente 4 toneladas al año. [8] Su uso principal es como precursor de la 8-hidroxiquinolina , que es un agente quelante versátil y precursor de pesticidas. Sus derivados 2- y 4-metil son precursores de los colorantes de cianina . La oxidación de la quinolina produce ácido quinolínico (ácido piridina-2,3-dicarboxílico), un precursor del herbicida vendido bajo el nombre de "Assert". [8]
Se sabe que la reducción de quinolina con borohidruro de sodio en presencia de ácido acético produce Kairolina A. [15] (Cf Kairine )
Varios medicamentos antipalúdicos contienen sustituyentes de quinolina, entre ellos la quinina , la cloroquina , la amodiaquina y la primaquina .
La quinolina se utiliza como disolvente y reactivo en síntesis orgánica. [16]
Los compuestos de quinolinio (por ejemplo, sales) también se pueden utilizar como inhibidores e intensificadores de la corrosión.
nombre conservado que se prefiere a los nombres de fusión sistemática alternativos "1-benzopiridina" o "benzo[ b ]piridina".
{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de junio de 2024 ( enlace )