benzocaína

Medicamento anestésico local

La benzocaína , vendida bajo la marca Orajel , entre otras, es un anestésico local , perteneciente a la clase de fármacos aminoéster , comúnmente utilizado como analgésico tópico o en pastillas para la tos . Es el ingrediente activo de muchos ungüentos anestésicos de venta libre, como los productos para las úlceras orales . Se combina con antipirina para formar gotas para los oídos A/B . En Estados Unidos, los productos que contienen benzocaína para aplicación oral están contraindicados en niños menores de dos años. ^[1] En la Unión Europea, la contraindicación se aplica a niños menores de 12 años. ^{[ cita médica necesaria ]}

Fue sintetizado por primera vez en 1890 en Alemania y aprobado para uso médico en 1902. ^[2]

Usos médicos

La benzocaína está indicada para tratar una variedad de afecciones relacionadas con el dolor . Puede usarse para:

• Anestesia local de las mucosas bucales y faríngeas (dolor de garganta, herpes labial, úlceras bucales, dolor de muelas, dolor de encías, irritación de la dentadura postiza) ^[3]
• Dolor ótico (dolor de oído) ^[3]
• Anestesia local quirúrgica o de procedimiento ^[4]
• Alivio del dolor de la piel causado por quemaduras solares , uñas encarnadas , hemorroides , ^[5]

Ejemplos de medicamentos combinados de benzocaína incluyen:

• El antipirina-benzocaína ótica consiste en antipirina y benzocaína, y se utiliza para aliviar el dolor de oído y eliminar el cerumen . ^[6]
• Cepacol se compone de mentol y benzocaína y se utiliza para tratar el dolor de garganta . ^[7]
• Se comercializa una solución de benzocaína y mentol para el tratamiento de picaduras de abejas , picaduras de mosquitos , picaduras de medusas y otras picaduras de insectos ^[8]

Otros usos

Frasco Jiffy Toothache Drops (7,75% Benzocaína)

La benzocaína se utiliza como ingrediente clave en numerosos productos farmacéuticos:

• Algunos medicamentos para los oídos a base de glicerol que se utilizan para eliminar el exceso de cera y para aliviar afecciones del oído, como la otitis media y el oído de nadador .
• Algunos productos dietéticos anteriores como Ayds .
• Algunos condones están diseñados para prevenir la eyaculación precoz . La benzocaína inhibe en gran medida la sensibilidad del pene y puede permitir que la erección se mantenga por más tiempo (en un acto continuo) al retrasar la eyaculación. Por el contrario, una erección también desaparecerá más rápido si se interrumpe el estímulo. ^{[9] [10]}
• Los parches mucoadhesivos de benzocaína se han utilizado para reducir el dolor ortodóncico. ^[11]
• En Polonia se incluye, junto con el mentol y el óxido de zinc, en el polvo líquido (que no debe confundirse con el polvo facial líquido ) que se utiliza principalmente después de las picaduras de mosquitos. El actual Pudroderm ^[12] se utilizaba allí antiguamente como compuesto farmacéutico .

Formularios disponibles

La benzocaína puede venir en una variedad de preparaciones que incluyen:

Preparaciones orales:

• Pastillas (ej. Cepacol , Mycinettes) ^{[13] [ verificación fallida ]}
• Aerosol para la garganta (por ejemplo, Ultra cloraséptico) ^[14]

Preparaciones tópicas:

• Aerosol (ej. Topex) ^{[15] [ verificación fallida ]}
• Gel (ej. Orajel, Kank-A) ^{[16] [ verificación fallida ] [17]}
• Pegar (ej. Orabase) ^{[18] [ verificación fallida ]}
• Crema (ej. Lanacane - ingrediente activo 3% benzocaína)

Preparaciones óticas:

• Solución (ej. Alérgeno)

Efectos secundarios

La benzocaína generalmente es bien tolerada y no es tóxica cuando se aplica tópicamente según lo recomendado. ^[19]

Sin embargo, ha habido informes de efectos adversos graves que ponen en peligro la vida (p. ej., convulsiones, coma, latidos cardíacos irregulares, depresión respiratoria) con la aplicación excesiva de productos tópicos o cuando se aplican productos tópicos que contienen altas concentraciones de benzocaína en la piel. ^[20]

La aplicación excesiva de anestésicos orales como la benzocaína puede aumentar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflejo nauseoso y permitir que el contenido regurgitado del estómago o las secreciones orales entren en las vías respiratorias. ^{[ cita médica necesaria ]} Aplicar un anestésico oral y consumir bebidas antes de acostarse puede ser particularmente peligroso. ^{[ cita médica necesaria ]}

Se ha descubierto que el uso tópico de productos de benzocaína de mayor concentración (10-20%) aplicados en la boca o las membranas mucosas es una causa de metahemoglobinemia , un trastorno en el que la cantidad de oxígeno transportada por la sangre se reduce considerablemente. ^[21] Este efecto secundario es más común en niños menores de dos años. ^[22] Como resultado, la FDA ha declarado que los productos de benzocaína no deben usarse en niños menores de dos años, a menos que lo indique y supervise un profesional de la salud. ^[23] En los países europeos, la contraindicación se aplica a niños menores de 12 años. Los síntomas de la metahemoglobinemia generalmente ocurren entre minutos y horas después de la aplicación de benzocaína y pueden ocurrir con el primer uso o después de un uso adicional. ^[23]

La benzocaína puede provocar reacciones alérgicas. ^{[24] [25] [26] [27]} Estos incluyen:

• Dermatitis de contacto (enrojecimiento y picazón) ^[28]
• Anafilaxia (rara) ^[28]

Farmacología

Farmacodinamia

El dolor es causado por la estimulación de las terminaciones nerviosas libres . Cuando se estimulan las terminaciones nerviosas , el sodio ingresa a la neurona , provocando la despolarización del nervio y el posterior inicio de un potencial de acción . El potencial de acción se propaga a lo largo del nervio hasta el sistema nervioso central , que lo interpreta como dolor. La benzocaína actúa inhibiendo los canales de sodio dependientes de voltaje (VGSC) en la membrana neuronal , deteniendo la propagación del potencial de acción. ^{[ cita necesaria ]}

Química

La benzocaína es el éster etílico del ácido p -aminobenzoico (PABA). Puede prepararse a partir de PABA y etanol ^[29] mediante esterificación de Fischer o mediante la reducción de p -nitrobenzoato de etilo. La benzocaína es poco soluble en agua; es más soluble en ácidos diluidos y muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico . El punto de fusión de la benzocaína es de 88 a 92 °C ^[30] y el punto de ebullición es de aproximadamente 310 °C. ^[31] La densidad de la benzocaína es 1,17 g/cm ³ .

La benzocaína se encuentra comúnmente, particularmente en Gran Bretaña, como aditivo en la cocaína callejera y también como agente de carga en los "euforizantes legales". ^[32] La benzocaína produce un efecto adormecedor similar al de la cocaína y, como agente aglutinante y de volumen, no se puede detectar una vez mezclada. Es el agente de corte más popular en todo el mundo. ^[33]

El tratamiento de la benzocaína con hidracina conduce al aminostimil, un compuesto relacionado con la isoniazida .

Síntesis

La benzocaína se puede preparar mediante esterificación utilizando ácido 4-aminobenzoico y etanol . ^{[34] [35]} También se puede preparar mediante la reducción de 4-nitrobenzoato de etilo a la amina . ^{[36] [37]} En la práctica industrial, el agente reductor suele ser hierro y agua en presencia de un poco de ácido. ^[38]

Historia

La benzocaína fue sintetizada por primera vez en 1890 por el químico alemán Eduard Ritsert (1859-1946), ^[39] en la ciudad de Eberbach ^[40] e introducida en el mercado en 1902 con el nombre de "Anästhesin". ^{[41] [42]}

Medicina Veterinaria

Las soluciones de baño de benzocaína y sus derivados se utilizan comúnmente para anestesiar a los anfibios para la cirugía. ^{[43] [44]} Los anestésicos a base de benzocaína son potentes y muy eficaces tanto para la anestesia como para la eutanasia en anfibios. ^[45]

Referencias

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